1180-71-8
中文名稱
檸檬苦素
英文名稱
Limonin
CAS
1180-71-8
分子式
C26H30O8
分子量
470.51
MOL 文件
1180-71-8.mol
更新日期
2025/01/20 11:36:14
1180-71-8 結構式
基本信息
中文別名
檸堿檸檬苦素
檸檬苦素
黃柏內酯
檸檬烯、白鮮內酯
檸檬苦素(標準品)
檸檬苦素, 來源于吳茱萸
LIMONIN 檸檬苦素
檸檬苦素,黃柏內酯(橙皮提取)
檸檬苦素對照品,檸檬苦素標準品
英文別名
EVODINLiMone
LIMONIN
LIMONINE
LIMONIN(P)
LIMONIN(RG)
OBACULACTONE
CITROLIMONIN
Evodia lactone
DICTAMNOLACTONE
所屬類別
生物化工：天然產物物理化學性質
外觀性狀易于溶酯性有機溶劑，難溶于水，在甲醇、乙醇中溶解度較大。 來源于蕓香科植物枳實柚的果實。
熔點298 C
比旋光度D -128° (c = 1.21 in acetone)
沸點67 °C
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
最大波長(λmax)285nm(lit.)
Merck13,5516
LogP0.474 (est)
應用領域
用途1
對幾個腫瘤細胞系具有抗增殖、抗凋亡活性，并抑制氧化偶氮甲烷（azoxymethane）誘發(fā)的大鼠結腸癌。依靠抑制HIV - 1蛋白酶活性，抑制HIV - 1病毒在單核細胞，巨噬細胞和單核細胞的復制，常見問題列表
檸檬苦素類化合物
檸檬苦素類化合物是在蕓香科、棟科植物中廣泛存在的一種三萜類衍生物，系柑橘汁苦味成分之一。以葡糖衍生物存在于成熟的果實里，植物子是這類化合物糖苷配基與葡糖苷的主要來源，以葡萄子中的含量最高。曾測定15種商品橘汁試樣，平均檸檬苦素糖苷濃度為(320±48)mg/kg，8種葡萄汁是(190±36)mg/kg，4種檸檬汁是(83±10)mg/kg。柑橘果汁中的糖苷配基含量很低，一般只有2mg/kg左右(Hasegawa 1994年)。此類化合物的分子結構特點是D環(huán)上都含有呋喃分子，它能誘導谷胱甘肽硫轉移酶，從具體化合物上來看，檸檬苦素的作用不如諾米林Nomilin強，前者對肝的該酶無活性，后者低至5mg也能誘導該酶。兩者在小腸里的活性都高于肝內。諾米林能抑制肝與靶組織里苯并芘-DNA加成物的形成，抑制苯并芘誘發(fā)肺癌。小鼠試驗里諾米林抑制DMBA誘發(fā)皮膚癌在起始期比檸檬苦素強，但在促進期則不如它。其他結構上有關的檸檬苦素類化合物如：宜昌銀(Ichangin)、isoobacunor C和黃檗酮也是良好的谷胱甘肽硫轉移酶(GST)誘導物。
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理化性質
檸檬苦素為具有苦味的晶體（二氯甲烷+異丙醇或乙酸）。難溶于水、乙醚，溶于甲醇、乙醇、冰醋酸。熔點298℃，旋光度-128 °(c=1.21，丙酮)。
檸檬苦素化學結構式
柑橘汁苦味成分
檸檬苦素又稱黃柏內酯、吳茱萸內酯，是柑橘果汁飲料的苦味成分，甜橙是世界最廣泛栽培的柑橘品種，風味較好，除鮮食外，普遍用作果汁加工。橘子一般果皮較薄，果皮從橙到黃，果汁質量也好，因此也適合用于果汁加工。柑橘汁中的苦味成分是類黃酮類和類檸檬苦素。檸檬苦素苦味較強，其閾值在純水中約1mg/ kg，10%糖液中約2mg/kg。有些柑橘汁在加熱時出現苦味，是由于作為檸檬苦素前驅物質的無苦味的檸檬苦素單內酯與酸性果汁接觸時，分解成內酯，變?yōu)橛锌辔兜臋幟士嗨?。一些柑橘鮮汁也有苦味，主要來自類檸檬苦素，隨著果實的成熟，苦味減少。藥理作用
