119006-77-8
中文名稱
1-[(2-氟苯基)-(4-氟苯基)苯基甲基]-1H-咪唑
英文名稱
Flutrimazole
CAS
119006-77-8
分子式
C22H16F2N2
MDL 編號(hào)
MFCD00865591
分子量
346.37
MOL 文件
119006-77-8.mol
更新日期
2024/03/07 08:49:47
119006-77-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-[(2-氟苯基)-(4-氟苯基)苯基甲基]-1H-咪唑氟曲嗎唑
氟曲馬唑
英文別名
1-[(2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)phenylmethyl]-1h-imidazoleFLUTRIMAZOLE
1-((2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)phenylmethyl)-1h-imidazol
1-(o-fluoro-alpha-(p-fluorophenyl)-alpha-phenylbenzyl)imidazole
flutrimazol
FLUTRIMAZOLC
(RS)-1-[(2-Fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)phenylmethyl]-1H-imidazole
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
外觀類白色粉末至白色結(jié)晶型粉末
外觀性狀類白色粉末至白色結(jié)晶型粉末
熔點(diǎn)161-166℃
沸點(diǎn)457.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度幾乎不溶于水，易溶于四氫呋喃，溶于甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)6.03±0.34(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淡黃色
企業(yè)檢測(cè)參考數(shù)據(jù)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)：EP4
外觀：白色結(jié)晶型粉末
含量：99.0-101.0％
干燥失重≦0.5％
硫酸鹽≤0.1%
溶劑殘留：含石油醚不得大于0.1%；含四氫呋喃不得大于0.072%；含乙腈不得大于0.041%。
外觀：白色結(jié)晶型粉末
含量：99.0-101.0％
干燥失重≦0.5％
硫酸鹽≤0.1%
溶劑殘留：含石油醚不得大于0.1%；含四氫呋喃不得大于0.072%；含乙腈不得大于0.041%。
CAS 數(shù)據(jù)庫119006-77-8(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
氟曲馬唑(119006-77-8)是一種新型局部用咪唑類抗真菌藥，用于治療真菌感染引起的手足癬、體股癬、花斑癬、頭癬、甲癬、外陰炎。其作用機(jī)制是通過抑制真菌細(xì)胞色素P-450的活性而抑制真菌細(xì)胞膜上麥角固醇的生物合成，損傷真菌細(xì)胞膜并改變其通透性，從而抑制真菌的生長(zhǎng)。其IC50值為0.071μmol/L。對(duì)引起動(dòng)物和人腐生和致病的皮癬菌、絲狀真菌和酵母菌有較強(qiáng)的抑制作用，大多數(shù)試驗(yàn)菌株的MIC在0.025-5.0μg/ml。119006-77-8具有抑制真菌作用，活性明顯高于聯(lián)苯芐唑。還具有一定的局部抗炎活性。常見問題列表
咪唑類抗真菌藥
氟曲馬唑是一種新型局部用咪唑類抗真菌藥，具有廣譜抗菌活性，由西班牙Urich制藥公司研制，1995年首先在西班牙上市，其后在智利、秘魯、阿根廷、韓國、墨西哥、希臘和意大利等多個(gè)國家上市，在市場(chǎng)上應(yīng)用的劑型有乳膏劑、凝膠劑以及溶液劑。適用于由黃癬菌、犬小孢子菌和絮狀表皮癬菌引起的表皮霉菌感染，如手足癬、足癬、體股癬、花斑癬、頭癬、甲癬、面部癬、股癬和外陰炎的外用治療。還適用于念珠菌屬酵母菌引起的表皮念珠菌感染和雜色糠疹。作用機(jī)制是通過抑制真菌細(xì)胞色素P-450的活性而抑制真菌細(xì)胞膜上麥角固醇的生物合成，損傷真菌細(xì)胞膜并改變其通透性，從而抑制真菌的生長(zhǎng)。其IC50值為0.071μmol/L。對(duì)引起動(dòng)物和人腐生和致病的皮癬菌、絲狀真菌和酵母菌有較強(qiáng)的抑制作用，大多數(shù)試驗(yàn)菌株的最小抑制濃度在0.025-5.0μg/ml。其療效確切，副作用小，氟曲馬唑(MIC=0.15-0.6mg/ml)抑制真菌作用與克霉唑(MIC=0.3-2.5mg/ml)相當(dāng)，好于酮康唑，明顯高于聯(lián)苯芐唑(最小抑制濃度差異大于1個(gè)數(shù)量級(jí))。具有一定的局部抗炎活性，耐受性好，少見局部刺激性和過敏性，是一種安全有效的藥物。用途
氟曲馬唑是一種新型局部用咪唑類抗真菌藥，具有廣譜抗菌活性，由西班牙Urich制藥公司研制。用法用量
成人及10歲以上兒童每日一次。涂布適量藥膏于病損部位及其周圍的皮膚，輕輕揉搽以利藥物滲透。在有皺褶的病損部位，使用少量藥膏以避免皮膚軟化。療程應(yīng)根據(jù)病損程度或感染的微生物種類及感染部位而定。一般來說，在開始使用的前幾天，皮膚癥狀可見明顯好轉(zhuǎn)。為減少復(fù)發(fā)建議的療程為：足癬和指間真菌炎，4周；體癬，2至3周；雜色糠疹，1至2周；表皮念珠菌感染，2至4周。如果經(jīng)4周治療后臨床效果不明顯，需重新診斷。建議患者注意日常衛(wèi)生以控制可能的感染源及復(fù)發(fā)。合成方法
鄰氟苯甲酰氯與苯經(jīng)付-克反應(yīng)、與對(duì)溴氟苯發(fā)生格氏反應(yīng)、甲磺酰氯磺?；?最后與咪唑發(fā)生取代反應(yīng)制得抗真菌藥氟曲馬唑,總收率59%.毒性
小鼠口服LD50>1000mg/Kg，腹腔注射LD50>2000mg/Kg。雄性大鼠口服和腹腔注射，LD50分別為808mg/Kg和1079mg/Kg。
雌性大鼠口服和腹腔注射，LD50分別為1214mg/Kg和1446mg/Kg。
長(zhǎng)期毒性試驗(yàn)結(jié)果顯示氟曲馬唑與安慰劑無顯著性差異，無致癌、致畸、致突變活性。
知識(shí)產(chǎn)權(quán)與專利
氟曲馬唑的原始化合物專利為1992年的歐洲專利專利號(hào)為EP352352，申請(qǐng)人是西班牙Urich制藥公司。但在國內(nèi)沒有任何專利，因此，在國內(nèi)開發(fā)氟曲馬唑及氟曲馬唑乳膏不存在知識(shí)產(chǎn)權(quán)問題。