脫氫二異丁香酚 (DDIE) 是 Myristica fragrans Houtt. 果實(shí)種子和假種皮中的主要活性木脂素,通過抑制脂多糖刺激的核因子 κ B 活化和巨噬細(xì)胞中的環(huán)氧合酶-2 表達(dá),起到潛在的抗炎劑的作用。然而,DDIE 的代謝仍然未知。方法和結(jié)果:本報(bào)告描述了 DDIE 在 DDIE 治療大鼠肝臟微粒體、尿液和糞便中的代謝命運(yùn)。通過連續(xù)柱層析和高效液相色譜從肝微粒體孵育、尿液和糞便中分離 DDIE 代謝物。使用紫外 (UV) 、質(zhì)譜 (MS) 、核磁共振 (NMR) 和圓二色譜 (CD) 對(duì) 9 種代謝物 (M-1 至 M-9) 進(jìn)行了光譜測(cè)定,包括 5 種新代謝物。對(duì)分離代謝物的分析表明,DDIE 在大鼠體內(nèi)經(jīng)歷四種主要代謝途徑:氧化(包括羥基化、加氫甲酰化和乙?;?、去甲基化、開環(huán)和脫氫。與肝臟微粒體的代謝物相比,體內(nèi)主要代謝物是通過多種代謝反應(yīng)從 DDIE 產(chǎn)生的。結(jié)論:鑒于這些結(jié)果,我們描述了大鼠 DDIE 的代謝途徑,該途徑可以深入了解 DDIE 的代謝和人類 DDIE 生物活性的機(jī)制。
丁香酚和異丁香酚等鄰甲氧基酚具有抗氧化和抗炎活性,但在較高濃度下會(huì)充當(dāng)氧化劑和強(qiáng)效過敏原。方法和結(jié)果:我們最近證明丁香酚二聚體雙丁香酚是脂多糖 (LPS) 誘導(dǎo)的巨噬細(xì)胞炎性細(xì)胞因子表達(dá)的有效抑制劑,無(wú)細(xì)胞毒性。這一結(jié)果表明,鄰甲氧基酚的二聚體化合物可能具有抗炎活性。因此,我們進(jìn)一步從異丁香酚合成脫氫二異丁香酚和 α-二異丁香酚,并研究這些二聚體是否能抑制 LPS 刺激的核因子 kappa B (NF-kappaB) 活化和環(huán)氧合酶 (COX)-2 基因表達(dá),這兩者都與炎癥和誘變密切相關(guān)。在 LPS 刺激的 RAW264.7 小鼠巨噬細(xì)胞中,脫氫二異丁香酚強(qiáng)烈抑制 COX-2 基因的表達(dá)。相比之下,異丁香酚和 α-二異丁香酚沒有抑制它。脫氫二異丁香酚還顯著抑制 LPS 刺激的抑制劑 kappaB-α 的磷酸化依賴性蛋白水解和細(xì)胞中 NF-kappaB 的轉(zhuǎn)錄活性。結(jié)論:這些發(fā)現(xiàn)表明脫氫二異丁香酚是一種有效的抗炎劑。
方法和結(jié)果:建立了一種靈敏的 RP-HPLC-DAD 方法,用于定量大鼠腦核中的脫氫二異丁香酚 (DDIE)。該測(cè)定程序包括用乙酸乙酯從大鼠血漿和各種腦核中一步提取脫氫二異丁香酚和黃豆苷元作為內(nèi)標(biāo)。在 Diamonsil? ODS C(18) 色譜柱上進(jìn)行色譜分離,以甲醇-水 (81:19, v/v) 為流動(dòng)相。在 270nm 的波長(zhǎng)處測(cè)量樣品的紫外吸光度。證明該分析方法在血漿和每個(gè)腦核的線性范圍內(nèi)是精密和準(zhǔn)確的,相關(guān)系數(shù)為 ≥0.9971。結(jié)果表明,該方法成功應(yīng)用于大鼠單劑量 40mg/kg 靜脈給藥后脫氫二丁香酚的腦核分布研究。脫氫二異丁香酚在 8 min 時(shí)在所有腦核中均呈高濃度,表明脫氫二異丁香酚能迅速穿過血腦屏障,可能是肉豆蔻的主要生物活性物質(zhì)之一。結(jié)論:結(jié)果為評(píng)價(jià)脫氫二異丁香酚對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的影響和開發(fā)成為有效的抗焦慮劑提供了基礎(chǔ)數(shù)據(jù)。
2680-81-1是去氫二異丁香酚的CAS號(hào),以下是對(duì)去氫二異丁香酚的詳細(xì)介紹:
中文名稱:去氫二異丁香酚
英文名稱:Dehydrodiisoeugenol
CAS號(hào):2680-81-1
分子式:C20H22O4
分子量:326.39(也有資料給出326.386,兩者相差甚微,可視為同一數(shù)值)
其他名稱:脫氫雙異丁香酚、4-(2,3-二氫-7-甲氧基-3-甲基-5-丙烯基-2-苯并呋喃基)-2-甲氧基苯酚等
外觀:白色針狀結(jié)晶或白色粉末
密度:1.2±0.1 g/cm3
沸點(diǎn):452.0±45.0 °C at 760 mmHg
閃點(diǎn):227.2±28.7 °C
溶解性:溶于甲醇,幾乎不溶于某些有機(jī)溶劑(如乙醚)
來(lái)源:去氫二異丁香酚是從Myristica fragrans Houtt(肉豆蔻)中分離得到的特征性化學(xué)成分,屬于木脂素類化合物。
生物活性:具有抗炎、抗菌和抗腫瘤作用。能抑制LPS刺激的小鼠巨噬細(xì)胞中NF-κB活化和環(huán)氧合酶(COX)-2基因的表達(dá)。
用途:主要用于含量測(cè)定、鑒定、藥理實(shí)驗(yàn)等。在藥理藥效方面,有溫中行氣、澀腸止瀉的作用。
去氫二異丁香酚應(yīng)在室溫下儲(chǔ)存,或4℃冷藏、密封、避光保存,以確保其穩(wěn)定性和活性。
綜上所述,2680-81-1作為去氫二異丁香酚的CAS號(hào),代表了這種具有抗炎、抗菌和抗腫瘤作用的特征性化學(xué)成分。在藥理實(shí)驗(yàn)和藥材鑒定等方面有著廣泛的應(yīng)用價(jià)值。
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王玲