中文名稱: 6-氨基己酸
中文同義詞: 氨己酸;6-氨基己酸;6-氨基正己酸;ε氨基已酸;氨基己酸;抗血纖溶酸;6-氨基已酸;胺基已酸
英文名稱: 6-Aminocaproic acid
英文同義詞: 177 J.D;177 J.D.;177j.d.;177jd;6-amino-hexanoicaci;Acepramin;Acepramine;ACS
CAS號(hào): 60-32-2
分子式: C6H13NO2
分子量: 131.17
EINECS號(hào): 200-469-3
相關(guān)類別: 氨基酸和衍生物;Amino Acids;Organic acids;胺基酸;omega-Aminocarboxylic Acids;omega-Functional Alkanols, Carboxylic Acids, Amines & Halides;Fibrinogen/Thrombin;酸;羰基化合物;細(xì)胞生物學(xué);氨基酸;原料藥;醫(yī)藥原料藥;AMICAR;氨基酸類
Mol文件: 60-32-2.mol
 

 
6-氨基己酸 性質(zhì)
熔點(diǎn)  207-209 °C (dec.)(lit.)
 
密度  1.03 g/mL at 20 °C
 
閃點(diǎn)  207-209°C
儲(chǔ)存條件  2-8°C
 
溶解度  H2O: 50 mg/mL
 
form  powder
 
color  white
 
水溶解性  SOLUBLE
Merck  14,432
BRN  906872
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 60-32-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Hexanoic acid, 6-amino-(60-32-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Hexanoic acid, 6-amino-(60-32-2)

