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基本信息
化學(xué)名稱:α - 氨基 - 2 - 溴 - 5 - 氟苯乙酸
分子式:
分子量:248.05
外觀:通常為白色或類白色固體。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
氨基():具有堿性,是重要的反應(yīng)活性位點(diǎn)??梢耘c酸反應(yīng)生成鹽,也能進(jìn)行?;磻?yīng)等,
溴原子(-Br):位于 2 - 位,改變了苯環(huán)的電子云分布,使所在位置及鄰、間、對位的反應(yīng)活性發(fā)生變化。同時它也是一個潛在的反應(yīng)位點(diǎn),可進(jìn)行親核取代反應(yīng)。
氟原子(-F):在 5 - 位,由于氟的電負(fù)性很強(qiáng),會影響苯環(huán)的電子云密度,并且對整個化合物的化學(xué)和物理性質(zhì)產(chǎn)生影響。
羧基():具有酸性,能與堿反應(yīng),也是形成酯或酰胺的重要官能團(tuán)。
官能團(tuán):
手性中心:α - 碳(與氨基、羧基相連的碳原子)是手性中心,這種手性可能會在生物活性和不對稱合成等方面具有重要意義。
物理性質(zhì)
溶解性:由于含有氨基和羧基這些極性官能團(tuán),在極性溶劑中的溶解性較好。在水中能形成氫鍵,有一定溶解度;在甲醇、乙醇等醇類溶劑中也可溶解,因?yàn)榇碱惾軇┛梢院桶被?、羧基形成氫鍵。在非極性溶劑中的溶解性相對較差。
熔點(diǎn):具體熔點(diǎn)需要通過實(shí)驗(yàn)確定,但一般來說,由于分子間作用力(如氫鍵等)較強(qiáng),熔點(diǎn)可能處于較高的范圍。
化學(xué)性質(zhì)
氨基:可以進(jìn)行?;磻?yīng),如與乙酰氯反應(yīng)生成乙酰氨基化合物;還可以與醛或酮反應(yīng)生成亞胺。
溴原子:可以作為親核取代反應(yīng)的活性位點(diǎn),與親核試劑(如胺類)反應(yīng),溴原子被氨基取代。
氟原子:雖然氟原子一般較難發(fā)生反應(yīng),但在某些特殊條件下,可能會影響苯環(huán)的反應(yīng)活性和反應(yīng)位置。
羧基:可以進(jìn)行酯化反應(yīng),與醇在酸性催化劑作用下生成酯;也可以與胺反應(yīng)生成酰胺。
氨基具有堿性,羧基具有酸性。在不同 pH 環(huán)境下,分子的存在形式會不同。例如,在酸性環(huán)境中,氨基會被質(zhì)子化;在堿性環(huán)境中,羧基會發(fā)生去質(zhì)子化。
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