603-35-0

中文名稱三苯基膦

英文名稱 Triphenylphosphine

CAS 603-35-0

EINECS 編號 210-036-0

分子式 C18H15P

MDL 編號 MFCD00003043

分子量 262.29

MOL 文件 603-35-0.mol

更新日期 2024/12/20 09:03:13

603-35-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 應(yīng)用領(lǐng)域制備方法上下游產(chǎn)品信息化學(xué)品安全說明書(MSDS) 603-35-0(安全特性,毒性,儲運) 常見問題列表圖譜信息知名試劑公司產(chǎn)品信息

基本信息

中文別名

三苯(基)磷
三苯基膦
三苯膦
三苯基瞵
瞵化三苯基
三酚苯酯
三苯基膦, FLAKE
三苯基膦, 99+%
三苯基膦, POWDER

英文別名

'LGC' (4006)
PHOSPHORUSTRIPHENYL
PP-360
TPP
TRIPHENYL PHOSPHOROUS
TRIPHENYLPHOSPHORUS
TRP
phosphine,triphenyl
Phosphine,triphenyl-
Phosphoris triphenyl
Trifenylfosfin
Triphenylphosphane
triphenyl-phosphane
Triphenylphosphide
triphenyl-phosphin
Triphenyphosphine
Dehydrocholic acid CP2000
Trihenylphosphine
TRIPHENYLPHOSPHINE, REAGENTPLUS, 99%
TRIPHENYLPHOSPHINE REAGENTPLUS(TM) 99%

所屬類別

農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機磷類殺蟲劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色結(jié)晶。

外觀性狀本品在低于室溫時為無色至淡黃色單斜結(jié)晶，高于室溫時為無色至淡黃色透明油狀液體，有刺激性氣味，對皮膚有刺激性，m.p.約22℃，b.p.360℃(0.1MPa)，n²⁵_D 1.589，相對密度1.184(20℃)，能與醇、醚、苯和丙酮等有機溶劑混溶，不溶于水。

溶解性不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳。

熔點79-81 °C(lit.)

沸點377 °C(lit.)

密度1.132

蒸氣密度9 (vs air)

蒸氣壓5 mm Hg ( 20 °C)

折射率1.6358

閃點181 °C

儲存條件Store at RT.

溶解度22°C時在水中的溶解度為0.00017g/L

形態(tài)晶體、結(jié)晶粉末或薄片

比重1.132

顏色白色

氣味 (Odor)odorless

水溶解性Insoluble

水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents

Merck14,9743

檢測方法GC

BRN610776

穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑、酸不相容。

InChIKeyRIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

CAS 數(shù)據(jù)庫603-35-0(CAS DataBase Reference)

NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phosphine, triphenyl-(603-35-0)

EPA化學(xué)物質(zhì)信息Triphenylphosphine (603-35-0)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05,GHS07,GHS08

警示詞危險

危險性描述H302-H317-H318-H372

防范說明P260-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338-P314

危險品標志Xn

危險類別碼R22-R43-R53

安全說明S36/37-S60-S61-S36/37/39-S26

危險品運輸編號3077

WGK Germany2

RTECS號SZ3500000

自燃溫度425 °C

TSCAYes

海關(guān)編碼29310095

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)603-35-0(Hazardous Substances Data)

毒性LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一

用于有機合成，也用作聚合引發(fā)劑、抗菌素類藥物氯潔霉素等的原料

用途二

在農(nóng)藥上用于酯交換法合成有機磷中間體亞磷酸三甲酯，進而可得到敵敵畏、久效磷、磷胺等一系列有機磷殺蟲劑，此外，它可用作合成橡膠和樹脂的穩(wěn)定劑、聚氯乙烯的抗氧劑，用作合成醇酸樹脂和聚酯樹脂的原料。

用途三

用于有機合成，聚合引發(fā)劑，抗菌素類藥物氯潔霉素的原料，有機微量分析測定磷的標準樣品。

制備方法

方法一

其制備方法是以苯酚與三氯化磷為原料，經(jīng)酯化反應(yīng)后再經(jīng)減壓蒸餾，即得到產(chǎn)品亞磷酸三苯酯。
3C₆H₅OH+PCl₃[15～20℃]→(C₃H₅O)₃P+3HCl
具體工藝分間歇法和連續(xù)法兩種。
(1)間歇法
將苯酚加入反應(yīng)器中，溫?zé)崛刍蠹尤肴然祝c苯酚在70～90℃開始反應(yīng)，三氯化磷加完后，反應(yīng)混合物溫度將上升到150℃左右；在高溫下減壓除去溶解的氯化氫和未反應(yīng)的苯酚，即得產(chǎn)品。
(2)采用塔式反應(yīng)器
使苯酚從塔的上部冷凝器下方進入，三氯化磷從塔的下部接受器上方進入。二者在塔中進行反應(yīng)，產(chǎn)物收集在接受器中，副產(chǎn)物氯化氫經(jīng)冷凝器上端引入吸收塔。粗酯經(jīng)蒸餾等處理即得產(chǎn)品。