 
6-氨基己酸 用途與合成方法
理化性質(zhì) 化學(xué)式H2NCH2(CH2)3CH2COOH。分子量131.18。由乙醚中得葉片晶體。無(wú)臭，味苦。熔點(diǎn)202～207℃(分解)。溶于水，微溶于甲醇，不溶于乙醇、乙醚、氯仿。pK1＝4.43、pK2＝10.75。用堿性KMnO4溶液氧化生成己二酸，6-氨基己酸與HNO2作用得到5-己烯酸和4-己烯酸，與脲和氫氧化鋇水溶液一起煮沸生成6-脲基己酸，與ROH作用成酯，與RCOCl反應(yīng)氨基上導(dǎo)入?；?。制法：由6-(N-苯甲酰氨基)己腈在鹽酸存在下水解獲得，或由己內(nèi)酰胺在鹽酸存在下水解，再用氫氧化銨處理制得。用途：用于有機(jī)合成。作抗纖維朊溶酶試劑。用作止血藥。對(duì)因纖維蛋白溶解活性增高而引起的某些嚴(yán)重出血有明顯療效。適用于多種外科手術(shù)時(shí)的滲血或局部出血。也用于咯血、消化道出血及婦產(chǎn)科出血性疾患等。 
止血藥 6-氨基己酸又稱氨己酸、氨基己酸、ε-氨基己酸、抗血纖溶酸，為SAH常用的抗纖溶酶止血藥，具有抗纖溶的作用，能與纖溶酶原激活物產(chǎn)生競(jìng)爭(zhēng)性抑制，使纖溶酶原轉(zhuǎn)變成纖溶酶的過(guò)程受到抑制，對(duì)纖溶酶也有較弱的直接抑制作用，減慢纖維蛋白裂解成為多肽和氨基酸。本品在血中的濃度達(dá)到130mg/L以上才能抑制纖溶酶原轉(zhuǎn)變?yōu)槔w溶酶，直接抑制纖溶酶須達(dá)到1300mg/L，從而抑制纖維蛋白的溶解，達(dá)到止血作用。其作用較弱，排泄快，維持時(shí)間短。本藥在胃腸內(nèi)吸收迅速、完全，生物利用度為80%。服后2小時(shí)血藥濃度達(dá)峰值。大部分以原型經(jīng)尿排泄，t1/2約為103分鐘。適用于原發(fā)性或繼發(fā)性纖溶亢進(jìn)所致的出血，如嚴(yán)重感染、婦科意外、白血病、惡性腫瘤和重癥肝病等引起的出血; 其他如外科大手術(shù)出血，婦產(chǎn)科出血，肺、上消化道、前列腺、肝、胰等出血。外科手術(shù)中或術(shù)前用藥，可減少術(shù)中滲血，并減少輸血量。
6-氨基己酸與止血環(huán)酸(AMCA)和對(duì)羥基芐胺(PAMBA)是目前臨床上常用的抗纖維蛋白溶解劑。它們均能抑制纖維蛋白溶解酶的激活因子，使前者不能激活而成為纖維蛋白溶酶，從而延長(zhǎng)堵塞破口血凝塊的溶解期限，減少等待手術(shù)期間再出血的機(jī)會(huì)。因?yàn)樵谥刖W(wǎng)膜下腔出血后腦脊液中的纖維蛋白酶活性增強(qiáng)，故抗纖溶治療是有必要的。多數(shù)研究人員認(rèn)為6-氨基己酸及止血環(huán)酸防止近期再出血的效果較好，并且應(yīng)用越早效果越好。 
適應(yīng)癥與用法用量 抗纖維蛋白溶解藥，臨床主要用于預(yù)防及治療血纖維蛋白溶解亢進(jìn)引起的各種出血?？诜好看?g，每日3～4次，依病情用7～10日或更久; 小兒每次0.1g/kg，每日3～4次。本品吸收迅速完全，服后1～2小時(shí)可達(dá)血中有效濃度。靜滴：初始劑量4.0～6.0g，30分鐘內(nèi)滴完，維持劑量1.0g/h，一日劑量不超過(guò)20g。
用于防治原發(fā)性纖溶亢進(jìn)和彌漫性血管內(nèi)凝血的繼發(fā)性纖溶亢進(jìn)引起的各種出血。也可用于腦、肺、前列腺、甲狀腺、腎上腺、子宮等手術(shù)出血，以及創(chuàng)傷性出血、上消化道出血、咯血、肝硬化出血、血小板減少性紫癜和白血病等各種出血的對(duì)癥治療。成人： 口服，2g，tid或qid;靜滴，首劑4～6g溶于GS或NS 100～250ml中，15～30分鐘內(nèi)滴完，維持量每小時(shí)1.00～1.25g。每天用量不超過(guò)20g，可連用數(shù)天，直至出血控制。兒童：口服，0.1g/kg，tid或qid，視情況用7～10天或更久;靜滴，首次劑量0.08～0.12g/kg，以后每小時(shí)0.033g/kg，24小時(shí)總量不超過(guò)18g/m2，用法同成人。也可局部應(yīng)用：0.5%溶液沖洗膀胱，用于術(shù)后膀胱出血。拔牙后用10%溶液漱口和浸泡藥液的棉球填塞傷口。 
給藥說(shuō)明 1，有血栓形成傾向或有栓塞性血管病史者慎用或禁用;本品含苯甲醇，新生兒禁用。
2，心、肝、腎功能損害者應(yīng)減量，慎用。
