勞森試劑也稱勞氏試劑,是一個(gè)常用于制取有機(jī)硫化合物的化學(xué)試劑,常溫常壓下為微黃色的固體粉末,具有強(qiáng)烈難聞的腐爛氣味。1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應(yīng)制得。瑞典化學(xué)家Sven-Olov Lawesson仔細(xì)研究了其與有機(jī)化合物的反應(yīng),使其應(yīng)用大大推廣,因此名稱也由此得來。勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環(huán)結(jié)構(gòu)。加熱時(shí)發(fā)生解聚,生成兩個(gè)不穩(wěn)定的硫代磷葉立德(R-PS2),它們是主要的反應(yīng)活性中間體。用兩個(gè)取代基不同的勞森試劑反應(yīng)時(shí),在產(chǎn)物的31NMR譜中觀測到了取代基發(fā)生互換的分子,因此證實(shí)了中間體R-PS2的存在。 勞森試劑是一個(gè)氧硫交換試劑,最常見的應(yīng)用是硫代酰胺的制取,將羰基化合物轉(zhuǎn)化為硫羰基化合物,可以反應(yīng)的底物包括酮、酯、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應(yīng)。與α,β-不飽和醛酮反應(yīng)時(shí),雙鍵不受影響。
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