117-39-5
中文名稱
槲皮素
英文名稱
Quercetin
CAS
117-39-5
EINECS 編號
204-187-1
分子式
C15H10O7
MDL 編號
MFCD00006828
分子量
302.24
MOL 文件
117-39-5.mol
更新日期
2024/12/30 13:10:11
117-39-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(3,4-二羥苯基)-3,5,7-三羥基-4H-1-苯并吡喃-4-酮3,3’,4’,5,7-五羥基黃酮
槲皮黃素
櫟精
槲皮素
桷皮素
皮黃素
3,5,7,3',4'-五羥黃酮
槲皮素
櫟皮酮
蕓香苷分解物
英文別名
2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE3,3',4',5,6-PENTA-HYDROXY-FLAVONE
3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE
AKOS NCG1-0081
CI NO 75670
FLAVIN MELETIN
LABOTEST-BB LT00455149
MELETIN
QUERCETIN
QUERCETINE
QUERCETOL
QUERCITIN
QUERTINE
SOPHORETIN
XANTHAURINE
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on
3,5,7,3’,4’-pentahydroxyflavone
3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
c.i.naturalyellow10
cinaturalyellow10
所屬類別
原料藥：鎮(zhèn)咳藥物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)黃色粉末，槲皮素屬黃酮類化合物。
外觀性狀黃色針狀結(jié)晶性粉末。對熱穩(wěn)定，分解溫度314℃。能提高食品中色素的耐光性，防止食品香味的改變。遇金屬離子會變色。微溶于水，易溶于堿性水溶液。櫟皮酮及其衍生物是廣泛存在于各種蔬菜和水果中的一類黃酮化合物。如洋蔥、沙棘、山楂、槐、茶葉等。具有抗自由基、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗過敏等作用。用于豬油等時，各種抗氧指標與BHA或PG相似。
因其2、3位間有雙鍵，3’、4’處有2個羥基，具有能作為金屬螯合作用或油脂等氧化過程中產(chǎn)生的游離基團接受體的功能，因而能作為抗壞血酸或油脂的抗氧化劑。有利尿作用。
因其2、3位間有雙鍵，3’、4’處有2個羥基，具有能作為金屬螯合作用或油脂等氧化過程中產(chǎn)生的游離基團接受體的功能，因而能作為抗壞血酸或油脂的抗氧化劑。有利尿作用。
溶解性溶于冰醋酸，稀堿液（呈黃色），幾乎不溶于水。
熔點314-317°C
熔點316.5 °C
沸點363.28°C (rough estimate)
密度1.3616 (rough estimate)
折射率1.4790 (estimate)
儲存條件room temp
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度insoluble in H2O; ≥15.1 mg/mL in DMSO; ≥3.28 mg/mL in EtOH
酸度系數(shù)(pKa)6.31±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色偏黃色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 21 ºC
Merck13,8122
檢測方法HPLC
BRN317313
InChIKeyREFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
