129618-40-2
中文名稱
奈偉拉平
英文名稱
Nevirapine
CAS
129618-40-2
分子式
C15H14N4O
MDL 編號(hào)
MFCD00866928
分子量
266.3
MOL 文件
129618-40-2.mol
更新日期
2024/11/05 14:41:12
129618-40-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
那韋拉平奈偉拉平
萘維拉平
奈韋那平
萘韋拉平
11-環(huán)丙基-5,11-二氫-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-B:2',3'-E][1,4]二氮雜革-6-酮
奈夫拉平
英文別名
11-CYCLOPROPYL-5,11-DIHYDRO-4-METHYL-6H-DIPYRIDO[3,2-B:2',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE11-CYCLOPROPYL-5,11-DIHYDRO-4-METHYL-6H-DIPYRIDO[3,2-B',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE
5-CYCLOPROPYL-9-METHYL-5,10-DIHYDRO-4,5,6,10-TETRAAZA-DIBENZO[A,D]CYCLOHEPTEN-11-ONE
6H-DIPYRIDO[3,2-B:2',3'-E][1,4]DIAZEPIN-6-ONE, 11-CYCLOPROPYL-5,11-DIHYDRO-4-METHYL-
NEVIRAPINE
VIRAMUNE
Novirapine*
Nevirapine(Nvp)
NEVIRAPINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
11-cyclopropyl-5，11-dihydro-4-methyl-6H-dipyrido[3，2-b:2’，3’-][1，4] diazepin-6-one
Viramune (Nevirapine)
11-Cyclopropyl-5，11-dihydro-4-methyl-6H-dipyrido[3，2-6：2’，3’-e][1，4]diazepin-6-one
BI-RG-587
Viramnune
5H-Dipyrido(3,2-b:2',3'-e)(1,4)diazepin-6-one, 5,11-dihydro-11-cyclopropyl-4-methyl-
11-Cyclopropyl-4-methyl-11H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine-6(5H)-one
4-Methyl-11-cyclopropyl-5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
5,11-Dihydro-11-cyclopropyl-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗病毒藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色至類白色粉末。
外觀性狀從吡啶-水結(jié)晶，熔點(diǎn)247-249℃。pKa 2.8。親油性；分配系數(shù)83。水中瀚辭度：約0.1mg/ml(Ph值中性)；在Ph＜3時(shí)易溶。
熔點(diǎn)247°C
沸點(diǎn)409.5°C (rough estimate)
密度1.1300 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：≥22mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.8(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至棕褐色
水溶解性0.1g/L(temperature not stated)
Merck14,6490
BCS Class2
CAS 數(shù)據(jù)庫129618-40-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H301+H311+H331-H370
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-36-37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS號(hào)JM5562500
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)129618-40-2(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作抗病毒藥，用于治療愛滋病用途二
逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑。用于治療艾滋病。治療HIV－1感染
奈韋拉平（129618-40-2）是一種非核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，1996年6月24日被FDA批準(zhǔn)與核苷類藥物治療成年人HIV感染。2002年3月27日，Boehringer Ingelheim Pharms Inc.的以Nevirapine為有效成分的VIRAMUNE片劑／溶液被FDA批準(zhǔn)為處方藥，與其它抗逆轉(zhuǎn)錄藥聯(lián)用以治療HIV－1感染。制備方法
方法一
2-羥基-4-甲基-3-硝基吡啶(I)經(jīng)三氯氧磷氯化，生成物(Ⅱ)經(jīng)還原得到3-氨基-2-氯-4-甲基吡啶(Ⅲ)。(Ⅱ)再用2-氯煙酰氯酰胺化為化合物(Ⅳ)，然后NNN胺縮合得化合物(V)。(Ⅵ)在氫化鈉作用下，在二甲基甲酰胺中回流，得到奈韋拉平。上下游產(chǎn)品信息
上游原料
N,N-二甲基甲酰胺2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶2-氯煙酰氯尼妥必敏2-羥基-3-硝基-4-甲基吡啶2-氯-N-(2-氯-4-甲基吡啶-3-基)煙酰胺二乙二醇二甲醚氧化鈣環(huán)丙胺氫化鈉N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶)-2-環(huán)丙氨基-3-吡啶甲酰胺2-環(huán)丙基氨基煙酸2-氯-3-氰基-4-甲基吡啶2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶2-氯煙酸2-氯-3-氰基吡啶下游產(chǎn)品
2-Nitro Nevirapine常見問題列表
逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑
奈韋拉平 (Nevirapine) 是第一個(gè)被批準(zhǔn)的非核苷類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，其次是地拉韋啶 (delavirdine)。奈韋拉平與其他抗逆轉(zhuǎn)錄病毒藥物合用治療HⅣ-1感染。單用此藥會(huì)很快產(chǎn)生同樣的耐藥病毒。因此，奈韋拉平應(yīng)一直與至少兩種以上的其它抗逆轉(zhuǎn)錄病毒藥物一起使用。作用機(jī)制
奈韋拉平與 HIV - 1的逆轉(zhuǎn)錄酶直接結(jié)合并通過破壞該酶的催化位點(diǎn)來阻斷 RNA 依賴和 DNA 依賴的 DNA 聚合酶的活性 。生物活性
Nevirapine (NSC 641530) 是一種非核苷逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑(NNRTI)，用于治療HIV-1感染和AIDS。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Reverse transcriptase |
體外研究
Nevirapine（NVP）本身只是CYP3A4酶的抑制劑，濃度遠(yuǎn)高于治療相關(guān)（Ki= 270 mM）的濃度。 Nevirapine是一個(gè)非核苷逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，對(duì)逆轉(zhuǎn)錄病毒來源的逆轉(zhuǎn)錄酶有很好的抑制活性。Nevirapine也是鼠和人細(xì)胞系中的內(nèi)源性逆轉(zhuǎn)錄的有效抑制劑。Nevirapine挽救急性髓性白血?。ˋML）細(xì)胞系和原代中的分化抑制作用，通過形態(tài)學(xué)，功能和免疫測定法所指示。 Nevirapine，一個(gè)dipyridodiazepinone，是HIV-1逆轉(zhuǎn)錄酶（RT）的一個(gè)高度特異性的抑制劑，在酶分析中IC 50=84nM和細(xì)胞培養(yǎng)物中抗HIV-1復(fù)制，IC 50為40nM。 Nevirapine改變RNA酶H的切割特異性，導(dǎo)致Nevirapine誘發(fā)的核糖核酸酶H活性超過切割特異性變化的預(yù)期。>
體內(nèi)研究
4- CANVP是所有的雄性動(dòng)物和雌性小鼠，狗和猴的主要代謝物。 3- OHNVP是除去雄性大鼠以外的所有動(dòng)物的一個(gè)主要的糞便代謝物。 4- CANVP和12 OHNVP葡糖苷酸是大鼠膽汁的主要代謝物。