4-二甲氨基吡啶（DMAP）
一、基本概念
DMAP中文名4-二甲氨基吡啶，是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型催化劑，呈白色晶體形狀。
二、應(yīng)用領(lǐng)域
在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的?；?、烷基化，醚化，酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。 國內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已經(jīng)成功將其應(yīng)用于青蒿素，他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中。在農(nóng)藥生產(chǎn)上，提高了除蟲菊酯反應(yīng)的催化活性，作用相當(dāng)顯著。
三、產(chǎn)品優(yōu)點
優(yōu)點一：催化劑用量小，通常只需反應(yīng)底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可；
優(yōu)點二：反應(yīng)條件溫和，一般溫室下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源；
優(yōu)點三：反應(yīng)時間短，用吡啶長時間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；
優(yōu)點四：副反應(yīng)少，氣味小，三廢少。 由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已經(jīng)成為有機(jī)合成工作者常用的催化劑之一。
基本信息
中文名稱：4-二甲氨基吡啶(DMAP)
中文同義名：N,N-二甲基-4-吡啶胺；二甲氨基吡啶；4-二甲基氨砒啶；4-二甲氨基吡啶/DMAP；P-二甲基氨基吡啶；4-二甲基氨基吡啶
英文別名：DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine
分子量：122.17
MDL號：MFCD00006418
Beilstein號：110354 4-二甲氨基吡啶
EINECS號：214-353-5
物理參數(shù)
熔點：109~111℃
沸點：211 °C
折射率(nD20)：1.431
閃點：110 °C
水溶性：76 g/L (25 oC)
性狀描述
白色結(jié)晶粉末，從乙醚中析出者為淺黃色片狀結(jié)晶。
| 中文名 | 4-二甲氨基吡啶 | 熔 點 | 113~114℃ |
| 外文名 | 4-Dimethylaminopyridine | 沸 點 | 211 ℃ |
| 別 名 | N,N-二甲基-4-吡啶胺 | 水溶性 | 76 g/L（25℃） |
| 二甲氨基吡啶 | 密 度 | 0.906 g/cm3 at 25℃ |
| 4-二甲胺基吡啶 | 外 觀 | 白色結(jié)晶粉末 |
| 化學(xué)式 | C7H10N2  | 應(yīng) 用 | 化學(xué)合成的新型高效催化劑 |
| 分子量 | 122.17 | 安全性描述 | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| CAS登錄號 | 1122-58-3 | 危險性符號 | T,C,T+,Xn,F |
| EINECS登錄號 | 219-282-3 | 危險性描述 | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40 |
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| UN危險貨物編號 | UN 2811 6.1/PG 2
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溶解情況
難溶于水（7.6）、己烷、環(huán)己烷，溶于乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。
質(zhì)量規(guī)格
純度：≥99%(HPLC) 干燥失重：≤0.5%
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：250mg/kg ；小鼠經(jīng)口LDL0：470mg/kg；兔經(jīng)皮LD50：90mg/kg
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。
在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。
致敏作用：沒有已知的敏化作用。
用途
4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的?；柞；?、磺?；⑻减；┓磻?yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01~5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無機(jī)堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行；反應(yīng)時間短，用吡啶長時間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達(dá)80~90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機(jī)合成工作者常用的催化劑之一。國內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙?；蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；?，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應(yīng)的有機(jī)磷合成中，作用相當(dāng)顯著。
貯藏運輸
陰涼干燥處
危險說明
危險代碼：T+
危險等級：25-27-36/37/38
其他等級：26-28-36/37/39-45
聯(lián)合國編號：UN2811
關(guān)鍵字： 4-二甲氨基吡啶;二甲氨基吡啶;1122-58-3;DMAP;
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