3,4,5-三氯溴苯性質(zhì)熔點(diǎn)60oC沸點(diǎn)266oC密度1.840閃點(diǎn)127oC儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿、甲醇(少許)形態(tài)粉末顏色米白色水溶解性Slightlysolubleinwater.CAS數(shù)據(jù)庫(kù)21928-51-83,4,5-三氯溴苯用途與合成方法用途3,4,5-三氯溴苯又叫1,2,3-三氯-5-溴苯,是制藥工業(yè)和農(nóng)業(yè)化學(xué)工業(yè)中用于制備生物活性化合物的重要中間體。制備3,4,5-三氯溴苯可由1,2,3-三氯苯先溴代制備1-溴-2,3,4-三氯-苯,然后與叔丁醇鉀反應(yīng)得到。向1,2,3-三氯苯(1.5g,8.3mmol)在四氯甲烷(21ml)中的溶液中添加鐵粉(0.92g,17mmol)。向此懸浮液中添加溴(2.7g,17mmol),并將所得混合物在100℃下加熱18小時(shí)。將該反應(yīng)通過添加飽和水性NaHCO3和1MNa2S2O3的混合物進(jìn)行淬滅。將所得混合物通過硅藻土過濾,將各層分離并將水相用二氯甲烷萃取(2x)。將合并的有機(jī)層經(jīng)Na2SO4干燥并在減壓下蒸發(fā)。將粗產(chǎn)物通過硅膠色譜法(用純的庚烷洗脫)進(jìn)行純化,以獲得呈白色粉末狀的1-溴-2,3,4-三氯-苯(1.68g)。向1-溴-2,3,4-三氯-苯(50.0g,192mmol)在干四氫呋喃(25ml)里的溶液中添加在THF(52g,58mmol)中的1.0MKOtBu,并將所得溶液在環(huán)境溫度下攪拌1小時(shí)。將該反應(yīng)用水性HCl酸化并將水相用二氯甲烷萃取(2x)。將合并的有機(jī)層經(jīng)Na2SO4干燥并在減壓下蒸發(fā)。該獲得的粗產(chǎn)物(49.5g)含有比率為5.1:1的3,4,5-三氯溴苯和1-溴-2,3,4-三氯-苯的混合物。兩種物質(zhì)可以通過減壓蒸餾進(jìn)行分離,然后1-溴-2,3,4-三氯-苯可以再循環(huán)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.55(s,2H)。
關(guān)鍵字: 3,4,5-三氯溴苯;
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