方法二

溴苯經(jīng)格式反應(yīng)后，用三氯化磷進行膦化反應(yīng)得到三苯膦。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

MSDS 信息三苯(基)膦(603-35-0).msds

603-35-0(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性

庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運

刺激數(shù)據(jù)

皮膚-兔子 500 毫克/24小時重度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小時輕度

毒性分級

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤

可燃性危險特性

受熱分解有毒磷化物

類別

有毒物品

滅火劑

二氧化碳、砂土、水、泡沫

常見問題列表

簡介

三苯基膦，分子式為C18H15P，分子量為262.30。白色至類白色結(jié)晶性粉末，易溶于乙醚，溶于苯、氯仿、冰醋酸，略溶于乙醇，幾乎不溶于水。熔點為78.5～81.5℃。沸點高于360℃(于惰性氣體中測定)。三苯基膦是石油化工、精細化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的重要配體，而且新用途不斷開拓，需求量逐年增加。
三苯基膦 603-35-0

分子結(jié)構(gòu)

三苯基膦分子為非中心對稱的四面體結(jié)構(gòu)，帶有一對孤對電子的磷原子與三個苯分子分別占據(jù)四個頂點，具有明顯的形成對映體類型晶體的傾向，相似分子結(jié)構(gòu)的三苯基甲烷有報道形成對映結(jié)構(gòu)空間群為P212121的正交晶體而三苯基膦卻僅發(fā)現(xiàn)形成中心對稱的空間群為P21/a的單斜結(jié)構(gòu)。

化學(xué)反應(yīng)

三苯基膦在空氣中被氧化為三苯基氧化膦的反應(yīng)很緩慢：

2 PPh3 + O2 → 2OPPh3

疊氮化合物與三苯基膦反應(yīng)生成亞胺的類似物，例如Staudinger反應(yīng)：

PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2

對產(chǎn)物進行水解可以得到亞胺：

PPh3+ RN3 + H2O → OPPh3 + N2+ RNH2

工業(yè)用途

三苯基膦在化工工業(yè)領(lǐng)域中有廣泛用途，其是重要的精細化學(xué)品合成催化劑，通過技術(shù)改進可以更好的應(yīng)用新型石油加工催化劑；新型生物催化技術(shù)及催化劑；環(huán)保用新型、高效催化劑；有機合成新型催化劑；聚烯烴用新型高效催化劑；催化劑載體用新材料及各種新型助催化材料；還可作為功能精細化學(xué)品新型造紙專用化學(xué)品；適用于保護性開采和提高石油采收率的新型油田化學(xué)品；新型表面活性劑；高性能、水性化功能涂料及助劑；新型紡織染整助劑；高性能環(huán)保型膠粘劑；新型安全環(huán)保顏料和染料；高性能環(huán)境友好型皮革化學(xué)品。
三苯基膦還可以作為化學(xué)合成各種重要化工產(chǎn)品，例如β-胡蘿卜素，頭孢丙烯，頭孢地尼合成的中間體。

應(yīng)用領(lǐng)域

三苯基膦是磷化氫的三苯取代物,主要表現(xiàn)為還原性和親核性,應(yīng)用領(lǐng)域如下：
1，石油化工、精細化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的重要配體。
2，銠膦絡(luò)合催化劑的基礎(chǔ)原料。
3，合成維生素D2、維生素A、氯潔霉素等藥物和植物色素的反應(yīng)中有重要作用。
4，染料工業(yè)中的增光劑，熱穩(wěn)定劑、光穩(wěn)定劑、抗氧劑、阻燃劑、抗靜電劑、橡膠抗臭氧劑，分析試劑。

參考質(zhì)量標準

外觀白色結(jié)晶體
三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM ＜5
氯(Cl)PPM ＜15
鈉(Na)PPM ＜5
鎂(Mg)PPM ＜5
鐵(Fe)PPM ＜10
灰份PPM ＜100
干燥失重% ＜0.5
熔點℃ ≥78.5-81.5
溶解性溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95

弗里德爾-克拉夫茨法

最佳反應(yīng)條件：催化劑用量48g、反應(yīng)時間8h、反應(yīng)溫度400℃，收率達63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反應(yīng)，生成三苯基硫膦化合物，再經(jīng)鐵粉還原得三苯基膦。