108-95-2
中文名稱
苯酚
英文名稱
Phenol
CAS
108-95-2
EINECS 編號
203-632-7
分子式
C6H6O
MDL 編號
MFCD00002143
分子量
94.11
MOL 文件
108-95-2.mol
更新日期
2025/03/11 09:42:09
108-95-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯酚石炭酸
酚
酚,苯酚
工業(yè)酚
羥基苯
石碳酸
苯酚晶體
固體苯酚
苯酚,石碳酸
苯酚PHENOL
苯酚, DETACHED CRYSTALS, 99+%
苯酚, ACS, 99+%, STAB.
苯酚, 99.5%, UNSTAB.
英文別名
AKOS BBS-00004229BENZENOL
BIOPHENOL
CARBOLIC ACID
CARBOLIC ACID SOLID
FEMA 3223
HYDROXYBENZENE
HYDROXY BENZENE SOLID
KJELDAHL PHENOL REAGENT
LIQUIFIED PHENOL
OXYBENZENE
PHENIC ACID
PHENOL
PHENOL, LIQUEFIED
PHENOL LIQUIFIED
PHENOL REAGENT
PHENOL SATURATED, PH 4.5
PHENOL SINGLE PHASE BUFFER, SATURATED
PHENOL SOLUTION
PHENOL STANDARD
所屬類別
原料藥：消毒防腐藥 所屬類別一
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香 所屬類別二
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 苯氧羧酸類和芳氧基苯氧基羧酸類除草劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶，有特殊氣味。
外觀性狀無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、固定油、強堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。
溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。
熔點40-42 °C(lit.)
沸點182 °C(lit.)
堆積密度620kg/m3
密度1.071 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.24 (vs air)
蒸氣壓0.09 psi ( 55 °C)
FEMA3223
折射率n20/D 1.53
閃點175 °F
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)9.89(at 20℃)
形態(tài)liquid
比重1.071
顏色faintly yellow
PH值3.0-6.0 (25℃, 0.5M in H2O)
氣味 (Odor)可檢測到0.06ppm的甜的醫(yī)藥的氣味
爆炸極限值(explosive limit)1.3-9.5%(V)
生物來源synthetic
香型酚類
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.0056ppm
水溶解性8 g/100 mL
凝固點41℃
敏感性Air & Light Sensitive
JECFA Number690
Merck14,7241
BRN969616
Henry's Law Constant1.09 at 5 °C (average derived from six field experiments, Lüttke and Levsen, 1997)
Dielectric constant4.3（10℃）
暴露限值TLV-TWA skin 5 ppm (～19 mg/m3 )
(ACGIH, MSHA, and OSHA); 10-hour TWA 5.2 ppm (～20 mg/m3 ) (NIOSH); ceiling
60 mg (15 minutes) (NIOSH); IDLH 250
ppm (NIOSH).
