三苯基膦
中文別名:三苯膦;三苯基磷;膦化三苯基;三苯磷
英文名稱:Triphenylphosphine
外觀與性狀:白色結(jié)晶。
CAS:603-35-0
分 子 式:C18H15P
分 子 量:262.29
熔點(℃):79-82℃ 相對密度(水=1):1.194
沸點(℃):377℃ 相對蒸氣密度(空氣=1):9.0
辛醇/水分配系數(shù):
飽和蒸氣壓(kPa):
臨界壓力(MPa):
閃點(℃):180(OC)
爆炸上限[%(V/V)]:無意義 爆炸下限[%(V/V)]:無意義
引燃溫度(℃):無意義
溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,溶于苯、丙酮、四氯化碳,易溶于乙醚。
主要用途:廣泛用于醫(yī)藥、石化、涂料、橡膠、等行業(yè),用作催化劑、促進劑、阻燃劑,也用作分析試劑。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.在劇烈暴曬下會刺激人體,如果長時間接觸有神經(jīng)毒性,屬于危險物品,不能與強氧化性試劑共存。芳基膦與氧的反應(yīng)活性比芐基和烷基膦低。但是空氣對于三苯基膦的氧化非常明顯,生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易著火和爆炸,但是當它加熱分解時,會生成有毒的磷化氫和POx煙霧。操作時應(yīng)在通風櫥中進行。
2.穩(wěn)定性:穩(wěn)定
3.禁配物: 強氧化劑
4.避免接觸的條件:受熱
5.聚合危害:不聚合
6.分解產(chǎn)物:磷烷
三苯基膦的化學性質(zhì)
三苯基膦,白色固體。分子式(C6H5)3P,是磷化氫的三苯取代物。主要表現(xiàn)為還原性和親核性。
在有機合成中有相當廣泛的應(yīng)用。
制備、結(jié)構(gòu)與手性
實驗室制備時一般用格氏試劑與三氯化磷作用而得。
工業(yè)生產(chǎn)采用三氯化磷、氯苯和鈉的反應(yīng)。 三苯基膦具有錐形的分子結(jié)構(gòu)。 令人驚訝的是三苯基膦是有手性的分子。因為三個苯環(huán)的位阻效應(yīng),苯環(huán)的實際排布是呈螺旋狀的,就像排風扇的三個葉片。而這是個非常典型的手性結(jié)構(gòu)。 同時由于三苯基膦具有剛性分子結(jié)構(gòu),比較容易結(jié)晶。 氧化和與硫?qū)僭亍Ⅺu族元素及酸的重要反應(yīng)
三苯基膦在空氣中被氧化為三苯基氧化膦的反應(yīng)很緩慢:
2 PPh3 + O2 → 2PPh3O
但是久置的三苯基膦依然需要提純。通常采用的方法是將含有三苯基氧化膦雜質(zhì)的樣品在熱的乙醇或異丙醇中溶解,然后對三苯基膦進行重結(jié)晶。由于三苯基氧化膦是極性比三苯基膦更大的分子,所以會留在溶液中,從而達到分離的目的。 雖然在空氣中的氧化進行緩慢,但其實三苯基膦還原性能較好,可以將過氧化物還原,同時保持其構(gòu)型:
PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = 烴基)
三苯基膦還能脫去多硫化物和環(huán)硫化物中的“零價硫”,甚至可以吸收單質(zhì)硫。但是與硫醇、硫醚等化合物卻不能反應(yīng)。三苯基膦轉(zhuǎn)化為三苯基硫化膦(Ph3PS)。這個性質(zhì)可以用于測定諸如硫化橡膠等物質(zhì)中的“零價硫”。 三苯基膦與紅硒(又稱“α硒”,單斜)可以很容易地反應(yīng)得到三苯基硒化膦(Ph3PSe)。同樣的“零價硒”來源還有硒氰根離子(SeCN-)。 三苯基膦也可以與碲生成加合物,但主要產(chǎn)物是(Ph3P)2Te而不同于前面的形式。 疊氮化合物與三苯基膦反應(yīng)生成亞胺的類似物,例如Staudinger反應(yīng):
PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2
對產(chǎn)物進行水解可以得到亞胺:
PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2
氯氣可以與三苯基膦化合生成三苯基二氯化膦(([PPh3Cl]Cl))。它是一種易吸濕的離子晶體,常用于將醇轉(zhuǎn)化為鹵代烴。
三苯基膦是一種很弱的堿,但依然可以與強酸如氫溴酸生成穩(wěn)定的硫。
·臭氧化反應(yīng)還原劑:參見臭氧化反應(yīng)。
·光延反應(yīng)試劑:參見光延反應(yīng)。
·疊氮化物還原劑:與水配合可以把有機疊氮化物還原為胺。
RN3 + Ph3P + H2O = RNH2 + Ph3PO + N2
·炔酸酯變二烯反應(yīng)催化劑:α,β-炔酸酯在三苯基膦催化下重排為共軛二烯酸酯(山梨酸酯):
·用于合成維蒂希反應(yīng)中的磷葉立德:
Ph3P + CH3Br → Ph3P+-CH3·Br− -(干燥乙醚,PhLi)→ Ph3P+-CH2−
三苯基膦的用途
三苯基磷(三苯基膦,三苯膦,Tiphenylphosphine,TPP)的用途非常廣泛,可作為石油化工、制藥、紡織等工業(yè)中間體,促進劑、抗蝕劑、搞臭氧劑,抗靜電劑等。
促進劑:有機化合物加氫和環(huán)氧樹脂硬化的促進劑;
催化劑:用作鏈烯烴聚合、線性丁烯加氫重整、聚脲、酚的氧化物和異丁基苯乙烯中氫重整的催化劑;
熱穩(wěn)定劑:作玻璃纖維增強聚酰胺模塑料和聚碳酸脂的熱穩(wěn)定劑,也可用作香族聚酯樹脂的熱性改進劑;
光穩(wěn)定劑:用于制備長期暴露在室外而不變色的透明塑料;
阻燃劑:是一種逐步推廣使用的新阻燃劑,用作纖維素棉布的阻燃處理,其效果良好,加到聚酯共混物中可制成阻燃聚酯黏合劑,加入5%時極限氧指數(shù)34;
抗蝕劑:用于照相器材的底涂和面涂層作為抗銹劑,亦用于電絕緣體中,是良好的磨蝕穩(wěn)定劑;
抗靜電劑:用于塑料改性制備抗靜電甲醛;
醫(yī)藥中間體:克林霉素、頭胞噻肟鈉?! ?/div>
還用于作橡膠外染抗氧劑,塑料加工性能改劑,是良好的抗氧化和磨損加劑,是良好的抗氧化劑和磨損添加劑,并可用于脫除油中所含的金屬. 用途:用途非常廣泛,可作為石油化工、制藥、紡織等工業(yè)中間體,促進劑、抗蝕劑、搞臭氧劑,抗靜電劑等。
關(guān)鍵字: 三苯基膦603-35-0;批發(fā);大量現(xiàn)貨/庫存
公司簡介
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合成材料中間體,其他中間體 |
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工廠 |