100367-77-9
中文名稱
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯
英文名稱
Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate
CAS
100367-77-9
分子式
C6H6BrNO2S
MDL 編號
MFCD03788564
分子量
236.09
MOL 文件
100367-77-9.mol
更新日期
2025/01/20 14:08:35
100367-77-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴噻唑-4-羧酸乙酯2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯
英文別名
2-BROMO-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTERETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE
Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate 96%
ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate
所屬類別
化學試劑：甲酯類化合物物理化學性質(zhì)
熔點48-52°C
沸點154°C/13mmHg(lit.)
密度1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點>110℃
儲存條件Keep Cold
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)-1.50±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
敏感性Moisture & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-11-6(7)8-4/h3H,2H2,1H3
InChIKeyCNHISCQPKKGDPO-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C(OCC)=O)N=C1Br
CAS 數(shù)據(jù)庫100367-77-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H227
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany2
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29341000
常見問題列表
應用
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯是一種有機中間體，可由3-溴丙酮酸乙酯和硫脲作為起始物料通過兩步制備得到。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯可用于制備FXa抑制劑噻唑-4-甲?；哙貉苌?。制備
(1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中間體1)的合成
取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol)，加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq)，于氮氣保護下120℃回流反應0.5h，薄層色譜監(jiān)測至反應完全。將反應液溶于乙酸乙酯，依次以蒸餾水、飽和食鹽水洗有機層；有機層以無水硫酸鈉干燥，抽濾，減壓蒸除溶劑，得到黃色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0％)。
(2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中間體2)的合成
在圓底燒瓶中，將二甲基亞砜加熱至60℃，加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)與上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol)，攪拌至完全溶解。將圓底燒瓶置于冰浴中，緩慢滴加含40％HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亞砜溶液，于冰浴中反應0.5h。薄層色譜監(jiān)測。反應結(jié)束后，加入乙酸乙酯，依次以蒸餾水、飽和食鹽水洗有機層。干燥，抽濾，濾液減壓蒸除溶劑，得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱層析(乙酸乙酯：石油醚＝1:1)分離，石油醚重結(jié)晶得1.9g，收率32.0％。
用途
2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有機合成試劑等。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | 45461 | 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate, 96%, Thermo Scientific Chemicals | 100367-77-9 | 1g | 1294元 |
| 2024/11/08 | E0900 | 2-溴噻唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate | 100367-77-9 | 1g | 70元 |
| 2024/11/08 | E0900 | 2-溴噻唑-4-羧酸乙酯 Ethyl 2-Bromothiazole-4-carboxylate | 100367-77-9 | 5g | 180元 |