127785-64-2
中文名稱
巴西芬凈
英文名稱
Basifungin
CAS
127785-64-2
分子式
C60H92N8O11
分子量
1101.43
MOL 文件
127785-64-2.mol
更新日期
2024/11/01 16:18:33
127785-64-2 結構式
基本信息
中文別名
巴西分凈巴西芬凈
金擔子素A
短梗霉素A
巴西芬凈A
巴西分凈/金擔子素A
巴西芬凈:AUREOBASIDIN A (9CI)
英文別名
LY-295337Basifungin
aureobasidin A
Aureobasidin A (AbA)
Aureobasidin A (9CI)
Basifungin/Aureobasidin A
Basifungin ISO 9001：2015 REACH
Cyclo[L-Phe-N-methyl-L-Phe-L-Pro-L-aIle-N-methyl-L-Val-L-Leu-N-methyl-β-hydroxy-L-Val-[(3R)-D-Hmp-]-N-methyl-L-Val-]
Cyclo[L-alloisoleucyl-N-methyl-L-valyl-L-leucyl-N,3-dimethyl-L-threonyl-(2R,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoyl-N-methyl-L-valyl-L-phenylalanyl-N-methyl-L-phenylalanyl-L-prolyl]
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
沸點1229.1±65.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at -20°C, protect from light
溶解度DMSO : 100 mg/mL (90.79 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(shù)(pKa)13.35±0.70(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIKeyRLMLFADXHJLPSQ-UBDQFPLBNA-N
常見問題列表
環(huán)醋膚類抗生素
巴西芬凈是從絲狀真菌(Aureobasidiumpullulans)Rioe中分離出來的環(huán)醋膚類抗生素，具有很強的抗真菌能力。在較低的濃度下(0.1-0.5μg/ml)即可對酵母產(chǎn)生毒性。對其敏感的真菌種類包括：出牙酵母（Saccharomyces cerevi Siae )、粟酒裂殖酵母 (Schizosaccharomycespombe)、光滑念珠菌（Candida glabrata)、構巢曲霉 (Aspe;rgiIlusnidulans)和黑曲霉(A.niger.)。作用機制
其作用機制是，巴西芬凈抑制了真菌生長所依賴的肌醇憐酷胺（inositol phospkxryIceramide，IPC)合成酶的活性，干擾銷脂合成，從而進一步殺死菌株。并且，巴西芬凈不會破壞DNA，RNA和蛋白質的合成。
制備
聚乙二醇修飾的巴西芬凈有較強的溶解能力，而由于聚乙二醇在巴西芬凈周圍形成的屏障，產(chǎn)生了大分子的空間位阻作用，從而減少了巴西芬凈在體內的酶 解，使其半衰期延長，避免了巴西芬凈在腎臟中很快代謝消除，提高其治療效果。制備mPEG-C(＝O)-巴西芬凈方法如下：
1. mPEG-SC樣品的制備
將不同分子量的聚乙二醇PEG分別溶于適量的二氯甲烷中，加入1.1當量的DSC(二琥珀酰亞胺碳酸酯)，2當量的DIEA(二異丙基乙胺)，加入0.2當量的DMAP(N,N-二甲基氨基吡啶)，溫控60℃，反應8h，濃縮，異丙醚析晶,分別得到不同分子量的PEG琥珀酰亞胺活化產(chǎn)物PEG-SC。
2. mPEG-C(＝O)-巴西芬凈樣品制備
本發(fā)明的聚乙二醇修飾的巴西芬凈包括以下步驟：將磷酸緩沖液加入巴西芬凈溶液中，調節(jié)其pH至6.0-9.0，然后加入mPEG-SC在5～40℃進行反應，優(yōu)選為25℃，反應時間為2～6小時，優(yōu)選為4小時。將反應混合液用色譜分離，流動相為含氯化鈉醋酸緩沖液，色譜分離后，濃縮，凍干可得不同分子量的聚乙二醇修飾的巴西芬凈；所述的巴西芬凈溶液重量為1mg/mL的水溶液。本聚乙二醇修飾巴西芬凈可以制備抗真菌藥物。