中文名 18-冠醚-6
英文名 18-Crown-6
別名 18-冠-6
六氧環(huán)十八烷
18-冠醚-6
18-冠-6醚
18-冠-6-醚
18-18-冠醚-6
18-冠醚(極易吸濕)
18-冠醚-6(18-冠-6)
王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚
CAS 17455-13-9
EINECS 241-473-5
化學(xué)式 C12H24O6
分子量 264.32
密度 1,175 g/cm3
熔點(diǎn) 42-45°C(lit.)
沸點(diǎn) 116°C 0,2mm
閃點(diǎn) >230°F
存儲(chǔ)條件 儲(chǔ)存在 +30°C 以下。
穩(wěn)定性 穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。
敏感性 吸濕性
外觀 晶體或結(jié)晶體或液體
顏色 白色或透明無(wú)色
產(chǎn)品用途 用作金屬離子絡(luò)合劑;有機(jī)試劑,醫(yī)藥中間體; 用作絡(luò)合試劑和相轉(zhuǎn)移催化劑
物化性質(zhì) 無(wú)色粘稠液,沸點(diǎn)115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相對(duì)密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色結(jié)晶。熔點(diǎn)38-39.5℃,沸點(diǎn)116℃(26.6Pa)。冠醚又稱大環(huán)醚,是含有多個(gè)氧原子的大環(huán)化合物。命名時(shí),把環(huán)上所含原子的總數(shù)標(biāo)注在“冠”字之前,其中所含氧原子數(shù)標(biāo)注在名稱之后。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發(fā)現(xiàn)的,并發(fā)現(xiàn)這類化合物具有許多異常的特性。制備方法:通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)。用途:冠醚最主要的特點(diǎn)之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽(yáng)離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì),可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽(yáng)離子螯環(huán)內(nèi),同時(shí)由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物,亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時(shí),未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如,用作相轉(zhuǎn)移催化劑,使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng),甚至不發(fā)生的反應(yīng),能順利地進(jìn)行,這類反應(yīng)速率快、條件簡(jiǎn)單、操作方便、產(chǎn)率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯(或乙腈)中進(jìn)行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發(fā)生反應(yīng),而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。對(duì)眼睛、皮膚有刺激性。
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