勞森試劑也稱勞氏試劑,是一個常用于制取有機硫化合物的化學試劑,常溫常壓下為微黃色的固體粉末,具有強烈難聞的腐爛氣味。1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應制得。瑞典化學家Sven-Olov Lawesson仔細研究了其與有機化合物的反應,使其應用大大推廣,因此名稱也由此得來。勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環(huán)結(jié)構(gòu)。加熱時發(fā)生解聚,生成兩個不穩(wěn)定的硫代磷葉立德(R-PS2),它們是主要的反應活性中間體。用兩個取代基不同的勞森試劑反應時,在產(chǎn)物的31NMR譜中觀測到了取代基發(fā)生互換的分子,因此證實了中間體R-PS2的存在。 勞森試劑是一個氧硫交換試劑,最常見的應用是硫代酰胺的制取,將羰基化合物轉(zhuǎn)化為硫羰基化合物,可以反應的底物包括酮、酯、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應。與α,β-不飽和醛酮反應時,雙鍵不受影響。
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