115-53-7
中文名稱
青藤堿
英文名稱
Sinomenine
CAS
115-53-7
分子式
C19H23NO4
分子量
329.39
MOL 文件
115-53-7.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
115-53-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
防己堿青藤鹼
青藤堿
清藤堿
清風(fēng)藤堿
毛青藤堿
汗防已堿
鹽酸青藤堿
漢防已堿)
青藤堿鹽酸鹽
英文別名
SNMCUCOLINE
COCULINE
KUKOLINE
SINOMENIN
SabiaineA
SINOMENINE
SABIANINE A
Sinomenine I
y-17-methyl-
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀堿，熱苯，微溶于水、乙醚和苯。 來源于防已科植物蝙蝠葛葉。
熔點(diǎn)180 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D26 -71° (c = 2.1 in alc)
沸點(diǎn)466.98°C (rough estimate)
密度1.2012 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at +4°C
溶解度Soluble to 65 mg/mL
(197.33 mM) in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)9.72±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
Merck13,8620
InChIKeyYMEVIMJAUHZFMW-VUIDNZEBSA-N
LogP1.245 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335-H351-H361d-H372
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xn
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)1544
WGK Germany3
RTECS號(hào)QD2170000
F9
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29399990
毒性LD50 orally in mice: 580 mg/kg (Fu)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用作抗炎鎮(zhèn)痛藥用途2
抗炎鎮(zhèn)痛藥，用于風(fēng)濕、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的治療用途3
具有祛風(fēng)除濕，活血通絡(luò)，利尿消腫的作用。常見問題列表
性質(zhì)
類白色或淺黃色結(jié)晶性粉末，氣微；味苦用途
具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗?jié)儭⒔档脱堑榷喾N生物學(xué)效應(yīng)，熊果酸還具有明顯的抗氧化功能，被廣泛的用作醫(yī)藥和化妝品原料。青風(fēng)藤提取物
青藤堿是從防己科落葉纏繞藤本植物青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils及毛青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils var cinereum Rehd.et wils.的干燥藤莖中提取的一種生物堿。青藤堿具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)咳、局部麻醉、降壓、抗炎，并可釋放組織胺，抑制平滑肌活動(dòng)，臨床用于治療各種急、慢性關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、滑膜炎、肩周炎、老年性腰腿痛、軟組織損傷、各種神經(jīng)性疼痛等。【產(chǎn)地】青風(fēng)藤主產(chǎn)于西南、中南和華東等地。
【形態(tài)特征】本品呈長圓柱形，常微彎曲，直徑0.5～2厘米。表面綠褐色至棕褐色，有的灰褐色，有細(xì)縱紋及皮孔。節(jié)部稍膨大，有分枝。體輕，質(zhì)硬而脆，易折斷，斷面不平坦，灰黃色或淡灰棕色，皮部窄，木部射線呈放射狀排列，髓部淡黃白色或黃棕色。
