三乙酰氧基硼氫化鈉(Sodium Triacetoxyborohydride,簡稱NaBH(OAc)_3)是一種有機化合物,屬于硼氫化物的一種衍生物。它是一種常用的選擇性還原劑,在有機合成中用于特定類型的還原反應。
以下是三乙酰氧基硼氫化鈉的詳細介紹:
化學性質:
分子式:C_6H_9BO_4Na
分子量:211.94 g/mol
CAS號:56553-60-7
外觀:白色結晶粉末
熔點:116-120°C(分解)
溶解性:易溶于苯、四氫呋喃等有機溶劑,可溶于水和乙腈、1,2-二氯乙烷等溶劑。
應用領域:
還原胺化反應:三乙酰氧基硼氫化鈉是一種有效的還原劑,用于酮和醛的胺化還原反應,以及羰基復合物和胺類的還原胺化/內酰胺化反應。
選擇性還原:由于它的還原性較溫和,可以選擇性地還原某些官能團,而不會影響其他官能團。
芳基醛的還原胺化:在特定條件下,三乙酰氧基硼氫化鈉能夠將芳基醛還原為相應的胺類化合物。
反應條件:
三乙酰氧基硼氫化鈉通常在無水條件下使用,因為它與水反應生成氫氣和相應的乙酸鹽。
在使用時,通常需要選擇合適的溶劑,如氯代乙烷、四氫呋喃、乙腈等。
在某些反應中,可能需要添加催化劑量的乙酸來提高反應速率。
安全性和儲存:
三乙酰氧基硼氫化鈉具有吸濕性,應儲存在干燥的環(huán)境中,避免水分和潮濕。
在操作時,應采取適當?shù)陌踩胧绱┐鞣雷o服、手套和護目鏡,以防止接觸皮膚或眼睛。
環(huán)境友好性:
三乙酰氧基硼氫化鈉的催化劑本身和副產物都無毒,對環(huán)境沒有污染,符合綠色化學的原則。
三乙酰氧基硼氫化鈉由于其溫和的還原性和高選擇性,在有機合成中得到了廣泛的應用,尤其是在精細化工、制藥和農藥合成等領域。
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陳順