13189-98-5
中文名稱
福多斯坦
英文名稱
Fudosteine
CAS
13189-98-5
分子式
C6H13NO3S
MDL 編號
MFCD00899873
分子量
179.24
MOL 文件
13189-98-5.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:26
13189-98-5 結構式
基本信息
中文別名
(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羥丙基硫代)丙酸福多斯坦
福多司坦
弗多司坦
(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羥丙基硫代)丙酸
福多司坦 (-)-(R)-2-氨基-3-(3-羥丙基硫代)丙酸
英文別名
FUDOSTEINE(r)-2-amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid
S-(3-HYDROXYPROPYL)CYSTEINE
3-((3-hydroxypropyl)thio)-alanin
s-(3-hydroxypropyl)-l-cystein
s-(3-hydroxypropyl)-l-cysteine
Fudosteine99%
FUDOSTEINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
FUDESTEINE
Fudosteine (R)-2-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類物理化學性質(zhì)
外觀白色至微黃色結晶性粉末，無臭或微有氣味，味甜。
熔點200-202°C (dec.)
沸點354.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)2.09±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺棕色
CAS 數(shù)據(jù)庫13189-98-5(CAS DataBase Reference)
應用領域
藥理作用
福多斯坦【13189-98-5】用于治療支氣管哮喘、支氣管擴張、慢性支氣管炎、肺結核、塵肺、肺氣腫等慢性呼吸系統(tǒng)疾病用途一
用于治療支氣管哮喘、支氣管擴張、慢性支氣管炎、肺結核、塵肺、肺氣腫等慢性呼吸系統(tǒng)疾病常見問題列表
祛痰藥
福多司坦(Fudosteine)，化學名為(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羥丙基硫代)丙酸，由日本三菱制藥株式會社和S.S制藥株式會社研制具有司坦(steine)基本骨架的一類具有祛痰作用的半胱氨酸衍生物，具有藥效強，副作用小，適應癥廣, 市場潛力大等優(yōu)點，適用于支氣管哮喘、慢性支氣管炎、支氣管擴張癥、肺結核、塵肺癥、肺氣腫、非典型分枝桿菌感染、彌漫性細支氣管炎等慢性呼吸系統(tǒng)疾病的祛痰。
理化性質(zhì)
福多司坦為白色或淡黃色結晶性粉末狀，無臭。
藥理作用
福多司坦的藥理作用：
1.抑制分泌粘蛋白的杯狀細胞的過量形成。
2.改善粘液狀態(tài)作用。
3.氣道漿液性分泌亢進作用。
4.氣道炎癥抑制作用。
制備方法
1.以L-半胱氨酸與3-溴-1-丙醇為原料 , 在堿性條件下反應合成福多司坦.該方法存在以下缺點 :反應時間較長;反應會產(chǎn)生等摩爾的無機鹽, 而1溶于水,不溶于有機溶劑 ,不易從產(chǎn)物中除去無機鹽, 導致產(chǎn)品純度低 ,收率較低(71%), 成本高,不利于工業(yè)化生產(chǎn)。2.將L-半胱氨酸與烯丙醇用熱引發(fā)、光照或在過氧化物等自由基催化劑存在下反應制備福多司坦.該法的缺點是:光照條件不適合工業(yè)化生產(chǎn) ;單獨使用無機類過氧化物引發(fā)劑 ,分解溫度較高。
3.以L-半胱氨酸與烯丙醇為原料 ,以氧化-還原催化體系 K2S2O8-NaH SO3為催化劑來合成福多司坦(圖 1),并且采用新方法對1進行精制 .原料價廉易得 ,操作簡便, 反應副產(chǎn)物少 , 產(chǎn)品易精制,收率高 ,且方法對環(huán)境友好 ,適合工業(yè)化生產(chǎn)。
圖1為福多司坦的合成路線
具體操作步驟為：將210g(0.057 mol)投入100mL 水中 ,攪拌使溶解.在攪拌下依次加入310g(0.172 mol), K2S2O8 1g(0.0037 mol), N aHSO3 0.38g(0.0037 mol).加熱至50 ℃, 攪拌8h .T LC 監(jiān)測反應[ 正丁醇 ∶乙酸 ∶水=9 ∶3∶2(V/V/V)] .反應完成后,減壓除去水與過量的3, 加入 200mL無水乙醇 ,攪拌 ,有白色固體析出,靜置 2h后過濾, 濾液濃縮至殘余液約20mL,將其倒入攪拌著的丙酮中,有白色固體析出.靜置6h ,過濾得白色固體10.2g福多司坦。
有關福多司坦的概述、制備方法、用途、用法、注意事項是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-03-03)
適應癥
福多司坦適用于支氣管哮喘、慢性支氣管炎、支氣管擴張癥、肺結核、塵肺癥、肺氣腫、非典型分枝桿菌感染、彌漫性細支氣管炎等慢性呼吸系統(tǒng)疾病的祛痰。
不良反應
消化系統(tǒng)：常見（＞1/100，＜1/10）的有食欲不振，惡心，嘔吐；少見(＞1/1000，＜1/100)的有腹痛，腹瀉，便秘，胸悶，胃痛，胃部不適，胃部燒灼感，腹?jié)q，口干等；感覺器官：耳鳴，味覺異常。
肝功能損害患者：本品可能導致肝功能損害者的肝功能進一步惡化；
心功能障礙患者：據(jù)報道本品的同類藥可能對心功能不全患者產(chǎn)生不良影響。
用法
成人口服：每次2粒，一日3次。注意事項
對胃腸的刺激性輕。