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南京暉康生物科技有限公司

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3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的制備工藝
發(fā)布日期:2025/1/7 11:12:25發(fā)布人:南京暉康生物科技有限公司

基本信息:

別名:3甲基-6-硝基-1H-吲唑

CAS No:6494-19-5

分子式:C8H7N3O2

分子量:177.16

物理狀態(tài):固體粉末

熔點:187-188°C

沸點:384.9±22.0 °C(Predicted)

密度:1.437

用途:用于有機中間體和醫(yī)藥中間體

 

 

3-甲基-6-硝基-1H-吲唑是一種重要的有機化合物,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥及精細化學(xué)品領(lǐng)域。高效、穩(wěn)定的制備工藝是確保其純度和產(chǎn)量的關(guān)鍵。本文將詳細介紹3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的制備工藝,包括原料選擇、合成步驟、工藝條件控制及常見問題解決方案。

 

一、原料與反應(yīng)原理

1. 原料

3-甲基苯胺(C?H?N)

硝酸(HNO?)

硫酸(H?SO?)

催化劑(常用酸性催化劑)

溶劑(如乙醇、二氯甲烷等)

2. 反應(yīng)原理

步驟一:通過硝化反應(yīng),將3-甲基苯胺與硝酸在硫酸的作用下發(fā)生硝化,得到3-甲基-6-硝基苯胺。

步驟二:在適宜的酸堿條件下進行環(huán)合反應(yīng),生成3-甲基-6-硝基-1H-吲唑。

反應(yīng)方程式:

C?H?N + HNO? → C?H?N?O? → C?H?N?O?

 

二、制備工藝流程

1. 硝化反應(yīng)

反應(yīng)條件:

溫度:0-5℃

攪拌:恒定攪拌,確保均勻反應(yīng)

操作步驟:

將3-甲基苯胺溶解在硫酸中,低溫下緩慢滴加硝酸溶液。

控制滴加速度,避免劇烈反應(yīng)。

反應(yīng)完成后,將混合物倒入冰水中進行析出。

過濾、洗滌、干燥,得到3-甲基-6-硝基苯胺。

2. 環(huán)合反應(yīng)

反應(yīng)條件:

溫度:80-120℃

催化劑:酸性或堿性催化劑

反應(yīng)時間:4-8小時

操作步驟:

將3-甲基-6-硝基苯胺溶解在合適的溶劑中(如乙醇)。

加入催化劑,逐步升溫至目標(biāo)溫度。

在恒溫下反應(yīng),監(jiān)控反應(yīng)進程。

反應(yīng)結(jié)束后,降溫,析出產(chǎn)物。

過濾、純化,得到粗品3-甲基-6-硝基-1H-吲唑。

3. 精制與純化

重結(jié)晶:使用適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缫掖蓟蚣状迹┻M行重結(jié)晶。

過濾與干燥:去除雜質(zhì),確保產(chǎn)品純度≥99.0%。、

 

三、工藝優(yōu)化

1. 溫度控制

硝化反應(yīng)需在低溫條件下進行,以避免副反應(yīng)產(chǎn)生。

環(huán)合反應(yīng)需在合適的溫度范圍內(nèi),以確保反應(yīng)的完全性。

2. 催化劑選擇

酸性催化劑和堿性催化劑的選擇對反應(yīng)速率和選擇性有顯著影響。

需通過實驗優(yōu)化催化劑用量和類型。

3. 溶劑選擇

硝化反應(yīng):使用水與硫酸混合溶劑。

環(huán)合反應(yīng):使用乙醇、甲醇或二氯甲烷。

4. 環(huán)保與安全

廢液廢氣需進行合理處理,防止環(huán)境污染。

操作過程需在通風(fēng)櫥中進行,防止有毒氣體危害人體健康。

 

四、常見問題與解決方案

問題一:產(chǎn)率低

原因:溫度控制不準(zhǔn)確或催化劑用量不合理。

解決方案:優(yōu)化溫度曲線和催化劑比例。

 

問題二:純度不達標(biāo)

原因:反應(yīng)中副產(chǎn)物較多或精制不徹底。

解決方案:增加純化步驟,改進結(jié)晶工藝。

 

問題三:安全隱患

原因:強酸強氧化劑使用不當(dāng)。

解決方案:加強安全防護措施,操作時佩戴防護設(shè)備。

 

3-甲基-6-硝基-1H-吲唑的制備工藝涉及硝化反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)以及后續(xù)的純化步驟。通過嚴(yán)格控制反應(yīng)條件、合理選擇催化劑和溶劑,可以有效提高產(chǎn)品的產(chǎn)率和純度。該工藝具有較好的可重復(fù)性和穩(wěn)定性,適合工業(yè)化生產(chǎn)。

 


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