甲醛
甲醛可以相對容易地進行氧化或還原過程。
盡管如此,由于其致癌特性,還是應該避免使用,可以選擇金屬氫化物作為更合適的還原劑。
人名反應
Cannizzaro反應
非烯醇化醛在濃堿環(huán)境下會發(fā)生氧化還原歧化反應,生成羧酸和醇。α-酮醛會發(fā)生分子內歧化反應,以高收率生成產物。
Cannizzaro反應機理
一種有趣的變體稱為交叉Cannizzaro反應,它使用甲醛作為還原劑:
目前,可以使用各種氧化劑和還原劑來實現這種高收率的轉化,從而使Cannizzaro反應在今天的合成意義有限,除了上述α-酮醛的轉化。當醛在堿性條件下處理時,謹慎地將Cannizzaro反應視為副產物的潛在來源。
近期文獻
溴化鋰:一種多功能、溫和且可重復使用的試劑,用于進行無溶劑Cannizzaro、Tishchenko和Meerwein-Ponndorf-Verley反應
M. M. Mojtahedi, E. Akbarzadeh, R. Sharifi, M. S. Abaee, Org. Lett., 2007, 9, 2791-2793.
DOI: 10.1021/ol070894t
TOX/Cu(II)催化的有效且具有對映選擇性的分子內Cannizzaro反應
P. Wang, W.-J. Tao, X.-L. Sun, S. Liao, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 16849-16852.
DOI: 10.1021/ja409859x
通過親核或光引發(fā)反應由2-甲?;蓟铣?-取代苯酞
D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz, Org. Lett., 2012, 14, 2338-2341.
DOI: 10.1021/ol300757m
三氟甲磺酸鐿促進的芳基甲基酮的一鍋串聯氧化- Cannizzaro反應
M. Curini, F. Epifano, S. Genovese, M. C. Marcotullio, O. Rosati, Org. Lett., 2005, 7, 1331-1333.
DOI: 10.1021/ol050125e
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