介電常數(shù)4.3（10℃）
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.47 at 30℃
CAS 數(shù)據(jù)庫108-95-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 47, 71) 1999
NIST化學物質(zhì)信息Phenol(108-95-2)
EPA化學物質(zhì)信息Phenol (108-95-2)
Absorptioncut-off at 294nm in H2O at 0.5M
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T,C,F,Xn
危險品運輸編號UN 2821 6.1/PG 2
職業(yè)暴露等級A
職業(yè)暴露限值TWA: 5 ppm (19 mg/m3), Ceiling: 15.6 ppm (60 mg/m3) [15-minute] [skin]
WGK Germany2
RTECS號SJ3325000
F8-23
自燃溫度715 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29071110
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)108-95-2(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度250 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作制造樹脂、合成纖維、塑料的原料，也用于生產(chǎn)醫(yī)藥、農(nóng)藥等用途二
是重要有機合成原料，用于制酚醛樹脂、雙酚A、酚酞、苦味酸、水楊酸、烷基苯酚等化學品，還可用作溶劑用途三
是制造酚醛樹脂、油漆、醫(yī)藥的原料用途四
用作分析試劑用途五
苯酚是農(nóng)藥生產(chǎn)的重要原料，可以生產(chǎn)殺蟲劑克百威、速殺硫磷、蔬果磷，殺菌劑咪鮮胺、三唑酮、苯醚甲環(huán)唑，除草劑2，4-滴、2，4-滴丁酯及殺鼠劑毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，還有多芳基酚，如2-甲基芐基苯酚、2，2-二甲基芐基苯酚等，都是表面活性劑的重要中間體。用途六
GB 2760--1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。用途七
苯酚是重要的有機化工原料，用它可制取酚醛樹脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工產(chǎn)品及中間體，在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、涂料和煉油等工業(yè)中有著重要用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑。1997-2002年，美國、西歐、日本等主要地區(qū)苯酚需求量保持年均4.2%的速度增長。參考質(zhì)量標準
FAO/WHO，2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥98%
熔點40~43℃
制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。磺化堿熔法
苯酚老的工業(yè)生產(chǎn)方法是磺化堿熔法，用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑，使苯進行氣相磺化而轉(zhuǎn)化為苯磺酸，然后用亞硫酸鈉中和，再使苯磺酸鈉與熔融狀態(tài)的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的Na2SO3，結(jié)晶使其分離，經(jīng)浸漬分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，經(jīng)減壓蒸餾而得成品。
異丙苯法
從裂化氣中分離出來的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下，于80～90℃常壓和苯進行烴化反應(yīng)，經(jīng)蒸餾分離得到異丙苯，將異丙苯用空氣在100～120℃和300～400 kPa壓力下直接氧化成過氧化氫異丙苯，氧化液濃縮到80％左右，過氧化氫異丙苯用硫酸在60℃常壓下裂解為苯酚和丙酮，最后經(jīng)精制分別得丙酮和苯酚。
該方法成本低廉，且三廢較少，原料來自石油氣中丙烯和石油苯，同時可得到苯酚和丙酮，這兩個產(chǎn)品都是用途很廣的化工原料。中間產(chǎn)品過氧化氫異丙苯可以分離出來作為橡膠工業(yè)用引發(fā)劑，中間體異丙苯可以作為生產(chǎn)除草劑異丙隆的中間體對異丙基苯胺的原料。該方法適用于大型化連續(xù)化生產(chǎn)，目前世界上苯酚的生產(chǎn)大都采用該方法。
方法二
由苯和丙烯在三氯化鋁存在下生成異丙苯，經(jīng)氧化生成氫過氧化異丙苯，再經(jīng)稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分離后加適量鋅粉脫色，再蒸假而得。方法三
苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是采用合成方法。到20世紀60年代中期，開始采用異丙苯法生產(chǎn)苯酚、丙酮的技術(shù)路線，已發(fā)展占世界苯酚產(chǎn)量的一半，目前采用該工藝生產(chǎn)的苯酚已占世界苯酚產(chǎn)量的90%以上。其他生產(chǎn)工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國的生產(chǎn)方法有異丙苯法和磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國也將只保留少數(shù)磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產(chǎn)為主。1.磺化法以苯為原料，用硫酸進行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸中和，再用燒堿進行堿熔，經(jīng)磺化和減壓蒸餾等步驟而制得。原料消耗定額：純苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒堿（折100%）1200kg/t。2.異丙苯法丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯，異丙苯經(jīng)氧化生成氫過氧化異丙苯，再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯(lián)產(chǎn)丙酮0.6t。原料消耗定額：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。3.氯苯水解法氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。5.拉西法苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進行氯氧化反應(yīng)，生成氯苯和水，氯苯進行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環(huán)使用。108-95-2(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
對皮膚,角膜有腐蝕性儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放。刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克/24小時 重度; 眼睛-兔子 5 毫克/30秒 輕度毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 317 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
有毒物品滅火劑
砂土、泡沫、水職業(yè)標準
TLV-TWA 5 PPM (19 毫克/ 立方米); STEL 10 PPM (38 毫克/ 立方米)常見問題列表
理化性質(zhì)
苯酚是煤焦油的主要成分之一，1834年Runge從煤焦油中發(fā)現(xiàn)了苯酚，1841年Laurent首次制得結(jié)晶苯酚。苯酚為苯環(huán)上的一個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。酚以游離的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。純品為白色或無色易潮解的結(jié)晶。在空氣中或遇不潔物質(zhì)逐漸變成微紅色結(jié)晶。有特殊氣味、有毒、有強腐蝕性。相對分子質(zhì)量94.11。相對密度 1.0576。熔點43℃。沸點181.7℃、120.7℃(13.3× 104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33× 103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固點40.85℃。閃點85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸氣壓 70.7Pa(25℃)。溶于水，與乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。與水組成共沸混合物，此時本品含量為9.2%，共沸點99.6℃。酚的反應(yīng)性主要是羥基和芳環(huán)的反應(yīng)。羥基的氫容易離解為氫離子，故表現(xiàn)為酸性，與氫氧化鈉反應(yīng)，生成酚鈉;但苯酚的酸性低于羧酸和碳酸，故酚鈉在碳酸水溶液中又游離出苯酚;苯酚很容易被氧化，生成苯醌(粉紅色)，進一步氧化，生成棕色聚合物;與金屬鋅作用，可被還原為苯;在鎳催化劑作用下，加氫可還原為環(huán)己醇;羥基也可生成醚或酯;苯酚芳環(huán)上的反應(yīng)，主要表現(xiàn)為親電取代反應(yīng)，如鹵化、硝化、磺化、烷基化、?；Ⅳ然约芭c重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)，這些親電反應(yīng)主要發(fā)生羥基的鄰、對位上;芳環(huán)對酮、醛的羰基有較高的反應(yīng)能力，例如與丙酮反應(yīng)，生成雙酚A;在酸、堿的催化作用下，苯酚與甲醛可生成酚醛聚合物。苯酚是我國GB2760—1996規(guī)定暫時允許使用的食用香料。
以上信息由Chemicalbook的瑤瑤編輯整理。
重要的有機化工原料
