118-75-2
中文名稱
四氯苯醌
英文名稱
Chloranil
CAS
118-75-2
EINECS 編號(hào)
204-274-4
分子式
C6Cl4O2
MDL 編號(hào)
MFCD00001594
分子量
245.88
MOL 文件
118-75-2.mol
更新日期
2025/01/27 08:35:25
118-75-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
四氯苯醌2,3,5,6-四氯-2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮
四氯(代)醌
四氯對(duì)苯醌
四氯對(duì)醌
四氯代苯對(duì)醌
四氯-1,4-苯醌
對(duì)四氯苯醌
英文別名
2,3,5,6-TETRACHLORO-1,4-BENZOQUINONE2,3,5,6-TETRACHLORO-2,5-CYCLOHEXADIENE-1,4-DIONE
2,3,5,6-TETRACHLOROBENZO-1,4-QUINONE
2,3,5,6-TETRACHLORO-P-BENZOQUINONE
2,3,5,6-Tetrachloroquinone
4-CHLORANIL
CHLORANIL
P-CHLORANIL
SPERGON
SPERGON I
SPERGON(R)
TETRACHLORO-1,4-BENZOQUINONE
TETRACHLORO BENZOQUINONE
TETRACHLORO-P-BENZOQUINONE
TETRACHLORO-P-QUINONE
TETRACHLOROQUINONE
VULKLOR(R)
1,2,4,5-tetrachlorobenzoquinone
1,4-Benzoquinone, 2,3,5,6-tetrachloro-
1,4-benzoquinone,tetrachloro-
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：醌類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀四氯苯醌(118-75-2)為金黃色葉狀結(jié)晶。熔點(diǎn)290℃。溶于醚、微溶于醇，難溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳，幾乎不溶于冷醇，不溶于水。
熔點(diǎn)295-296 °C (dec.)
沸點(diǎn)290.07°C (rough estimate)
堆積密度800kg/m3
密度1,97 g/cm3
蒸氣壓1 hPa (71 °C)
閃點(diǎn)>100℃
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度0.25g/l幾乎不溶
形態(tài)液體
比重1.97
顏色透明
PH值3.5-4.5 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry)
水溶解性insoluble
最大波長(zhǎng)(λmax)510nm(CH2Cl2)(lit.)
Merck14,2078
BRN393006
LogP2.3 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)118-75-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息p-Benzoquinone, 2,3,5,6-tetrachloro-(118-75-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chloranil (118-75-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N,Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/38-R50/53-R20
安全說(shuō)明S37-S60-S61-S22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)DK6825000
F8
自燃溫度>400 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29147090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)118-75-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 4000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體用途二
用作染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體用途三
用作染料中間體和農(nóng)用拌種劑。四氯苯醌在室溫用二氧化硫還原可得四氯氫醌，是農(nóng)藥和高分子化合物的中間體。在醫(yī)藥工業(yè)中，用于抗惡性腫瘤藥亞胺醌、抗醛固酮藥安體舒通的生產(chǎn)。用途四
用作染料中間體和農(nóng)用拌種劑。四氯苯醌在室溫用二氧化硫還原可得四氯氫醌，是農(nóng)藥和高分子化合物的中間體。在醫(yī)藥工業(yè)中，用于抗惡性腫瘤藥亞胺醌；抗醛固酮藥安體舒通的生產(chǎn)。制備方法
方法一
由五氯酚經(jīng)氧化而得。將20%的五氯酚鈉溶液加入反應(yīng)釜內(nèi)，用等摩爾的35%鹽酸酸化，攪拌成糊狀。然后按五氯酚鈉重量的6%投入無(wú)水三氯化鐵，升溫至70℃以上，開(kāi)始通氯，保持反應(yīng)溫度95℃以上，至反應(yīng)油狀物完全澄明無(wú)顆粒為終點(diǎn)。分去水層，取消同狀物加98%濃硫酸酸化，即得四氯苯醌。118-75-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氯化物氣體類(lèi)別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
合成
向50ml容量的燒瓶中加入四氯氫醌（2.42mmol）、二氯甲烷（12.8g）和甲醇（3.2g）。在室溫下，在大氣壓下攪拌，加入亞硝酸丁酯（9.71mmol）并使其反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)后，過(guò)濾出沉淀產(chǎn)物并進(jìn)行定量。對(duì)溶解在反應(yīng)混合物中的產(chǎn)物進(jìn)行定量。四氯對(duì)苯醌的產(chǎn)率為66%（產(chǎn)率：1.60mmol）。
圖 四氯苯醌的合成路線
應(yīng)用
四氯苯醌的主要應(yīng)用：在材料工業(yè)上，可以作為顏料中間體，也可以用來(lái)合成某些染料；在農(nóng)業(yè)上它可用作殺菌劑，對(duì)農(nóng)作物的種子和球莖進(jìn)行處理，可以防治菌病；還可作為紡織助劑，防止聚乙烯氧化的抗氧化劑、抗靜電劑，作環(huán)氧樹(shù)脂共聚體的交聯(lián)劑、測(cè)PH用的配電極，以及橡膠、塑料等的促進(jìn)劑和增強(qiáng)劑。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
四氯對(duì)苯醌Tetrachloro-p-benzoquinone, 99%(118-75-2)
Alfa Aesar
對(duì)四氯苯醌,97%p-Chloranil, 97%(118-75-2)
Sigma Aldrich
118-75-2(sigmaaldrich)