亞磷酸三甲酯
別 名 三甲氧基磷
外文名 trimethyl phosphite
CAS號(hào) 121-45-9
EINECS號(hào) 204-471-5
分子式 C3H9O3P
分子量 124.08
熔 點(diǎn) <-60℃
沸 點(diǎn) 112℃
密 度 1.0520
折射率 1.4095
外 觀 無色透明液體,有刺激性臭味。
溶解性 不溶于熱水,溶于乙醇、苯、四氧化碳等有機(jī)溶劑
用 途:
1、亞磷酸三甲酯是一種重要的有機(jī)磷農(nóng)藥的中間體,用于生產(chǎn)敵敵畏、磷胺、久效磷、殺蟲畏等殺蟲劑農(nóng)藥。也是制作新型有機(jī)磷阻燃劑的主要材料。以及用作合成聚合催化劑及涂料添加劑。
2、膦酸酯或磷酸酯類化合物的合成:亞磷酸三甲酯是一種非常有用的磷試劑,它可以與鹵代烴發(fā)生Arbuzov重排反應(yīng)和Perkow反應(yīng),分別生成相應(yīng)的膦酸酯和烯醇的磷酸酯類化合物。
由于亞磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤對(duì)電子,它親核進(jìn)攻帶有正電性的碳原子形成膦酸酯類化合物 ,也可以進(jìn)攻其它有正電性的雜原子,例如進(jìn)攻疊氮化合物得到磷酰胺。
3、脫氧(硫)反應(yīng):磷氧鍵比較穩(wěn)定,它的鍵能比較大,因此,可利用亞磷酸酯作為脫氧劑,脫氧后生成比較穩(wěn)定的磷酸三甲酯,用于還原砜或亞砜等化合物。與此類似,亞磷酸三甲酯也可以作某些反應(yīng)的脫硫劑,生成硫代磷酸三甲酯。
4、作為金屬的配體:亞磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤對(duì)電子,因此它可以作為金屬的配體來催化某些反應(yīng) 。例如,亞磷酸三甲酯可以和碘化亞銅(CuI) 生成穩(wěn)定的復(fù)合物CuI/P(OMe)3,它可以與鋰鹽作用生成銅鹽,從而起催化作用。亞磷酸三甲酯、CuI和吡嗪三者可以形成穩(wěn)定的復(fù)合物。
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