苯酚是一種重要的有機化工原料，主要用于制造酚醛樹脂、雙酚A、農(nóng)藥殺菌劑水楊酸、除草劑2，4-D、炸藥苦味酸等。另外本品也是制造尼龍、環(huán)氧樹脂、涂料、油漆、香料、合成洗滌劑及增塑劑等的原料。苯酚簡稱酚，俗稱石炭酸，為弱酸，具有酸的通性。苯酚的酸性極弱，碳酸還弱，不能使酸堿指示劑褪色。
苯酚的分子中含有羥基(OH)，羥基直接和苯環(huán)相連接的化合物都叫做酚。常見的酚還有：鄰甲苯酚，間甲苯酚、對甲苯酚、間二苯酚、對二苯酚。
苯酚的化學性質(zhì)較活潑，在空氣中或遇不潔物質(zhì)逐漸變成微紅色結(jié)晶。有特殊氣味、有毒、有強腐蝕性。在濕空氣中能自行吸收空氣中的水分而逐漸液化。微溶于水，能溶于苯和堿性溶液中，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機溶劑中。苯酚有弱酸性，與堿作用生成鹽，遇三氯化鐵溶液顯藍色。煤焦油曾是苯酚的主要來源，可用氫氧化鈉溶液從中提取。隨著工業(yè)發(fā)展，天然產(chǎn)品已供不應(yīng)求，到20世紀30年代，合成苯酚的產(chǎn)量已超過天然產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)最早用磺化法，將苯磺酸鈉鹽與氫氧化鈉共熔，生成酚的鈉鹽，再用酸處理即得。此法操作麻煩，但對設(shè)備要求不嚴，產(chǎn)率較高。近年來工業(yè)上主要用氯苯水解法和異丙苯氧化法。后者所得副產(chǎn)物丙酮也是重要工業(yè)原料，因此此法經(jīng)濟價值更大，但對設(shè)備和技術(shù)要求較嚴。下圖是異丙苯法制備苯酚的工藝流程：
苯酚的合成與制備方法
苯酚存在于煤焦油中，故煤焦油是苯酚的工業(yè)來源之一，但遠不能滿足要求，大部分苯酚通過合成得到，苯酚酚的合成有多種方法，主要采用異丙苯法。1.異丙苯法：此法是將丙烯與苯在三氯化鋁催化下生成異丙苯，它氧化生成過氧化氫異丙苯，再用陽離子交換樹脂分解得到苯酚和丙酮。每生產(chǎn)1噸苯酚可副產(chǎn)0.62噸丙酮。
2.磺化法：以苯為原料，用硫酸進行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸鈉中和，再用苛性鈉堿溶，經(jīng)酸化和減壓蒸餾等步驟得到苯酚。
3.氫苯水解法：氫苯在高溫、高壓下與苛性鈉水解生成酚鈉，再中和得苯酚。
國內(nèi)主要苯酚生產(chǎn)廠家：北京燕山石化公司，上海高橋化工總廠，錦西化工廠，吉林石化，太原化工廠，藍星哈爾濱石化廠，江西萍鄉(xiāng)化工廠。
現(xiàn)在，約一半的苯酚用于制造酚醛樹脂，其次是用于制造雙酚A。 在硫酸存在下，將丙酮縮合，可大體定量地制得雙酚A，用作制環(huán)氧或聚碳酸酯樹脂的原料。
一部分苯酚用于與二異丁烯或三聚丙烯、四聚丙烯等長鏈烯烴加成，制成異辛基苯酚、異壬基苯酚或異十二烷基苯酚，用作非離子表面活性劑的原料。
溶解性
室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有機溶劑中，難溶于石油醚。在水中的溶解度為：
11℃時為4.832％；35℃時為2.360％；58℃時為7.330％；77℃時為11.830％；84℃時苯酚與水可以任意比例混溶。消毒防腐藥
苯酚可使蛋白質(zhì)變性，故有殺菌作用，對很多微生物，如革蘭陽性菌、革蘭陰性菌、分枝桿菌和某些真菌及病毒表現(xiàn)出很強的抗菌活性，對結(jié)核桿菌、芽孢和耐酸菌的殺滅力較差。苯酚在酸性溶液中活性最強；溫度增加也可提高其抗菌活性；有機物的存在會使其活性消失。稀溶液苯酚可作消毒防腐劑，曾用于外科手術(shù)。19世紀時英國醫(yī)生利斯特雖有精湛的外科手術(shù)技術(shù)，但解決不了病人手術(shù)后因感染而死亡的問題，死亡率為5%。他設(shè)法尋找藥物使感染傷口的微生物死亡。有一次他發(fā)現(xiàn)一位清潔工用石炭酸能消除陰溝的臭味，由此得到啟示，首次將石炭酸稀溶液用于外科手術(shù)。經(jīng)這樣消毒處理的病人再沒有發(fā)生感染等意外事故。此事轟動全世界。1876年他完成了消毒法論文，公開發(fā)表后僅10年消毒法就在全世界全面應(yīng)用。
在注射劑和局部用制劑產(chǎn)品中苯酚主要用作抗菌防腐劑，有效濃度為0.1%～0.5%，可抑制一般細菌的生長，1%濃度時可殺死細菌，但要殺滅葡萄球菌、鏈球菌則需3%濃度，殺死霉菌需1.3%以上濃度。芽孢和病毒對本品的耐受性很強，所以一般無效。常用1%～5%濃度做房屋、禽 (畜) 舍、場地等環(huán)境的消毒，3%～5%濃度做用具、器械消毒。應(yīng)用方法為噴灑或浸泡，用具、器械浸泡消毒應(yīng)在30～40分鐘以上，但食槽、飲水器浸泡消毒后應(yīng)用常水沖洗后，方能使用。
苯酚有高度腐蝕性和毒性，主要作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，成人口服致死量約為1g。對皮膚、黏膜有刺激、麻醉和壞死作用，皮膚接觸、吞咽或吸入苯酚有毒性；誤服少量苯酚可引起惡心、嘔吐、休克、昏迷，甚至因呼吸衰竭而死亡。苯酚作防腐劑時用量較小，因此較少出現(xiàn)不良反應(yīng)。
由于苯酚對組織有腐蝕性和刺激性，故已被更有效且毒性低的酚類衍生物所代替，但仍可用石炭酸系數(shù)來表示殺菌強度。如酚的石炭酸系數(shù)為1，當甲酚對傷寒桿菌的石炭酸系數(shù)為2時，則表示甲酚的殺菌能力是酚的2倍。
參考資料：胡功政,李榮譽,許蘭菊 主編.新全實用獸藥手冊.鄭州：河南科學技術(shù)出版社.
