13311-84-7
中文名稱
氟他胺
英文名稱
Flutamide
CAS
13311-84-7
EINECS 編號
236-341-9
分子式
C11H11F3N2O3
MDL 編號
MFCD00072009
分子量
276.21
MOL 文件
13311-84-7.mol
更新日期
2025/01/26 19:18:37
13311-84-7 結構式
基本信息
中文別名
2-甲基-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺氟他胺
2-甲基-N-[4-硝基-3-三氟甲基苯基]丙酰胺
氟硝丁酰胺
氟他銨
3-三氟甲基-4-硝基苯基異丁酰氨
氟他米特
英文別名
2-METHYL-N-(4'-NITRO-3'-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)PROPANAMIDE2-METHYL-N-(4-NITRO-3-[TRIFLUOROMETHYL]PHENYL)PROPANAMIDE
AURORA KA-860
FLUTAMIDE
N1-[4-NITRO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-METHYLPROPANAMIDE
TIMTEC-BB SBB006930
2-methyl-4’-nitro-alpha,alpha,alpha-triflouro-m-propionotoluidid
2-methyl-n-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-propanamid
4’-nitro-3’-trifluoromethylisobutyranilide
alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4’-nitro-m-propionotoluidide
niftholide
niftolide
sch13521
2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-propionamide
Flutamide USP25
FlutamideUsp27
N-[4-Nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]isoButyramide
FLUTAMIDE (2-METHYL-N-(4''-NITRO-3''-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)PROPANAMIDE)
Drognil
Euflex
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 其它抗腫瘤藥物物理化學性質
外觀性狀氟他胺(13311-84-7)為淡黃色針狀結晶
熔點112 °C
沸點400.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.3649 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件Store at RT
溶解度幾乎不溶于水，易溶于丙酮和乙醇（96%）。
酸度系數(pKa)13.12±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色淡黃色至淡黃色
Merck14,4208
Merck4208
InChIInChI=1S/C11H11F3N2O3/c1-6(2)10(17)15-7-3-4-9(16(18)19)8(5-7)11(12,13)14/h3-6H,1-2H3,(H,15,17)
InChIKeyMKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1)(=O)C(C)C
EPA化學物質信息Flutamide (13311-84-7)
安全數據
警示詞警告
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼20/21/22-63-36/37/38
危險類別碼R20/21/22-R63
安全說明S22-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號UG5700000
海關編碼29242990
應用領域
用途一
適用于前列腺癌及前列腺肥大的治療用途二
非甾體類雄性激素拮抗藥，可抑制睪丸素轉變?yōu)槎洳G丸素，并能在前列腺內，在細胞水平上阻斷二氫睪丸素與細胞核內受體的結合，因而可以抑制雄激素對前列腺的生長刺激作用。口服有效。用于前列腺癌和前列腺肥大癥的治療和促黃體生成釋放激素——利安普合用，可治療晚期前列腺癌，前列腺肥大癥。常見問題列表
概述
氟他胺是一種非類固醇雄性激素拮抗劑，屬酰基苯胺類，是前列腺癌的一線治療藥物。最先由美國Schering -Ploug h公司設計合成, 1989年作為治療前列腺癌藥物在美國首先上市。由于氟他胺自身沒有任何激素活性, 治療前列腺疾病效果好, 且對心血管無影響, 并可保持病人性功能, 目前在歐美國家已逐步成為治療前列腺癌與前列腺增生的常用藥物, 同時也能用于與雄激素相關的非前列腺疾病, 國際上均已有大量研究。而且氟他胺的不良反應發(fā)生率低, 低劑量多次口服時病人能很好地耐受, 故其得以廣泛應用。理化性質
本品為暗黃色或黃色粉末，本品在甲醇、乙醇或丙酮中易溶，在氯仿中溶解，在水中幾乎不溶。藥理作用
本品與雄激素競爭腫瘤部位的雄激素受體，阻滯細胞對雄激素的攝取，抑制雄激素與靶器官的結合。本品與雄激素受體結合后形成受體復合物，進入細胞核內，與核蛋白結合，從而抑制腫瘤細胞生長。藥動學
本品口服吸收，口服后1小時大部分迅速被代謝，主要代謝物為Flu-tamide的羥化物，且該代謝物具有與原藥相當的抗雄激素活性，二者的血清t1/2為5-6小時。大鼠口服6小時達組織藥物濃度峰值，以胃腸道、肝和腎臟濃度最高?？诜o予200mg后24小時，28%的藥從尿中排出，以后4天每日排出量迅速下降，糞便排出的藥物約為全天藥量的0.9%。合成
1.?；磻?/B>異丁酸酐與3-三氟甲基苯胺在30%氫氧化鈉做吸附劑，甲苯做溶劑（甲苯可回收利用）下，?；磻玫?-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺。
![2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺的合成](/NewsImg/2015-11-13/201511131764729021.jpg)
圖1為2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺的合成
2.硝化反應
在-10至-5°C下，經混酸硝化得到氟他胺。
圖2為氟他胺的合成
有關氟他胺的概述、理化性質、藥理作用、藥動學、不良反應等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-16）
適應證
適用于前列腺癌，對初治及復治患者都可有效，皮膚科主要用于多毛癥和痤瘡。不良反應
1.男性乳房女性化，乳房觸痛，有時伴有溢乳，如減少劑量或停藥則可消失。
2.少數患者可有腹瀉、惡心、嘔吐、食欲增加、失眠和疲勞。
3.罕見性欲減低、一過性肝功能異常及精子計數減少。
4.本品對心血管的潛在性影響比己烯雌酚小。
5.胎兒接觸可引起假兩性畸形。注意事項
1.需長期服用本品時應定期檢查肝功能和精子計數，如發(fā)生異常應減量或停藥，一般可恢復正常。
2.本品可增加睪酮和雌二醇的血漿濃度，可能發(fā)生體液潴留。
3.本品可單獨應用，也可與促黃體生成素釋放激素類似物、化療藥物聯合應用。
4.對良性前列腺增生也有一定的療效。
5.FDA對本藥的妊娠安全性分級為D級。禁忌證
1.對本藥過敏者禁用。
2.婦女、兒童和嚴重肝臟損害者禁用。藥物相互作用
1.促性腺激素釋放激素類似物(如醋酸亮丙瑞林等)可抑制睪酮分泌，與本藥合用可增加療效。
2.與華法林合用可增加出血傾向，應調整華法林的劑量。規(guī)格
片劑：0.25g。膠囊劑：0.125g;0.25g。