135042-12-5
中文名稱
N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸
英文名稱
(2R,4R)-N-Boc-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS
135042-12-5
分子式
C10H17NO5
分子量
231.25
MOL 文件
135042-12-5.mol
更新日期
2024/10/08 13:05:37
135042-12-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-D-順式-HYP-OHBOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸
正-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨
正-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸
N-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸
順式-N-BOC-4-羥基-D-脯氨酸
N-BOC-CIS-4-羥基-D-脯氨酸
正-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸98%
N-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸,98%
(2R,4R)-N-BOC-4-羥基吡咯烷-2-甲酸
英文別名
BOC-D-CISHYP-OHBoc-cis-D-Hyp-OH
cis-Boc-D-Hyp-OH
N-Boc-D-cis-Hyp-OH
N-Boc-cis-D-Hyp-OH
ATTERCOP-CHM AT700573
Boc-cis-4-hydroxy-D-proL
BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE
N-BOC-CIS-6-HYDROXY-D-PROLINE
N-BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)145°C
比旋光度+48～+52°(c=0.67,MeOH,24℃)
沸點(diǎn)390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.80±0.40(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]22/D +50.0°, c = 1 in methanol
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-RNFRBKRXSA-N
常見問題列表
制備方法
將羥脯氨酸( 1.32 g , 10 mmol)、H2O ( 6 m L )和碳酸氫鈉 ( 2.6 g , 25 mmol)混合液置于100 m L燒瓶中，磁力攪拌10 min，在30分鐘內(nèi)分四次加入氯甲酸芐酯( 2.04 g , 12 mmol)。用H2O ( 30 m L )稀釋反應(yīng)液，然后用Et2O ( 3 × 15 m L )萃取反應(yīng)液。將水相冷卻至0度，通過緩慢加入6N HCl調(diào)節(jié)pH至2。然后用EtOAc ( 3 × 25 m L )萃取，分離出有機(jī)層用鹽水( 2 × 20 mL )洗滌有機(jī)相，然后在MgSO4上干燥有機(jī)相，過濾有機(jī)相，濾液在減壓下蒸發(fā)即可得到N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸。用途
N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸主要用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，用于生物活性分子和多肽類藥物分子的合成。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸中的羧基可以在硼烷的作用下被還原成羥基基團(tuán)，此外羧基還可以和醇類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)生成相應(yīng)的酯類產(chǎn)物。