香蘭素是一種天然存在的化合物和食品調(diào)味劑,具有抗氧化和抗誘變活性。方法和結(jié)果:在本研究中,我們探討了新型香蘭素衍生物VND3207 (4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛) 的放射防護(hù)作用。如 ESR 自旋捕獲測(cè)量所示,4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛在清除羥基自由基和超氧自由基方面的潛力比香蘭素高得多,并且在濃度低至 10-20 μM 時(shí),它可以有效保護(hù)質(zhì)粒 DNA 免受 10-50 Gy γ 射線誘導(dǎo)的體外斷裂。使用人淋巴母細(xì)胞樣 AHH-1 細(xì)胞和人成纖維細(xì)胞樣 HFS 細(xì)胞,我們證明 5-40 μM 濃度的 4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛顯著減輕了 1-8 Gy γ 照射產(chǎn)生的增殖抑制和細(xì)胞凋亡的發(fā)生。在培養(yǎng)的細(xì)胞中,4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛顯著降低 2 或 8 Gy 照射誘導(dǎo)的 DNA 雙鏈斷裂 (DSB) 的初始產(chǎn)生和殘留水平。4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛的處理提高了 DNA-PKcs 蛋白的水平,DNA-PKcs 蛋白是細(xì)胞中 DNA DSB 修復(fù)途徑的關(guān)鍵成分,有或沒(méi)有 γ 照射。始終如一地,4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛同時(shí)增加了 Akt 蛋白(生存信號(hào)的介質(zhì))及其底物 GSK3β 的磷酸化。結(jié)論:我們的結(jié)果表明,4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛通過(guò)其作為強(qiáng)大抗氧化劑的能力、最大限度地減少 DNA 損傷和激活生存信號(hào) Akt 通路具有放射防護(hù)作用,它可能在放射防護(hù)化合物的開(kāi)發(fā)中具有價(jià)值。
已經(jīng)研究了 4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (HDMB) 在各種溶劑、pH 值和 β-環(huán)糊精 (CD) 水溶液中的光物理特性。在非極性溶劑中,4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛僅產(chǎn)生一個(gè)最大發(fā)射波長(zhǎng);而在極性溶劑中,它顯示雙發(fā)光。較長(zhǎng)波長(zhǎng) (LW) 波段的斯托克斯位移隨極性的增加而增加的幅度要大于較短波長(zhǎng) (SW) 波段的斯托克斯位移。這種行為表明通過(guò)從正常激發(fā)態(tài)弛豫形成分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移 (ICT) 狀態(tài)。特別是在水中,ICT 發(fā)射進(jìn)一步紅移至 430 nm,正常發(fā)射帶為 330 nm,330 nm 至 430 nm 發(fā)射帶之間的相對(duì)熒光強(qiáng)度受激發(fā)波長(zhǎng)的影響。然而,這種激發(fā)波長(zhǎng)依賴(lài)性在 β-CD 水溶液中并不大。這些結(jié)果表明,極性溶劑/水中的 ICT 狀態(tài)通過(guò)羰基和極性溶劑/水之間的氫鍵相互作用形成激子而穩(wěn)定。已經(jīng)測(cè)量并討論了中性-單陰離子平衡的基態(tài)和激發(fā)態(tài) pK(a) 值。4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛與 β-CD 形成 1:1 包合物。提出了一種機(jī)制來(lái)解釋納入過(guò)程。
2-羥基-3-甲氧基苯甲醛 (2HMB)、4-羥基-3-甲氧基苯甲醛 (4HMB)、3,4-二甲氧基苯甲醛 (DMB) 和 4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (HDMB) 與 α-CD、β-CD、HP-α-CD 和 HP-β-CD 的包涵復(fù)合物采用紫外-可見(jiàn)、穩(wěn)態(tài)和時(shí)間分辨熒光和 PM3 方法進(jìn)行。所有苯甲醛在水性和 CD 培養(yǎng)基中均表現(xiàn)出雙熒光,并且與 CDs 形成 1:1 包合物。PM3 幾何優(yōu)化結(jié)果表明,4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛/CD 復(fù)合物明顯優(yōu)于其他復(fù)合物。負(fù)焓變表明包涵體絡(luò)合過(guò)程是自發(fā)的。最穩(wěn)定的復(fù)合物的幾何形狀表明,HMB 的甲氧基/OH 基團(tuán)被包埋在極性較低的 CD 腔中,而醛基存在于 CDs 腔的上部。
CAS號(hào)為134-96-3的化學(xué)物質(zhì)是丁香醛,以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹:
中文名稱(chēng):丁香醛
英文名稱(chēng):Syringaldehyde
CAS號(hào):134-96-3
分子式:C9H10O4
分子量:182.1733
丁香醛的中文別名包括3,5-二甲氧基-4-羥基苯甲醛、丁香醛3,5-二甲氧基-5-羥基苯甲醛等;英文別名則包括3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDE、4-HYDROXY-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE、AKOS BBS-00003270、FEMA 4049、SYRINGA ALDEHYDE、SYRINGALDEHYDE、SYRINGIC ALDEHYDE等。
外觀:淡黃色至棕色結(jié)晶粉末,也有資料描述為白色粉末或灰白色粉末。
熔點(diǎn):110~113°C(lit.)
沸點(diǎn):192~193°C(14 mmHg)(lit.)
密度:1.013
折射率:1.567(另有資料估計(jì)為1.4500)
閃光點(diǎn):322.1°C at 760 mmHg
蒸汽壓:0.0±0.7 mmHg at 25°C
PSA:55.76000
LogP:1.22190(另有資料為1.30)
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,微溶于水。
敏感性:空氣敏感
來(lái)源:丁香醛是一種黃酮類(lèi)多酚化合物,存在于多種植物物種中,如肉桂(Manihot esculenta)和木蘭(Magnolia officinalis)等。
用途:
醫(yī)藥中間體:丁香醛在醫(yī)藥領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值,如適度抑制COX-2活性(IC50為3.5μg/mL),具有抗氧化、抗高血糖和抗炎活性。
香料:丁香醛也用于香料工業(yè),為產(chǎn)品提供特定的香氣。
農(nóng)藥化學(xué)和有機(jī)合成工業(yè):作為重要的有機(jī)合成中間體,丁香醛在農(nóng)藥化學(xué)和有機(jī)合成工業(yè)中也有廣泛的應(yīng)用。
危險(xiǎn)品標(biāo)志:Xi(刺激性物質(zhì))
危險(xiǎn)類(lèi)別碼:R36/37/38(對(duì)眼睛、皮膚和呼吸道有刺激作用)
安全說(shuō)明編碼:S26(不慎與眼睛接觸后,請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn))、S37/39(戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具)
包裝等級(jí):I;II;III
儲(chǔ)存條件:應(yīng)防潮、避光和抗氧化包裝,在干燥、低溫條件下儲(chǔ)藏,避免暴露在空氣中。
圖譜信息:包括質(zhì)譜(MS)、核磁圖(1HNMR、13CNMR)、紅外圖譜(IR1、IR2)和Raman光譜等。
綜上所述,CAS號(hào)為134-96-3的丁香醛是一種具有多種用途和重要價(jià)值的化學(xué)物質(zhì)。在使用和儲(chǔ)存過(guò)程中,應(yīng)注意其安全信息和儲(chǔ)存條件,以確保人身安全和產(chǎn)品質(zhì)量。
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王玲