檸檬苦素類似物具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮(zhèn)痛、抗炎、催眠等多種生物活性。對于檸檬苦素類似物的生理活性研究, 是從棟科藥用植物開始的。（1）鎮(zhèn)痛抗炎作用
有研究從疏毛吳茱萸(evodiarutaecarpavar．bodinieri)中分離檸檬苦素，并進行相應的實驗研究。例如，實驗發(fā)現，通過給予小鼠100mg/kg檸檬苦素，可明顯減少小鼠舔足次數。同時通過檸檬苦素類似物對乙酸通道的血管通透性、對緩激肽誘導的足腫脹反應以及對花生四烯酸誘導的耳腫脹進行的實驗研究發(fā)現，本品具有明顯的鎮(zhèn)痛和抗炎作用。
（2）抗焦慮鎮(zhèn)靜作用
對麻醉小鼠的催眠試驗研究發(fā)現，檸檬苦素、諾米林、奧巴叩酮、7一奧巴叩酮、70r一檸檬苦醇等檸檬苦素類化合物均能延長由俚一氯醛糖和烏拉坦所引起的小鼠睡眠時間，其中化合物諾米林的鎮(zhèn)靜作用較強。
（3）防蟲殺蟲活性
關于檸檬苦素類似物的攝食阻害, 從棟樹(A zadirach ta indica)種子分離的印苦棟子素活性高, 對60多種昆蟲有效果。柑桔檸檬苦素類似物(奧巴叩酮、 諾米林、 檸檬苦素)對昆蟲與白蟻也表現活性。開發(fā)利用這些天然由來的檸檬苦素類似物生物防蟲劑有很大意義。
（4）其它作用
除以上的生物學作用之外，還具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV、降低膽固醇、明顯的利尿作用、改善心腦血管循環(huán)及改善睡眠、抗病毒、調節(jié)細胞色素等作用，具有很好的保健功能。
抗腫瘤作用
檸檬苦素是從蕓香科植物柑枝葉、柚子類果核中提取的結晶體物質，該物質具有極強的抗癌活性，能抑制化學致癌物的致癌作用，也有較強的在促發(fā)階段的抗癌作用。文獻報導，柑桔類檸檬苦素化合物具有明顯的抗腫瘤作用，對豚鼠經口給予檸檬苦素和諾米林等檸檬苦素類化合物可增強小腸粘膜和肝臟中的谷胱甘肽轉移酶（GST）的活性3-4倍。一般來講，誘發(fā)GST活性的化合物能抑制化學致癌物質的致癌，由于檸檬苦素激活了此酶的活性，從而抑制了化學致癌物的致癌作用。例如先給動物服用檸檬苦素和諾米林，然后用化學致癌物如苯并芘（benzopyrene）誘導實驗動物腫瘤的生長，結果發(fā)現，未服用檸檬苦素和諾米林的動物100%形成肺癌、胃癌、皮膚癌，而事先服用此藥物，僅20-30%的動物獲得癌癥。文獻還報導柑桔類檸檬苦素類化物對結腸癌和乳腺癌也有抑制作用，且作用強于抗癌藥他莫昔芬（tamoxifen）。
檸檬苦素的開發(fā)提高了癌癥病人的生活質量，降低了癌癥死亡率，給許多患者帶來了福音，同時具有抗病毒多種生物活性功效。
臨床應用
檸檬苦素類似物的研究是為了將其從柑桔果實中除去，以提高商品價值為目的而開始的。但隨著對檸檬苦素類似物生理活性的不斷深入的研究，對其從柑桔中大量回收、精制及應用的研究也越來越受到重視。檸檬苦素類似物具有抑癌發(fā)生等生理活性，應作為功能性食品材料大力開發(fā)。Microherb經過多年的研究，采用先進的色譜分離技術成功分離出高純98%檸檬苦素，廣泛用于醫(yī)藥、功能性食品補充劑和生物農藥。人工合成
國內目前通過生物手段合成檸檬苦素的主要方法是從甘遂烷或大戟烷型三萜開始，經過甲基遷移、氧化、側鏈環(huán)合并脫去4個C形成基本的骨架，再經過系列后修飾反應，形成結構復雜、類型豐富的一類天然產物，因其源于四環(huán)三萜骨架并失去了4個C，因此也稱為四降三萜。結構復雜的楝科檸檬苦素類化合物不但吸引了天然產物化學家的關注，同時也挑戰(zhàn)著有機合成技巧。