108-39-4
中文名稱
間甲酚
英文名稱
m-Cresol
CAS
108-39-4
EINECS 編號
203-577-9
分子式
C7H8O
MDL 編號
MFCD00002302
分子量
108.14
MOL 文件
108-39-4.mol
更新日期
2025/01/21 13:17:48
108-39-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲酚間甲酚
3-甲基苯酚
間甲苯酚
間克勒梭爾
間蒸木油酸
間甲基苯酚
間羥基甲苯
M-甲酚
3-甲(苯)酚
間-甲酚
間-甲酚 112-01 [6,8]
英文別名
3-HYDROXYTOLUENE3-METHYLPHENOL
FEMA 3530
hydroxy-3-methylbenzene
M-CRESOL
M-CRESOL 70
META-CRESOL
M-HYDROXYTOLUENE
M-METHYLPHENOL
1-Hydroxy-3-methylbenzene
3-Cresol
3-Hydroxy-toluol
3-methyl-pheno
celcuredrymix(chemicalsforwoodpreserving)
CRESOL, META
cresol,meta-isomer
franklincresolis
m-Cresole
m-CresolUSPXXIII
m-Cresylic acid
所屬類別
有機原料：酚及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 氨基甲酸酯類殺蟲劑 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色透明液體，有芳香氣味。
外觀性狀無色或淡黃色可燃液體。有苯酚氣味。 溶于約40倍的水（水中溶解度40℃時達2.5%，100℃時達5.5%）。溶于苛性堿液和常用有機溶劑。
溶解性微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氫氧化鈉水溶液等。
熔點8-10 °C(lit.)
沸點203 °C(lit.)
密度1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.72 (vs air)
蒸氣壓<1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3530
折射率n20/D 1.541(lit.)
閃點187 °F
儲存條件2-8°C
溶解度23.5g/l
酸度系數(shù)(pKa)10.01(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明無色至微紅色
PH值5 (20g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)at 0.01 % in dipropylene glycol. medicinal woody leather phenolic
爆炸極限值(explosive limit)1.06-1.35%, 150°F
香型酚類
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.0001ppm
水溶解性20 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)273nm(lit.)
JECFA Number692
Merck14,2579
檢測方法GC
BRN506719
Dielectric constant11.5
暴露限值ACGIH: TWA 20 mg/m3 (Skin)
NIOSH: IDLH 250 ppm; TWA 2.3 ppm(10 mg/m3)
NIOSH: IDLH 250 ppm; TWA 2.3 ppm(10 mg/m3)
介電常數(shù)11.5
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑、強堿、強酸、鋁、鋁合金不相容。對空氣和光敏感。有吸濕性。
LogP1.96
CAS 數(shù)據(jù)庫108-39-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301+H311-H314-H412
危險品標(biāo)志T
危險品運輸編號UN 2076 6.1/PG 2
職業(yè)暴露等級B
職業(yè)暴露限值TWA: 2.3 ppm (10 mg/m3)
WGK Germany1
RTECS號GO6125000
F8
自燃溫度626 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29071200
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)108-39-4(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作分析試劑和有機合成中間體用途二
用作彩色膠片的染料中間體，用于生產(chǎn)殺螟松、倍硫磷、速滅威、二氯苯醚菊酯等農(nóng)藥，以及樹脂、增塑劑等用途三
GB 2760—1996規(guī)定為允許使用的食用香料。用途四
間甲苯酚又名間甲酚，主要用作農(nóng)藥中間體，生產(chǎn)殺蟲劑殺螟硫磷、倍硫磷、速滅威和擬除蟲菊酯醇部分間苯氧基苯甲醛等。用途五
主要用作農(nóng)藥中間體，生產(chǎn)殺蟲劑殺螟松、倍硫磷、速滅威、二氯苯醚菊酯，也是彩色膠片、樹脂、增塑劑和香料的中間體。用途六
分析試劑。有機合成。殺菌劑。防霉劑。顯影劑。用途七
用作分析試劑并用于有機合成。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標(biāo)準(zhǔn)溶液。校準(zhǔn)儀器和裝置；評價方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO，2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥98%
折射率(nD20)
1.537～1.543
相對密度(d2525)
1.028～1.033
制備方法
方法一
在20世紀(jì)50年代以前，間甲酚的主要來源是從煉焦副產(chǎn)煤焦油和石油精煉堿渣中回收，但回收量很小，不能滿足工業(yè)需要。以后發(fā)展了間甲酚的合成法，其工藝路線有兩條：一是以甲苯為原料，經(jīng)磺化堿熔合成；另一種是異丙基甲苯法，聯(lián)產(chǎn)丙酮。20世紀(jì)90年代初，我國由美國引進這一技術(shù)，在北京燕山建立裝置投產(chǎn)。這套裝置除生產(chǎn)1.2萬噸/年主產(chǎn)品間甲酚外，還聯(lián)產(chǎn)0.99萬噸丙酮。與其他方法相比，這套裝置生產(chǎn)的產(chǎn)品質(zhì)量高，產(chǎn)品比例可以自由調(diào)節(jié)。甲苯磺化堿熔法
