13657-68-6
中文名稱
莪術(shù)二酮
英文名稱
Germacr-1(10)-ene-5,8-dione
CAS
13657-68-6
分子式
C15H24O2
分子量
236.35
MOL 文件
13657-68-6.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
13657-68-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
莪二酮姜黃二酮
莪術(shù)二酮
莪術(shù)提取物
莪二酮對照品,
莪術(shù)酮姜黃二酮
莪術(shù)二酮(莪二酮
莪二酮/莪術(shù)二酮
姜黃二酮,莪術(shù)酮
姜黃二酮、莪二酮
英文別名
CurdioneCurdione, >99%
Curcuma two ketone
curcumae rhizoma P.E
Curcuma Tuber Extract
Curdione ((+)-Curdione)
Zedoary turmeric extract
AaruginousTurmericRhizome
Germacr-1(10)-ene-5,8-dione
6,10-Dimethyl-3-isopropyl-6-cyclodecene-1,4-dione
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于姜科植物姜黃Curcuma longa L.的根莖
熔點61.5-62.0 °C
沸點318.82°C (rough estimate)
密度0.93
折射率1.4700 (estimate)
閃點130℃
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml
形態(tài)Cryst.
顏色White to off-white
LogP3.120 (est)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息6,10-Dimethyl-3-(1-methylethyl)-6-cyclodecene-1,4-dione(13657-68-6)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:對小鼠肉瘤37、小鼠宮頸癌U14及小鼠艾氏腹水癌均有明顯的抑制作用，可使癌細胞交性壞死。經(jīng)本品處理的艾氏腹水癌，可成功地使小鼠獲得主動性免疫。臨床用于治療宮頸癌有較好的療效。
常見問題列表
理化性質(zhì)
無色棱柱狀結(jié)晶(無水乙醇)，熔點61～62℃，[α]25D+26°(c=1，氯仿)，易溶于乙醚、氯仿，微溶于石油醚。莪術(shù)油活性成分
莪術(shù)二酮又稱姜黃二酮、莪二酮，是從莪術(shù)提取物莪術(shù)油中分離的一種具有抗腫瘤活性的倍半萜類化合物，臨床對宮頸癌療效較好；對外陰癌、皮膚癌、唇癌亦有效。一般供瘤內(nèi)注射，有刺激性痛。【抗癌藥理】
1. 用從溫郁金揮發(fā)油中得到的結(jié)晶Ⅰ(莪術(shù)醇)、結(jié)晶Ⅱ(莪術(shù)二酮)，試驗發(fā)現(xiàn)兩藥在75mg/kg皮下注射時對小鼠肉瘤S37、子宮頸癌U14、艾氏腹水癌EAC均有較高的抑制率，但對肉瘤S180的抑制作用較弱。腫瘤明顯縮小者可見瘤組織周圍纖維細胞明顯增多，內(nèi)有一層淋巴細胞，吞噬細胞包圍腫瘤細胞等免疫反應(yīng)出現(xiàn)。在電子顯微鏡下觀察，發(fā)現(xiàn)治療組的腫瘤細胞核有較明顯改變，主要表現(xiàn)在核質(zhì)比例減少，核外形趨向于正常，染色質(zhì)、核仁和染色質(zhì)間顆粒數(shù)量減少，可以認為莪術(shù)醇對小鼠肉瘤的細胞核代謝有抑制作用。
2. 體外試驗結(jié)果，莪術(shù)醇及莪術(shù)二酮對艾氏腹水癌細胞有明顯破壞作用，能使其變性壞死。體外抑制試驗還證明，不同濃度的莪術(shù)油注射液對瘤細胞也均有明顯的直接破壞作用，且具有作用強、快的特點；藥液中瘤細胞數(shù)越多，其殺滅90%瘤細胞所需的藥液濃度就越大。
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莪術(shù)
莪術(shù)常用別名文術(shù)、蓬莪術(shù)。為姜科植物莪術(shù)Curcuma zedoaria Rosc、郁金Curcuma aromatica Salisb.或廣西莪術(shù)Curcuma kwangsiensis S. G. Lee et C. F. Liang的干燥根莖。【植物形態(tài)】莪術(shù)為多年生草本。根莖肉質(zhì)塊狀、卵圓形，側(cè)根莖圓柱狀，根細長，末端常膨大成紡錘狀的塊根，橫斷面綠色。葉片橢圓狀矩圓形，長25～60cm，寬10～15cm，中部有紫斑，無毛；葉柄長于葉片。花葶由根莖抽出，先葉而生，穗狀花序闊橢圓形，長6～15cm；苞片卵形至倒卵形，下部的綠色，上部的紫色，頂端紅色；花萼白色，花冠管長2～2.5cm，裂片3枚，矩圓形，上面一片較大，頂端一片略呈兜狀，長1.5～2cm，黃色；唇瓣黃色，近倒卵形，長約2cm，頂端微缺；藥隔基部具叉開的距。蒴果卵狀三角形，光滑。種子長圓形，具假種皮。花期4～6月。
圖1為蓬莪術(shù)Curcuma phaeocaulis Val.
【產(chǎn)地】蓬莪術(shù)主產(chǎn)于四川、福建、廣東等地；廣西莪術(shù)(習(xí)稱毛莪術(shù))主產(chǎn)于廣西；溫郁金(又習(xí)稱溫莪術(shù))主產(chǎn)于浙江、四川、臺灣、江西等地。
【采收加工】通常在莖葉枯萎后采挖。洗凈泥沙，水煮或蒸至透心，曬干后除去須根。
【化學(xué)成分】含揮發(fā)油1%～2.5%，為多種倍半萜衍生物和桉油精等組成，其中以莪術(shù)呋喃烯酮(curzerenone)為主要成分。此外，尚含有莪術(shù)醇(curcumol)、莪術(shù)二酮(curdione)、莪術(shù)烯(curzerene)。廣西莪術(shù)揮發(fā)油中主含烏藥奧(linderazulene)、吉馬酮(germacrone)、異莪術(shù)烯醇(isocurcumenol)樹脂等。溫莪術(shù)含揮發(fā)油2%～4%，其中有莪術(shù)醇、莪術(shù)雙酮、異呋吉馬烯(isofortungermacrene)、吉馬烯(germacrene)、樟腦、龍腦、異龍腦、α-蒎烯、β-蒎烯以及四甲基吡嗪(tetramethylpyrazine)等。
生物活性
莪術(shù)二酮 (Curdione)是從莪術(shù)中分離到的倍半萜類物質(zhì)，生物活性高，具有抑制血小板聚集、抵抗血栓形成的功效。