LogP1.989 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫117-39-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 73) 1999
EPA化學物質(zhì)信息Quercetin (117-39-5)
藥理作用槲皮素（117-39-5）具有較好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用，還有降低血壓、增強毛細血管抵抗力、減少毛細血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈、增加冠脈血流量等作用。本品還能抗促性腺因子、抗炎、抗菌和抗病毒?？捎糜谥委熉灾夤苎?。對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。同時對治療痢疾、痛風和皮膚病也有輔助治療作用。
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301
危險品標志T,Xi
危險品標志T
危險類別碼25-36/37/38
危險類別碼R25
安全說明45-36-26
安全說明S45
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
RTECS號LK8750000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29329990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)117-39-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 161mg/kg
應用領(lǐng)域
用途一
抗氧化劑。主要用于油脂、飲料、冷飲、肉類加工制品。用途二
一種天然染料?？捎米鹘橘|(zhì)染料。用于羊毛和棉，用鋁鹽得黃色，用鉻鹽得橄欖黃色，用錫鹽得橙色，用鐵鹽得橄欖綠。耐皂洗很好，耐曬中等。制備方法
方法一
將山毛櫸科的櫟屬(Quercus)植物的樹皮磨碎成粉末，用熱食鹽水洗滌，用稀氨水抽提后，用稀硫酸中和。煮沸濾液，析出結(jié)晶而得。可由百合科植物洋蔥(Alliumcepa)等用95% 乙醇提取；也可由蕓香苷(蘆丁)提取物及槲皮苷、異槲皮苷、茴香苷、金絲桃苷、槲皮黃苷、臘梅苷等經(jīng)蕓香苷分解酶或酸性水溶液水解而得。
常見問題列表
祛痰藥
槲皮素是在我國中醫(yī)臨床上常用的一種祛痰藥，本品具有較好的祛痰、止咳效應，也有一定的平喘作用，并有降低血壓、提高毛細血管抵抗力、減少毛細血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈、增加冠狀動脈血流量的藥理功能。臨床槲皮素主要用于支氣管炎及多痰炎癥。對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。用本品可有口干、頭暈及胃區(qū)燒灼感，停藥后可消失。
槲皮素廣泛存在于被子植物中，如紅管藥、貓眼草、鐵包金、滿山紅、小葉枇杷、紫花杜鵑、照山白、矮地茶、羅布麻均含有，此物系一種甙元，此種甙元常與糖結(jié)合以甙的形式存在，如槲皮苷、蘆丁、金絲桃苷等。
植物來源
槲皮素是植物界分布廣泛，具有多種生物活性的黃酮醇類化合物。存在于多種蔬菜和水果中，如巴西莓、西蘭花和蘋果等，也存在于茶、紅酒、 橄欖油和蜂膠等食品中，其中，在槐花、蕎麥的桿和葉、沙棘、山楂、洋蔥中含量較高。槲皮素主要來自針葉櫻桃、茶葉、紅洋蔥、覆盆子、越橘等植物中。
美國黃酮類化合物數(shù)據(jù)庫中部分蔬菜和水果中槲皮素的含量。
藥理作用
槲皮素能顯著抑制促癌劑的作用、抑制離體惡性細胞的生長、抑制艾氏腹水癌細胞DNA、RNA和蛋白質(zhì)合成。槲皮素有抑制血小板聚集和5-羥色胺(5-HT)的釋放作用，對ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）誘導的血小板聚集均有明顯抑制作用，其中對PAF的抑制作用最強，也能明顯抑制凝血酶誘導的兔血小板3H-5-HT釋放。
