乳糖-N-四糖(Lacto-N-tetraose, LNT)是一種四糖,它由β-D-半乳糖-(1→3)-β-D-半乳糖-(1→4)-β-D-葡萄糖和β-D-半乳糖單元通過(guò)糖苷鍵連接而成。白色結(jié)晶,易溶于水,微溶于有機(jī)溶劑如乙醇,在中性至弱酸性條件下穩(wěn)定存在。LNT是一種重要的四糖,不僅具有抗菌和免疫調(diào)節(jié)等生理功能,也具有重要的工業(yè)應(yīng)用價(jià)值,是乳寡糖研究和應(yīng)用的重要成分之一。
訂購(gòu)信息:
產(chǎn)品名稱(chēng) | 純度 | 規(guī)格 |
乳糖-N-四糖(LNT) | ≥95% | 10mg |
乳糖-N-四糖(LNT) | ≥95% | 100mg |
產(chǎn)品信息:
CAS RN | 14116-68-8 |
Product Name | 乳糖-N-四糖(LNT) Lacto-N-tetraose |
Molecular Formula | C26H45NO21 |
Molecular Weight | 707.6 g/mol |
IUPAC Name | N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide |
InChI | InChI=1S/C26H45NO21/c1-6(32)27-11-21(47-25-18(39)15(36)12(33)7(2-28)44-25)13(34)8(3-29)43-24(11)48-22-14(35)9(4-30)45-26(19(22)40)46-20-10(5-31)42-23(41)17(38)16(20)37/h7-26,28-31,33-41H,2-5H2,1H3,(H,27,32)/t7-,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14+,15+,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22+,23?,24+,25+,26+/m1/s1 |
InChI Key | AXQLFFDZXPOFPO-FSGZUBPKSA-N |
Isomeric SMILES | CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]2O)O[C@@H]3[C@H](OC([C@@H]([C@H]3O)O)O)CO)CO)O)CO)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)CO)O)O)O |
SMILES | CC(=O)NC1C(C(C(OC1OC2C(C(OC(C2O)OC3C(OC(C(C3O)O)O)CO)CO)O)CO)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O |
Canonical SMILES | CC(=O)NC1C(C(C(OC1OC2C(C(OC(C2O)OC3C(OC(C(C3O)O)O)CO)CO)O)CO)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O |
Other CAS RN | 14116-68-8 |
Physical Description | Solid |
Synonyms | lacto-N-neotetraose lacto-N-tetraose LNnT N-neotetraose |
生物合成途徑:
LNT天然存在于人類(lèi)和牛奶中,也可以通過(guò)微生物發(fā)酵或化學(xué)合成獲得。其微生物合成主要通過(guò)乳糖或木糖作為底物,經(jīng)過(guò)β-D-半乳糖苷酶和β-D-半乳糖基轉(zhuǎn)移酶的作用合成而成。
作用機(jī)制:
(1) LNT作為食品添加劑,具有抗菌效果,可以抑制大腸桿菌、枯草菌等致病菌的生長(zhǎng)。其機(jī)制可能與競(jìng)爭(zhēng)細(xì)胞膜上的半乳糖受體有關(guān),阻斷病原菌獲取半乳糖源有關(guān)。
(2) LNT作為前體糖鏈,在腸道可通過(guò)乳糖酶水解生成乳糖,從而促進(jìn)乳糖利用和鈣吸收。這可以用于改善乳糖不耐癥。
(3) LNT可激活腸道免疫系統(tǒng)和系統(tǒng)性免疫應(yīng)答,誘導(dǎo)產(chǎn)生sIgA和血清IgA等,具有砜狀免疫調(diào)節(jié)作用。
應(yīng)用:
(1) 作為功能性食品添加劑,用于改善腸道菌群平衡和乳糖利用,預(yù)防 或治療乳糖不耐癥。
(2) 作為滋補(bǔ)品成分,用于增強(qiáng)免疫調(diào)節(jié)功能。
(3) 作為制藥中間體用于合成更高聚的人乳寡糖等。
(4) 用于培養(yǎng)選育益生菌等,作為選擇性培養(yǎng)基的糖源。
關(guān)鍵字: 14116-68-8;乳糖-N-四糖LNT;Lacto-N-tetraose (LN;
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