苯酚（Phenol，C6H5OH）[1]是一種具有特殊氣味的無色針狀晶體，[2]有毒，是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，[3]皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點(diǎn)43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會(huì)使局部蛋白質(zhì)變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價(jià)鐵離子變紫，通常用此方法來檢驗(yàn)苯酚。

別稱

石炭酸、酚、羥基苯

CAS登錄號(hào)

108-95-2

熔點(diǎn)

40-42℃

危險(xiǎn)性描述

R34、R68、R23/24/25、R48/20/21/22

化學(xué)性質(zhì)

弱酸性、高毒類、突變?cè)?、還原性

禁配物

強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿

分子量

94.11

EINECS登錄

203-632-7

危險(xiǎn)性符號(hào)

F(易燃)、T(有毒)、C(腐蝕性)

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)

UN 2821 6.1/PG 2

穩(wěn)定性

穩(wěn)定

儲(chǔ)存方法

陰涼通風(fēng)、低溫避光、注意泄漏物

苯酚是德國化學(xué)家龍格（Runge F）于1834年在煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又稱石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。

苯酚分子由一個(gè)羥基直接連在苯環(huán)上構(gòu)成。由于苯環(huán)的穩(wěn)定性，這樣的結(jié)構(gòu)幾乎不會(huì)轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu)。

苯酚共振結(jié)構(gòu)如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp2雜化，提供一對(duì)孤電子與苯環(huán)的6個(gè)碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強(qiáng)了烯醇的酸性，羥基的推電子效應(yīng)又加強(qiáng)了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

苯酚鹽負(fù)離子則有如右下圖共振結(jié)構(gòu)：

摩爾折射率：28.13

摩爾體積（m3/mol）：87.8

等張比容（90.2K）：222.2

表面張力（dyne/cm）：40.9

極化率：11.15

相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.24

折射率1.5418

飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(40.1℃)

燃燒熱(kJ/mol)：3050.6

臨界溫度(℃)：419.2

臨界壓力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃溫度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、強(qiáng)堿水溶液。常溫時(shí)易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑，室溫時(shí)稍溶于水，與大約8%水混合可液化，65℃以上能與水混溶，幾乎不溶于石油醚。[1]

可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味，極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強(qiáng)?；瘜W(xué)反應(yīng)能力強(qiáng)。與醛、酮反應(yīng)生成酚醛樹脂、雙酚A，與醋酐；水楊酸反應(yīng)生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進(jìn)行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應(yīng)。苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不能順利發(fā)生反應(yīng)，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，苯酚易被還原，在加熱時(shí)苯酚顏色發(fā)生變化而影響實(shí)驗(yàn)效果。有人在教學(xué)中采取下面的方法實(shí)驗(yàn)，操作簡單，取得了滿意的實(shí)驗(yàn)效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時(shí)可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng)，產(chǎn)生大量氣體。這一實(shí)驗(yàn)的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應(yīng)得以順利進(jìn)行。

苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是采用合成方法。到20世紀(jì)60年代中期，開始采用異丙苯法生產(chǎn)苯酚、丙酮的技術(shù)路線，已發(fā)展占世界苯酚產(chǎn)量的一半，目前采用該工藝生產(chǎn)的苯酚已占世界苯酚產(chǎn)量的90%以上。其他生產(chǎn)工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國的生產(chǎn)方法有異丙苯法和磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國也將只保留少數(shù)磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產(chǎn)為主。