123343-16-8
中文名稱
嘧草硫醚
英文名稱
Pyrithiobac-sodium
CAS
123343-16-8
分子式
C13H10ClN2NaO4S
分子量
348.74
MOL 文件
123343-16-8.mol
更新日期
2024/11/06 17:52:08
123343-16-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)苯甲酸鈉嘧草硫醚
嘧硫草醚
2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2基硫)苯甲酸鈉鹽
2-氯-6-(4,6-二甲氧嘧啶-2-基硫)苯甲酸鈉
英文別名
2-chloro-6-{(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio}benzoic acid sodium saltdpx-pe350
KIH 2031
PYRITHIOBAC-SODIUM
pyrithiobac sodium salt
sodium 2-chloro-6-((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio)benzoate
STAPLE
2-chloro-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylthio)benzoic sodium salt
sodium 2-chloro-6-(4,6-dimethixypyrimidin-2-ylthio)benzoate
pyrithiobac-sodium (bsi, pa e-iso, ansi)
staple plus
2-Chloro-6-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-thio]-benzoic acid sodium salt
Pyrithiobac
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色固體;熔點:233.8-234.2?C(分解);蒸氣壓為:4.80 *10^-9 Pa;分配系數(shù):LogP(20?C)= 0.6(PH 5)、-0.84(pH 7).水中溶解度(20?C,g/l):264(pH 5)、705(pH 7)、690(pH 9)、728(蒸餾水);在其他溶劑中溶解度(20?C,mg/l):丙酮812、甲醇270000、二氯甲烷8.38、正己烷10.在pH 5-9,27?C水溶劑中32天穩(wěn)定,54?C加熱貯存15天穩(wěn)定。
熔點233-234°C
閃點234°C
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于水基（輕微），水（輕微）
形態(tài)固體
顏色黃色至深黃色
水溶解性705 g/L (pH7)
Decomposition234 ºC
用途用于防治棉花田一年生和多年生闊葉雜草
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C13H11ClN2O4S.Na/c1-19-9-6-10(20-2)16-13(15-9)21-8-5-3-4-7(14)11(8)12(17)18;/h3-6H,1-2H3,(H,17,18);/q;+1/p-1
InChIKeyCNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M
SMILESC1(SC2=CC=CC(Cl)=C2C(=O)[O-])N=C(OC)C=C(OC)N=1.[Na+]
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H410
防范說明P273-P391-P501
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 1000-3000, 3000-5000 orally; LD50 in rats (mg/kg): >2000 dermally (Takahashi)
常見問題列表
概述
嘧草硫醚（Pyrithiobac-sodium）又名嘧硫草醚。低毒，屬乙酰乳酸合成酶抑制劑。可以防除棉花田一年生和多年生禾本科雜草和大多數(shù)闊葉雜草。對難除雜草如各種牽牛、蒼耳、苘麻、阿拉伯高粱等都有很好的防除效果。用于棉田，苗前苗后均可使用，土壤處理和莖葉處理均可。每畝用10%可濕性粉劑30～70克或28%懸浮劑8～25克，對水噴霧。是日本組合化學(xué)公司研制，于1994年上市的新一代廣譜除草劑。作用機理
嘧草硫醚是一種乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑，通過阻止氨基酸的生物合成而起作用。
合成方法
對于嘧草硫醚的合成，其關(guān)鍵是游離嘧草硫醚的合成。大量的文獻資料顯示，其主要合成路線有如下二種。第一種是通過 2-氯-6-巰基苯甲酸和甲磺酰嘧啶來合成，合成路線如下：
圖2為嘧草硫醚的合成路線一。
將 2-氯-6-巰基苯甲酸溶于四氫呋喃中，在碳酸鉀的存在下與 2－甲磺?；?4,6-二甲氧基嘧啶縮合，即得到游離的嘧草硫醚，其再與碳酸鈉反應(yīng)得嘧草硫醚。 第二種方法是 2-氯-6-氨基苯甲酸與巰基嘧啶反應(yīng)得到[2]，合成路線如下：
圖2為嘧草硫醚的合成路線二。
2－氯－6－氨基苯甲酸重氮化得重氮鹽，然后低溫下再與 2－巰基－4，6－二甲氧基嘧啶縮合，最后與碳酸鈉成鹽得嘧草硫醚。
[優(yōu)勢]化學(xué)結(jié)構(gòu)類型：嘧啶水揚酸類。適用作物：主要用于棉田，苗前苗后均可使用，土地處理和莖葉處理均可。用量少：莖葉處理，3 g(活性物)/畝，土地處理7 g(活性物)/畝。安全性：對棉花高度安全。因為它可在棉花植株中快速降解。國外己推廣的劑型：水分散顆粒劑。我們正在研究中的嘧草硫醚除草地膜，對該除草劑的應(yīng)用推廣開劈了另外一個有效途徑。
使用方法
嘧草硫醚主要用于棉花田苗前及苗后除草。土壤處理和莖葉處理均可，使用劑量為 35~105g(a.i.)/hm2[畝用量為2.3~7g(a.i.)]。苗后需同表面活性劑等一起使用。
意義
在眾多的化學(xué)除草劑中，嘧啶氧（硫）苯甲酸酯類除草劑是一類優(yōu)秀的、新型的稻田和棉花類除草劑，具有高效、低毒、低殘留的特性。其中的嘧草硫醚，更是專用的棉花除草劑，對棉花安全。我國是棉花生產(chǎn)大國，發(fā)展棉花類除草劑迫在眉睫。目前，國內(nèi)使用的棉花田除草劑品種，防除效果不理想，有些雜草也產(chǎn)生抗藥性，而進口的除草劑價格又貴，所以我們開發(fā)嘧草硫醚對我國的棉花生產(chǎn)具有重大意義。毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50(mg/kg):雄性3300，雌性3200。兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。 對兔皮膚無刺激性，對兔眼睛有刺激性。大鼠吸入LC50(4h)>6.9mg/L。NOEL數(shù)據(jù)[mg/(kg· d)]:(2y)雄大鼠58.7，雌大鼠278；(78周)雄小鼠217，雌小鼠319。ADI值(EPA)0.6mg/kg。 無致突變性、致畸性及致癌性。
參考文獻
[1]李美,高興祥,高宗軍,王清,白殿奎. 嘧草硫醚對棉花的安全性及除草生物活性測定[J]. 農(nóng)藥,2009,48(07):538-541.[2]武云龍. 嘧草硫醚除草劑及二芳基硫醚的合成方法研究[D].山東大學(xué),2008.
[3]錢濤濤. 嘧草硫醚的合成[D].蘇州大學(xué),2007