NaBH(OMe)3是有機(jī)合成中一個(gè)可供選擇的還原劑,還原能力比NaBH4稍強(qiáng)。雖然它可以將醛酮還原成為相應(yīng)的醇和將酰氯還原成為醇或者醛,但這些功能已經(jīng)被實(shí)驗(yàn)室的常備試劑NaBH4和DIBAL-H所取代,不過(guò)NaBH(OMe)3在有機(jī)合成中仍保持有幾個(gè)獨(dú)特的反應(yīng)。
在烯烴的汞-溶劑化反應(yīng)中,NaBH4最常用于還原去汞過(guò)程。但是由于NaBH4溫和的還原能力,許多時(shí)候進(jìn)行的還原反應(yīng)不徹底,不僅影響反應(yīng)的產(chǎn)率,而且后處理很不安全,使用NaBH(OMe)3將大大改善該反應(yīng)的結(jié)果 (式1)。如果在汞-溶劑化反應(yīng)的還原去汞過(guò)程中再加入一個(gè)缺電子烯烴,使用NaBH(OMe)3作為還原劑會(huì)發(fā)生“還原偶聯(lián)反應(yīng)”。分子內(nèi)的“還原偶聯(lián)反應(yīng)”可以用于合成碳環(huán)化合物 (式2)。
NaBH(OMe)3另一個(gè)重要的應(yīng)用是還原斷裂二苯基聯(lián)硒的Se-Se鍵生成PhSe·自由基。這種原位產(chǎn)生的苯基硒自由基可以在溫和的條件下裂解內(nèi)酯化合物,高產(chǎn)率地生成有機(jī)硒-羧酸衍生物 (式3,式4)[5~8]。
NaBH(OMe)3有時(shí)也用于選擇性還原反應(yīng)。雖然有文獻(xiàn)報(bào)道它能夠在溫和條件下還原活化的芳基羧酸酯,但是對(duì)脂肪酸酯相當(dāng)惰性。它可以在酸酸酯的存在下選擇性地將內(nèi)酰胺還原成為相應(yīng)的胺 (式5)。
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