基本信息
二苯并 - 18 - 冠醚 - 6,英文名稱是 Dibenzo-18-crown-6,化學式為,相對分子質量是 360.40。它屬于冠醚類化合物,是一種具有環(huán)狀結構的有機化合物,其環(huán)狀結構中包含多個醚鍵。
結構特點
它的分子結構中有兩個苯環(huán)通過醚鍵與一個 18 - 元大環(huán)醚相連。這個 18 - 元大環(huán)是由 6 個氧原子和 12 個碳原子交替排列組成的,形成了一個能夠與陽離子發(fā)生選擇性絡合的空腔。這種結構使得它對某些金屬離子具有特殊的識別和絡合能力,例如它對鉀離子()有較強的選擇性絡合作用。
物理性質
狀態(tài)與外觀:一般為白色結晶或結晶性粉末。
溶解性:在有機溶劑中有較好的溶解性,如在氯仿、二氯甲烷等有機溶劑中能溶解,這與其分子的有機結構有關。不過,它在水中的溶解性相對較弱。
熔點:其熔點在 162 - 164℃左右,這一熔點范圍可以作為其純度判斷的一個參考指標,當雜質含量變化時,熔點可能會發(fā)生改變。
化學性質
具有很強的絡合能力,這是冠醚類化合物最重要的化學性質之一。它可以與金屬陽離子形成穩(wěn)定的絡合物。例如,當與鉀離子絡合時,鉀離子會進入其環(huán)狀結構的中心空腔,醚鍵中的氧原子與鉀離子通過離子 - 偶極相互作用形成穩(wěn)定的絡合物。這種絡合作用具有一定的選擇性,主要是因為其空腔大小與鉀離子的直徑較為匹配,在離子半徑大小合適的情況下,離子與冠醚之間的相互作用能達到最佳狀態(tài)。
可以發(fā)生一些衍生化反應。由于其分子結構中有苯環(huán)和醚鍵,能夠進行苯環(huán)上的取代反應,如鹵代、硝化等反應,也可以對醚鍵進行一些特殊的化學修飾,從而改變其性質,用于合成具有特定功能的化合物。
用途
離子選擇性電極:它可以用于制備鉀離子選擇性電極。在電極膜材料中加入二苯并 - 18 - 冠醚 - 6,當電極接觸含有鉀離子的溶液時,它能夠選擇性地絡合鉀離子,從而產生電位變化,通過測量電位可以檢測溶液中鉀離子的濃度。這種電極在生物化學、環(huán)境監(jiān)測等領域用于檢測鉀離子含量。
相轉移催化:在有機合成中,作為相轉移催化劑。例如,在一些涉及有機相和水相的反應中,它可以將水相中的陽離子(如堿金屬離子)轉移到有機相中,促進反應的進行。比如在鹵代烴與一些親核試劑的反應中,它能夠使反應在溫和的條件下更高效地進行。
分離與提純:利用其對鉀離子等特定離子的選擇性絡合能力,可以用于從混合離子溶液中分離和提純鉀離子。在化學分析和一些工業(yè)生產過程中,對于需要得到高純度鉀離子或者去除鉀離子的場合,二苯并 - 18 - 冠醚 - 6 是一種很有用的試劑。
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陳經理