(1) 0.5mmol/L濃度槲皮素10ml/kg靜滴，可顯著縮短小鼠心肌缺血再灌注的心律失常持續(xù)時間，降低室顫發(fā)生率，減少缺血灌注區(qū)心肌組織中MDA含量及黃嘌呤氧化酶活性，而對SOD具明顯保護作用，可能與抑制心肌中氧自由基的形成和保護心肌組織中SOD或直接清除氧自由基有關(guān)。
(2) 槲皮素與蘆丁體外試驗，可使粘附在兔主動脈內(nèi)皮上的血小板血栓分散開，其EC50分別為80及500nmol/L。槲皮素50～500μmol/L體外試驗，可提高人血小板cAMP水平，對PGI2提高人血小板cAMP水平及抑制ADP誘導的人血小板聚集，槲皮素2～50μmol/L有濃度依賴的增強作用。槲皮素在試管內(nèi)300μmol/L濃度對血小板活化因子(PAF)誘導的大鼠血小板聚集，幾乎可完全抑制，也抑制凝血酶及ADP誘導的血小板聚集，對凝血酶誘導的兔血小板3H-5HT的釋放有抑制作用;30μmol/L濃度可明顯降低大鼠血小板膜質(zhì)流動性。
(3) 4×10-5～1×10-1g/ml濃度槲皮素，對卵白蛋白致敏的豚鼠肺釋放組胺及SRS-A有抑制作用;1×10-5g/ml對SRS-A引起的豚鼠回腸收縮也有抑制作用。槲皮素5～50μmol/L濃度，對豚草抗原引起的人嗜堿性白細胞釋放組胺有濃度依賴性的抑制作用。對卵白蛋白致敏豚鼠回腸收縮呈濃度依賴的抑制收縮，其IC50為10μmol/L。5×10-6～5×10-5mol/L，可抑制小鼠細胞毒T淋巴細胞(CTL)的增殖，也抑制ConA誘導的DNA合成。
功效與作用
槲皮素作為最常見的黃酮類化合物，具有多種生物活性，能抗氧化，在癌癥、心血管疾病的臨床治療方面起到重要作用。抗氧化功能
槲皮素不僅參與體外抗氧化，能夠抑制DNA氧化損傷，還能在體內(nèi)通過降低組織中過氧化物濃度，保護組織免受氧化損傷。
抗癌作用
一方面，槲皮素可以有效抑制自由基產(chǎn)生。它所具有的槲皮素等黃酮類成分可明顯降低胃癌發(fā)病率，直接抑制癌細胞的生長或可能作用于癌細胞增殖的細胞轉(zhuǎn)導途徑。
另一方面，它可以增強抗癌藥的作用，顯著提高藥效。
保護心血管
槲皮素的第三大作用是保護心血管。主要體現(xiàn)在五個方面：
擴張血管、降血壓；
防治冠心病：通過動物實驗，還發(fā)現(xiàn)了降低心肌梗死發(fā)生率及死亡率、降血糖的功能；
減輕心肌肥厚；
抑制血管平滑肌細胞增生肥大；
抗血栓形成。
除此之外，槲皮素還有神經(jīng)保護、抗炎、抗病毒的作用。
抗炎作用：在人體免疫系統(tǒng)對抗細菌入侵時，脂多糖（LPS）能夠引起機體的免疫應答和炎癥反應。一些研究表明，槲皮素對LPS引起的炎癥反應具有抑制作用。
抗菌作用：槲皮素還是一種廣譜抗菌物質(zhì)，可用于防治各種細菌感染性疾病。
抗病毒作用：槲皮素可以對抗多種病毒，如HIV病毒、抗肉瘤病毒、人單純皰疹病毒、副流感病毒3型(Pf-3) 、呼吸道合胞病毒(RSV)。
制備
槲皮素及其衍生物廣泛存在于各種蔬菜水果中，可由百合科植物洋蔥和其他植物提取物如蕓香苷、檞苷、異檞苷、茴香苷、檞皮黃苷、臘梅苷中得到。亦可由蘆丁水解制備。槲皮素的合成反應式如下圖：
圖1 槲皮素的合成反應式
實驗操作：
方法一、
準確稱取精制的蘆丁4.00g(約2.69mmol)置于500mL圓底燒瓶中，加入400mL的2%的稀硫酸，在80-90℃的下反應4h，TLC追蹤至反應結(jié)束，靜置4h，進行減壓抽濾，濾餅用蒸餾水洗至中性，干燥得THQ粗品。。用400mL無水乙醇將所得粗品進行重結(jié)晶，得黃色粉末槲皮素2.41g。
方法二、
超聲-機械振蕩輔助提取法
準確稱取貴州黎平透骨香葉樣品約0.4g，于50ml具塞離心試管中，提取溶劑為甲醇∶6.5mol/L鹽酸溶液為4：1的混合液，按料液比1：70加入并混勻，在超聲頻率59Hz、超聲功率100W、水浴溫度65℃下超聲40min后，再室溫振蕩萃取30min，取出，放置至室溫，稱重（用甲醇補足損失的重量），搖勻，以8000r/min離心10min，取上清液，過0.2m濾膜，待測。