【采收加工】春、夏季節(jié)割取莖藤，除去細(xì)莖枝及葉，曬干，或用水潤透，切段，曬干。
【化學(xué)成分】青風(fēng)藤主要成分為青藤堿，還含青風(fēng)藤堿、雙青藤堿、短防己堿、木蘭堿及谷甾醇、豆甾醇等。
圖1為植物青風(fēng)藤圖片
以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。
理化性質(zhì)
針狀結(jié)晶(苯)，熔點(diǎn)161℃。溶化后熔點(diǎn)又升至182℃。[α]26D-71°(c=2.1，乙醇)，溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀堿，微溶于水、乙醚和苯。藥理作用
(1)鎮(zhèn)痛作用：青藤堿在用小鼠電刺激法、熱板法以及家兔光熱刺激法的試驗(yàn)中，均證明具有肯定的鎮(zhèn)痛作用。其鎮(zhèn)痛作用的部位在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，鎮(zhèn)痛所需的劑量約為嗎啡的10倍，持續(xù)時(shí)間較短，連續(xù)應(yīng)用也能產(chǎn)生耐受性。鎮(zhèn)靜作用：青藤堿明顯減少小白鼠的自發(fā)活動(dòng)和被動(dòng)活動(dòng)，對(duì)巴比妥類睡眠時(shí)間并無明顯影響。青藤堿有鎮(zhèn)咳作用，鎮(zhèn)咳效價(jià)與可待因相仿;略有催吐作用。(2)抗炎作用：青藤堿對(duì)大鼠甲醛性和蛋清性“關(guān)節(jié)炎”有顯著的消退作用，切除腎上腺或垂體后則無此作用。故抗炎作用原理可能是通過下丘腦影響垂體—腎上腺系統(tǒng)所致，而與釋放組織胺無關(guān)。對(duì)豚鼠的主動(dòng)性過敏性休克有防止作用，對(duì)犬則比較差。
(3)青藤堿有降壓作用，灌胃或靜注對(duì)正常大白鼠、犬、麻醉貓及慢性腎型高血壓犬均有降壓作用；但反復(fù)給藥易于快速耐受，降壓可能與其抗腎上腺素作用及抑制加壓反射機(jī)制有關(guān)。青藤堿還對(duì)幾種不同類型的心律失常模型有一定拮抗作用。
(4)青藤堿有明顯鎮(zhèn)咳作用，對(duì)大白鼠和貓的效價(jià)約與可待因相近。并對(duì)機(jī)體有強(qiáng)大的組織胺釋放作用。實(shí)驗(yàn)還初步表明青風(fēng)藤有明顯細(xì)胞免疫興奮作用；也有報(bào)告，青藤堿對(duì)機(jī)體非特異性與特異性免疫均有抑制作用。
(5)對(duì)胃腸活動(dòng)的影響：青藤堿給犬、猴口服常有輕度的胃腸不良反應(yīng)；對(duì)離體的兔腸及豚鼠腸有抑制作用，并能對(duì)抗毛果蕓香堿、組胺、乙酰膽堿及氯化鋇的致痙攣?zhàn)饔?。但?duì)在位的犬及兔腸，靜脈注射青藤堿均引起小腸暫時(shí)興奮。注射青藤堿可增加胃液分泌及其酸度，胃蛋白酶活性無明顯改變。對(duì)胃腸道的興奮作用，主要是與組胺釋放有關(guān)。青風(fēng)藤的酸性提取物，能興奮離體兔腸。
(6)釋放組織胺作用：青藤堿是目前所知的植物中最強(qiáng)的組織胺釋放劑之一。毒性：青藤堿小鼠口服半數(shù)致死量為580±51毫克/千克，皮下注射為535±41.9毫克/千克。犬和猴分別口服45及95毫克/千克，呈現(xiàn)鎮(zhèn)靜及輕度胃腸反應(yīng)，但靜脈給藥立即出現(xiàn)高度衰竭、血壓下降、呼吸困難，比較嚴(yán)重反應(yīng)于1小時(shí)后恢復(fù)。
HPLC法測定青風(fēng)藤中青藤堿的含量
(1)供試品：防己科植物青藤及毛青藤的干燥藤莖。(2)色譜條件：用硅膠(直徑約為5μm)為填充劑的正相柱。甲醇-乙二胺(100：0.125)為流動(dòng)相；檢測波長為262nm。流速0.5～0.7ml/min，理論板數(shù)按青藤堿峰計(jì)算，不低于1500。
(3)對(duì)照品溶液的配制：精密稱取青藤堿對(duì)照品適量，加甲醇制成0.5mg/ml的溶液。
(4)樣品溶液的配制：取青藤或毛青藤粉末0.5g，精密稱定，置25ml具塞瓶中，精密加入70%乙醇20ml，超聲波處理20min，濾過，濾液作為樣品溶液。
(5)測定：分別精密吸取對(duì)照品溶液與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測定，即得。
(6)色譜圖
圖2青風(fēng)藤中青藤堿的高效液相色譜圖 S.青藤堿色譜峰
(7)測定結(jié)果：用含量測定的方法，對(duì)19份不同的樣品，進(jìn)行了測定，結(jié)果如下表：
圖3為青風(fēng)藤中青藤堿的含量測定結(jié)果