由甲苯和硫酸(98％)進行反應(yīng)(100～110℃)，然后升溫至150℃，繼續(xù)加入甲苯，接著升溫至190℃進行異構(gòu)化，最后堿熔得甲酚。其組成如下：苯酚3.1％，對甲苯酚37.4％，鄰甲苯酚4.7％，間甲苯酚54.8％。
上述反應(yīng)所得的間、對甲酚用高效蒸餾塔重蒸，切割出201～208℃的窄餾分，即得到間、對甲酚等的混合物；將此物料用苯稀釋后加入尿素，在-10℃下反應(yīng)1h，離心抽濾，用-10℃的苯或甲苯洗滌2次，得到間甲酚-尿素的白色固體配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液層，在精餾塔內(nèi)于常壓下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1 MPa下切取91～104℃餾分，即得含量為95％以上的間甲酚。本法是最早的工業(yè)化方法，工藝路線成熟，國外早期采用此法生產(chǎn)。但由于此法耗用大量酸堿，因此三廢量大，設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，且工藝過程中需多次處理固體物料，使生產(chǎn)連續(xù)化較困難，而且質(zhì)量差，在技術(shù)、經(jīng)濟上不如異丙基甲苯法優(yōu)越。
異丙基甲苯法
以甲苯為原料，在催化劑存在下用丙烯進行烴化反應(yīng)，再經(jīng)氧化、酸解而得。反應(yīng)方程式分述見圖。
烷基化
烷基化以三氯化鋁為催化劑(用量為1%～2%)，反應(yīng)溫度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此條件下可以獲得收率較高的間位異構(gòu)體。
氧化
異丙基甲苯氧化所用氧化劑有空氣、純氧或過氧化氫，一般以空氣氧化比較經(jīng)濟。氧化反應(yīng)在引發(fā)劑(過氧化苯甲?；蚺嫉惗‰?存在下進行，加入量為異丙基甲苯質(zhì)量的1％左右，反應(yīng)溫度138～140℃，反應(yīng)時間130～150 min，通氣量按理論過量5％；反應(yīng)液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此條件下總的異丙基甲苯氫過氧化物約為85％～90％。
分解
異丙基甲苯過氧化氫在硫酸存在下分解為甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，間、對二異構(gòu)體大致為6∶4，經(jīng)酸分解后的分解液組成大致為丙酮34.2%，間、對混甲酚30.7%，異丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，過氧化物4.4%。
分離精制 鄰甲酚與間、對甲酚沸點差較大，選擇適當(dāng)設(shè)備即可分離，但間甲酚(202.9℃)和對甲酚(202.5℃)沸點很接近，不能采用分餾法分離。采用異丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工藝過程為：將混甲酚在催化劑存在下用異丁烯進行烴化，得到二叔丁基間甲酚和二叔丁基對甲酚混合物。
甲酚叔丁基化所得產(chǎn)物是一種復(fù)雜的混合物，其中除含有單叔丁基甲酚異構(gòu)體、二叔丁基異構(gòu)體外，尚有未反應(yīng)的甲酚和異丁烯聚合物，利用其沸點差異，可將其蒸餾分離。分離后所得的4，6-二叔丁基間甲酚，在催化劑存在下，經(jīng)加熱至202℃，可脫烴分解為間甲酚和異丁烯，所得產(chǎn)品間甲酚含量可達98％以上，回收率達95%左右。異丁烯回收率在95％以上，可以循環(huán)套用。用此法分離間甲酚，還可聯(lián)產(chǎn)2，6-二叔丁基對甲酚抗氧劑。
方法二
由甲苯與丙烯在三氯化鋁存在下生成異丙基甲苯，經(jīng)空氣氧化生成氫過氧化異丙基甲苯，酸解后得丙酮和間、對位混合甲酚?；旌霞追雍彤惗∠┓磻?yīng)后進行精餾分離，再脫除叔丁基而成。方法三
國外主要采用合成法，也可從煉焦、油頁巖干餾和城市煤氣的副產(chǎn)品混甲酚中分離得到。間、對甲酚可采用共沸法、尿素法、離解苯取法，磺化水解法、苯酚結(jié)晶法、烷基化法等方法進行分離。1.甲苯與丙烯在三氯化鋁的作用下生成異丙基甲苯，再經(jīng)空氣氧化生成氫過氧化異丙基甲苯，后者經(jīng)酸解成丙酮與間、對位混合甲酚?；旌霞追雍彤惗∠┓磻?yīng)后，利用反應(yīng)產(chǎn)物間、對甲酚烷基化物沸點差的特性進行精餾加以分離，然后脫除叔丁基而得純間甲酚。2.鄰二甲苯在環(huán)烷酸鈷催化下，由空氣氧化得鄰甲基苯甲酸，再以氧化銅和氧化鎂為催化劑，將鄰甲基苯甲酸氧化脫羧轉(zhuǎn)化而得間甲酚。108-39-4(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 對皮膚,角膜有腐蝕性儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放。刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 517 毫克/ 24小時 重度; 眼- 兔子 103 毫克 重度毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 242 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 828 毫克/ 公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
腐蝕物品滅火劑
砂土、泡沫、霧狀水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)常見問題列表
應(yīng)用
間甲酚屬于精細化工品，主要用于農(nóng)藥、 醫(yī)藥、抗氧劑、香料、染料、殺菌劑、防霉劑等領(lǐng)域，如維生素 E、氟磺胺草醚、殺螟松、倍硫磷、二氯苯醚菊脂、抗氧劑 CA、染料 DPA、樹脂增塑劑、百里香酚等。性質(zhì)
間甲酚，又名間甲基苯酚，在常溫下通常為無色或淡黃色液體，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氫氧化鈉等溶劑，可燃。毒性
LD50 orally in rats: 2.02 g/kg (Deichmann, Witherup)使用限量
FEMA(mg/kg)：焙烤食品1.0；肉制品、湯品、小吃食品、果仁制品、速溶咖啡、速溶茶、調(diào)味品、肉汁，均0.5。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
間-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
間甲基苯酚m-Cresol, 99+%(108-39-4)
Alfa Aesar
間甲酚m-Cresol, 99%(108-39-4)
Sigma Aldrich
108-39-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-甲基苯酚m-Cresol,>98.0%(GC)(108-39-4)