手性磷酸——用途廣泛的多功能有機催化劑
簡介
阿拉丁試劑能夠在不對稱催化/配體產(chǎn)品系列中提供一系列BINOL衍生手性磷酸。這一類成熟的手性Brønsted酸催化劑已被越來越多地應(yīng)用在了有效的轉(zhuǎn)化反應(yīng)中了。
圖1. BINOL衍生的手性磷酸
優(yōu)勢
• 金屬催化劑和手性助劑的替代品
• 催化劑的兩種對映體均可被使用
• 催化劑裝填量相對較低（通常為 1-5 mol %）
• 在非冷凍反應(yīng)溫度（-30~23 °C）下具有高選擇性
代表性應(yīng)用
還原胺化反應(yīng)
手性磷酸催化的最早應(yīng)用之一是用有機還原劑（Hantzsch 酯）對亞胺進行無金屬還原，從而得到富含對映體的胺。
Rueping (2005), List (2005), MacMillan (2006)
圖2. 還原胺化
烯丙基化
醛的對映選擇性烯丙基化可以在非常溫和的條件下，在非低溫（-30 °C）環(huán)境下完成。
Antilla (2010)
圖3. 烯丙基化
Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)
通過不對稱烷基化反應(yīng)，可以獲得對映體富集形式的官能化吲哚和吡咯。
Terada (2007)
圖4. Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)
參考文獻
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