3，泌尿科手術(shù)后血尿病人慎用，本品從腎臟排泄，且能抑制尿激酶，可形成血凝塊而引起尿路阻塞。
4，本品不能阻止小動(dòng)脈出血，術(shù)中如有活動(dòng)性動(dòng)脈出血，仍需結(jié)扎止血。
5，對(duì)非纖維蛋白溶解引起的出血，無(wú)止血效果，不應(yīng)濫用。
6，6-氨基己酸排泄速度快，需維持給藥，以保證有效的血藥濃度(0.13μg/ml)。
7，泌尿科術(shù)后血尿患者慎用，以免形成血凝塊，阻塞尿路。
8，本品可對(duì)抗尿激酶、鏈激酶的藥理作用，故兩者過(guò)量時(shí)可用其對(duì)抗;口服避孕藥物的婦女，用本品后發(fā)生血栓的危險(xiǎn)性較大。 
不良反應(yīng)及注意事項(xiàng) 不良反應(yīng)較多，最常見(jiàn)的為消化道反應(yīng)，如胃灼熱感、惡心、嘔吐、腹瀉等，其次為眩暈、耳鳴、鼻塞、皮疹、全身不適等。一般反應(yīng)輕微，停藥后可消失。靜脈給藥過(guò)快時(shí)可有低血壓、心動(dòng)過(guò)緩、心律失常，少數(shù)人可發(fā)生驚厥、心臟或肝臟損害等。大劑量或療程超過(guò)4周可引起肌痛、軟弱、肌紅蛋白尿，甚至腎功能衰竭等;最嚴(yán)重的不良反應(yīng)為全身性血栓形成。6-氨基己酸從腎臟排出，尿中濃度高，而且能抑制尿激酶，可形成血凝塊阻塞尿路，故泌尿道術(shù)后血尿患者慎用。孕婦、有血栓形成傾向或血栓栓塞性疾病病史者慎用。 
最新研究成果 近年有人報(bào)道用氨基己酸治療慢性支氣管炎。其機(jī)制可能是：抑制支氣管黏膜細(xì)胞的分泌，本品對(duì)乙型溶血性鏈球菌有強(qiáng)抑制作用，對(duì)金黃色葡萄球菌有抑制作用，其抑菌作用可減輕支氣管炎癥。臨床觀察 32例，對(duì)照組(用氯化銨)30例。結(jié)果：治療組總有效率為84.37%，對(duì)照組總有效率36.6%。但報(bào)道例數(shù)較少，有待進(jìn)一步觀察。 
化學(xué)性質(zhì)  白色結(jié)晶粉末。熔點(diǎn)204-206℃。易溶于水，微溶于甲醇，不溶于乙醇和醚。無(wú)臭，味苦。
用途  止血藥。對(duì)因纖維蛋白溶解活性增高而引起的某些嚴(yán)重出血有明顯療效。適用于多種外科手術(shù)時(shí)的滲血或局部出血。亦用于咯血、消化道出血及婦產(chǎn)科出血性疾患等。
用途  止血藥，用于外科手術(shù)出血、婦產(chǎn)科出血、肺出血、上消化道出血等
用途  用作生化試劑
用途  為止血藥，能抑制纖維蛋白溶酶原的激活酶，使纖維蛋白酶原不能被激活為纖維蛋白溶酶，從而抑制纖維蛋白的溶解，達(dá)到止血的作用。高濃度情況下，對(duì)纖維蛋白溶酶也有直接作用。 用于纖維蛋白溶解功能亢進(jìn)所致的產(chǎn)后出血及前列腺、肝、胰、肺等手術(shù)后出血等。 靜注或靜滴：每次4—8g，每日8—12g，一般首劑4—6g，溶解于滅菌生理鹽水、5％葡萄糖注射液或復(fù)方氯化鈉注射液100ml中，于15—30分鐘內(nèi)注完，維持劑量為每小時(shí)1g，次數(shù)依病情而定。
生產(chǎn)方法  己內(nèi)酰胺水解而得。將己內(nèi)酰胺、濃鹽酸和3倍量蒸餾水加入反應(yīng)罐內(nèi)，攪拌，升溫回流1.5h，控制溫度103-106℃。反應(yīng)畢，測(cè)定轉(zhuǎn)化率應(yīng)達(dá)95%以上。加蒸餾水稀釋成10%濃度，得10%6-氨基己酸水解液。將水解液以每小時(shí)5-10L的流速均勻地流入離子交換柱[裝001×7（732#）強(qiáng)酸性苯乙烯系陽(yáng)離子交換樹(shù)脂]，進(jìn)行吸附。流完后關(guān)閉出口，浸泡過(guò)夜。用蒸餾水洗滌離子交換柱，洗去鹽酸（檢查流出液至無(wú)氯離子）。然后，以每小時(shí)5-10L流速均勻流入3.5%氫氧化銨。流完后關(guān)閉流出口，浸泡過(guò)夜。次日繼續(xù)邊完氫氧化銨后，流入蒸餾水進(jìn)行洗脫，收集含有6-氨基己酸的洗脫液。加活性炭脫色，過(guò)濾，濾液于47-70℃減壓濃縮近干。趁熱加入乙醇，攪拌析出結(jié)晶。冷卻后甩濾得粗品。將粗品溶于蒸餾水，加活性炭在60℃脫色1h。趁熱過(guò)濾。濾液減壓濃縮近干。加乙醇析出結(jié)晶，冷卻，甩濾，結(jié)晶用乙醇洗滌，干燥，得6-氨基己酸。對(duì)己內(nèi)酸胺的總收率為75-80%。