熊果酸中文名稱(chēng):    熊果酸
中文同義詞:    3-羥基-(3β)-烏索12-烯-28-酸;熊果酸;烏蘇酸;烏索酸;烏宋酸;熊果酸/烏蘇酸;果蠟;熊果酸提取物
英文名稱(chēng):    Ursolic acid
英文同義詞:    (3beta)-urs-12-en-28-oicaci;3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid;3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID;3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID;3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID;3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid;(1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID;MALOL
CAS號(hào):    77-52-1
分子式:    C30H48O3
分子量:    456.7
EINECS號(hào):    201-034-0
植物來(lái)源    熊果酸在植物界分布比較廣泛，如中藥山楂、山茱萸、白花蛇舌草、梔子、車(chē)前、夏枯草中都含有熊果酸，它以游離形式或與糖結(jié)合成苷的形式分布于約7個(gè)科46個(gè)屬62種植物，主要為木犀科植物女貞葉，杜鵑藥科植物熊果，薔薇科植物枇的葉，玄參科植物毛泡桐葉，唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青屬鐵冬青的葉等。
抗腫瘤作用    熊果酸還對(duì)多種致癌、促癌物有抵抗作用，研究發(fā)現(xiàn)熊果酸能明顯抑制HL－60細(xì)胞增殖，并誘導(dǎo)其凋亡；能使小鼠的巨噬細(xì)胞吞噬功能顯著提高，能抑制人舌鱗癌細(xì)胞株TSCCa 細(xì)胞增殖，對(duì)TSCCa細(xì)胞的半數(shù)生長(zhǎng)的抑制劑量約為12.5Umol•L－1，在24h內(nèi)表現(xiàn)為一定的量效關(guān)系；原位雜交顯示熊果酸對(duì)TSCCa細(xì)胞的抑制作用與抑制核轉(zhuǎn)錄因子的原位表達(dá)有關(guān)。體內(nèi)試驗(yàn)證明熊果酸可以明顯增強(qiáng)機(jī)體免疫功能。說(shuō)明熊果酸的抗腫瘤作用廣泛，熊果酸極有可能成為低毒有效的新型抗癌藥物。
熊果酸對(duì)腫瘤形成生長(zhǎng)各階段具有預(yù)防和抑制作用，抑制腫瘤形成生長(zhǎng)以及誘導(dǎo)癌細(xì)胞分化作用。LiJ等通過(guò)實(shí)驗(yàn)及臨床試驗(yàn)證明熊果酸能抗DNA突變、抑制癌變的啟動(dòng), 并且熊果酸能對(duì)抗致癌物如苯并芘，黃曲霉毒素Bl誘發(fā)基因突變。王鵬試驗(yàn)對(duì)早期抗體(EBV-EA)活化試驗(yàn)型來(lái)篩選皮膚癌促癌物的抑制劑，發(fā)現(xiàn)熊果酸對(duì)TPA誘導(dǎo)Raji細(xì)胞EBV-EA活化具有幾乎同維甲酸相同的抑制作用，并使Raji細(xì)胞的存活率更高；利用同位素標(biāo)記的佛酯化合物3H-PDB2證明熊果酸不影響TPA與受體的結(jié)合，不是通過(guò)競(jìng)爭(zhēng)TPA位點(diǎn)，而是有效地阻斷致癌物與受體結(jié)合后的環(huán)節(jié)發(fā)揮作用。Guevara等研究顯示熊果酸能使誘變劑所致的多染色質(zhì)的微核紅細(xì)胞數(shù)減少76%。Ohigachi等研究結(jié)果顯示熊果酸對(duì)佛波酯(TPA)誘導(dǎo)Raji細(xì)胞EBA-EA活化有抑制作用，其程度與維甲酸幾乎相同，Raji細(xì)胞存活率較經(jīng)維甲酸處理組要 高，其機(jī)制是有效阻斷TPA與受體結(jié)合后的環(huán)節(jié)發(fā) 揮作用。Hng等發(fā)現(xiàn)熊果酸能明顯抑制TPA對(duì)二甲基苯并蒽(DMBA)誘發(fā)的小鼠皮膚癌的促癌作用，其機(jī)制是TPA能誘導(dǎo)表皮鳥(niǎo)氨酸脫羧酶(ODC)活性增強(qiáng)，熊果酸能抑制上述環(huán)節(jié)，從而引起多胺枯竭，生長(zhǎng)受抑制，使細(xì)胞積聚在早期，并出現(xiàn)分化。
植物熊果酸含量測(cè)定    (1)色譜條件：硅膠G薄層板;環(huán)己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)為展開(kāi)劑，上行展開(kāi);展距12～18cm;5%硫酸乙醇溶液，110℃加熱5min顯色。
(2)對(duì)照品溶液的配制：精密稱(chēng)取熊果酸對(duì)照品適量，加無(wú)水乙醇：乙醇(3：2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液，作為對(duì)照品溶液。
(3)樣品溶液的制備：精密稱(chēng)取梔子粉碎樣品20g (炒梔子按得率折合后稱(chēng)取)，置索氏提取器內(nèi)，加乙醚300ml回流提取至無(wú)色，回收溶劑至干，殘留物加石油醚浸泡2次，每次15ml，約浸泡2min，傾去石油醚，用無(wú)水乙醇-乙醚(2：3)混合液微熱使溶解并定容于5ml量瓶中，作為樣品溶液。
(4)測(cè)定：準(zhǔn)確吸取樣品溶液及對(duì)照品溶液2μl，點(diǎn)于同一薄層板上。按上述色譜條件展開(kāi)，顯色。照薄層掃描法掃描，λS=520nm，λR=700nm;雙波長(zhǎng)反射法鋸齒掃描;SX=3.0;狹縫：1.20mm×1.2mm;紙速：20mm/min。測(cè)得樣品及對(duì)照品的吸收度積分值，計(jì)算熊果酸含量。