對羥基苯乙酮性質熔點132-135°C(lit.)沸點147-148°C3mmHg(lit.)密度1.109蒸氣壓0.002Paat20℃折射率1.5577(estimate)FEMA4330|4-HYDROXYACETOPHENONE閃點166°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度溶于甲醇，溶解度為0.1g/mL，澄清形態(tài)結晶粉末酸度系數(pKa)8.05(at25℃)顏色幾乎是白色到米色比重1.109氣味(Odor)10.00%的二丙二醇溶液。溫和的甜山楂、香脂味，含羞草香香型floral水溶解性10g/L(22oC)JECFANumber2040BRN774355InChIKeyTXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-NLogP1.35at25℃CAS數據庫99-93-4(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Acetophenone,4'-hydroxy-(99-93-4)EPA化學物質信息4-Hydroxyacetophenone(99-93-4)對羥基苯乙酮用途與合成方法概述對羥基苯乙酮，由于其分子中含有苯環(huán)上的羥基、酮基，因此常被作為有機合成的中間體與其他化合物反應合成許多重要物質。一般用來合成醫(yī)藥中間體(α-溴-對羥基苯乙酮、利膽藥、解熱鎮(zhèn)痛藥等藥物)，其它(香料，飼料等；農藥、染料、液晶材料等)。應用對羥基苯乙酮常溫下為白色針狀結晶，天然存在于菊科植物濱蒿的莖、葉，茵陳蒿、蘿藦科植物人參娃兒藤等植物的根中。其可用于制造利膽藥及其他有機合成的原料。制備一種對羥基苯乙酮的合成方法，按照下述步驟進行：(1)酯化反應：于500ml反應瓶中，投入苯酚60g(0.63mol)和醋酐70.0g(0.68mol)，攪拌后冷卻至10℃，滴加第一滴濃硫酸，待反應降至常溫后再滴加第二滴濃硫酸，兩次滴加的濃硫酸用量為0.5g；待濃硫酸滴加完畢后，升溫回流50min，降溫至60～70℃,后減壓蒸出醋酸，將反應液倒入3倍量的水中，用5％氫氧化鈉調pH至8～9，用乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得到乙酸苯酯液體84.3g，收率94.6％；分成三份備用；(2)Fries重排：取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol)，置于250ml反應瓶中，攪拌條件下投入鄰二氯苯30ml，在低于10℃條件下緩慢加入三氯化鋁40.0g(0.3mol)，加畢升溫至80℃反應3.5小時，至HPLC檢測其中原料全部反應結束；然后降至50～60℃，緩慢加水進行水蒸汽蒸餾；餾出物分層，得含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層，干燥，過濾，以備后續(xù)投料用；殘液加活性炭趁熱過濾，冷卻析晶，過濾，得對羥基苯乙酮白色固體11.8g，純度99.3％，收率43.3％；(3)第一次循環(huán)：取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol)，攪拌條件下加入步驟(2)所得的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯干燥液體，在低于10℃條件下緩慢加入三氯化鋁40.0g(0.3mol)，加畢升溫至80℃反應3.5小時，至HPLC檢測其中原料全部反應結束；然后降至50～60℃，緩慢加水進行水蒸汽蒸餾；餾出物分層，得含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層，干燥，過濾，以備后續(xù)投料用；殘液加活性炭趁熱過濾，濃縮，冷卻析晶，過濾，得對羥基苯乙酮白色固體14.1g，純度99.6％，收率51.9％；(4)第二次循環(huán)：操作工藝同第一次循環(huán)，取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol)，加入第一次循環(huán)后分層的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層干燥液體進行反應，得對羥基苯乙酮白色固體14.8g，純度99.7％，收率54.3％；(5)將步驟(2)～(4)三次反應所得的白色固體進行合并，即得最終產物，即對羥基苯乙酮40.7g；(6)步驟(4)水蒸汽蒸餾分層后的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層，用5％氫氧化鈉溶液提取2次，分層，水層合并后用10％鹽酸調節(jié)pH至3～4；再用乙酸乙酯萃取2次，合并干燥，過濾濃縮，再精蒸得鄰羥基苯乙酮14.7g?；瘜W性質類白色粉末用途用于制造利膽藥及其他有機合成的原料用途該品為有機合成中間體，用于香料的生產。對羥基苯乙酮也是一種利膽藥。用途醫(yī)藥、香料、有機合成原料用途作為有機合成的中間體，可用于香料的生產。主要是用萊合成a-溴代對羥基苯乙酮是合成選擇性Bl受體阻滯劑一阿替洛爾(#1)的重要中間體。生產方法由苯酚經?；?、轉位而得。將苯酚和乙酰氯混合，緩緩加熱直至氯化氫停止逸出，得到粗制的乙酸苯酯。加入硝基苯中，在冷卻下投入三氯化鋁，加完后在室溫攪拌2-3h。然后倒入冷水中，加入1：3鹽酸至清亮為止。用乙醚提取，再用提取液回收乙醚，然后進行水蒸氣蒸餾，硝基苯及副產物鄰羥基苯乙酮隨時水蒸氣蒸出，對羥基苯乙酮留在殘液內。用乙醚提取殘液，回收乙醚后冷卻結晶即得粗品，用水重結晶即為成品。上述?；僮骺捎靡音嬉阴Ｂ?，將苯酚與乙酐加熱回流3h，即生成乙酸苯酯，收率約83%。在無水三氯化鋁作用下轉位也可不用溶劑。另外，將對氨基苯乙酮用亞硝酸鈉重氮化、水解也可制得對羥基苯乙酮。