與濃溴水的反應(yīng)
苯酚與溴水的取代反應(yīng)，由于苯酚能溶解難溶于水的三溴苯酚，為了防止沒有反應(yīng)完的苯酚對三溴苯酚的溶解作用，實驗時要使用濃溴水，最好用飽和溴水。同時，苯酚水溶液要盡量稀一些。實驗時還應(yīng)注意控制溴水的用量，因過量的濃溴水會跟三溴苯酚反應(yīng)生成黃色沉淀，因此，溴水的量也不要過多。當出現(xiàn)白色沉淀時，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不會溶解。毒性
皮膚與苯酚水溶液接觸產(chǎn)生局部麻醉，進而潰瘍?？芍录毙灾卸?。LD50530mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料、冷飲、糖果、焙烤食品、明膠甜食和布丁，均0.5食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
苯酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
危害性
本品遇明火、高溫、強氧化劑有燃燒危險，受熱會放出易燃蒸汽，此蒸汽能與空氣形成爆炸性混合物。苯酚與人體接觸可引起嚴重的組織燒傷。通過皮膚吸收或吸入可達致死量?？諝庵械淖罡呷菰S濃度為5mg/m3。其水溶液的腐蝕性能破壞細胞。應(yīng)存放在陰涼、通風、高燥處，遠離火種和熱源，與氧化劑隔離，包裝要密封，防止吸潮變質(zhì)。與皮膚接觸會發(fā)白或發(fā)紅，先用水洗，再涂油膏。減輕刺激痛。處理撒漏物時要戴防毒面具和手套。消防可用水、砂土、泡沫和二氧化碳。污染地區(qū)用肥皂水洗滌。聯(lián)合國編號(UN No.)：1671/6225/6.1—04/710，國內(nèi)品名編號：61067。毒性防護
防護措施
大鼠經(jīng)口LD50為530mg/kg。苯酚蒸氣在較冷空氣中凝成粉塵。接觸皮膚能引起中毒。皮膚接觸苯酚水溶液或純苯酚時很快受到刺激產(chǎn)生局部麻醉，進而變成潰瘍。一般急性中毒有虛弱感，呈現(xiàn)眩暈，耳鳴，出虛汗。在體內(nèi)可損傷腎臟。生產(chǎn)現(xiàn)場設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員應(yīng)穿戴防護用具。工作場所空氣中最高容許濃度5ppm。包裝儲運
常規(guī)方法
用鍍鋅鐵桶包裝，每桶200kg，貯存在低于35℃、干燥、通風的倉庫內(nèi)，嚴禁日曬雨淋，隔離火源、熱源，防止猛烈撞擊，貯存期為三個月。禁止與火藥、氧化性物質(zhì)如過氧化物等一起運輸。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
苯酚 Phenol, extra pure, 99%(108-95-2)
Sigma Aldrich
108-95-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
苯酚Phenol,>98.0%(GC)(108-95-2)