2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?-5-硝基苯并呋喃
| 中文名稱 | 2-丁基-3-(4-羥基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?-5-硝基苯并呋喃;決奈達隆中間體-羥基苯甲酰基;決奈達隆中間體3;2-丁基-3-(4-羥基苯甲酰)-5-硝基苯并呋喃;鹽酸決奈達隆中間體;2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?;2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?-5-硝基;決奈達隆中間體5 |
| 英文名稱 | (2-Butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone |
| 英文同義詞 | (2-Butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone;2-Butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran;2-N-Butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran;2-butyl-3-[(4-Methoxyphenyl)carbonyl]-6-nitro-1-benzofuran;22-(n-Butyl)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran;(2-Butyl-5-nitro-1-benzofuran-3-yl)(4-hydroxyphenyl)Methanone;(2-butyl-5-nitro-3-benzofuran-3-yl)(4- hydroxyphenyl) Methanone;Methanone,(2-butyl-5-nitro-3-benzofuranyl)(4-hydroxyphenyl)- |
| CAS號 | 141645-16-1 |
| 分子式 | C19H17NO5 |
| 分子量 | 339.34 |
| EINECS號 | 464-300-7;604-244-4 |
| 相關(guān)類別 | 中間體;醫(yī)藥中間體;精細化工;醫(yī)藥原料藥;合成材料中間體;化工原料;合成材料中間體-高分子材料;API;Dronedarone intermediate;雜質(zhì)對照品-決萘達隆 |
| Mol文件 | 141645-16-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?-5-硝基苯并呋喃 性質(zhì)
| 熔點 | 129 - 131°C |
|---|---|
| 沸點 | 559.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.302±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸氣壓 | 0Pa at 25℃ |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.40±0.15(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 水溶解性 | 220μg/L at 20℃ |
| InChI | InChI=1S/C19H17NO5/c1-2-3-4-17-18(19(22)12-5-8-14(21)9-6-12)15-11-13(20(23)24)7-10-16(15)25-17/h5-11,21H,2-4H2,1H3 |
| InChIKey | ZJZKLBXEGZKOBW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2OC=1CCCC)(C1=CC=C(O)C=C1)=O |
| LogP | 3.72 at 24℃ |
2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?-5-硝基苯并呋喃在常溫常壓為白色或者灰白色固體粉末狀。2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?-5-硝基苯并呋喃可作為醫(yī)藥化學和有機合成中間體，例如是是抗心律失常藥物分子決奈達隆的關(guān)鍵合成中間體，決奈達隆適用于有陣發(fā)性或持續(xù)性心房顫動病史的竇性心律患者，減少因心房顫動（
AF）住院的風險。在合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的酚羥基可以在堿性條件下進行烷基化反應(yīng)，或者變成三氟甲磺酸酯進行后續(xù)的藥物分子修飾。
將氯化鋁
(28.3 g, 0.212 mol) 添加到2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲?；?-5-硝基苯并呋喃(30 g, 0.084 mol) 在氯苯
(180 mL) 中的溶液中,將所得的混合物在 85°C 下加熱 4 小時。讓反應(yīng)混合物冷卻至60 °C，用水(120
mL)淬滅混合物。進一步冷卻至35 °C，加入二氯甲烷 (150 mL)攪拌約 30 分鐘。分離兩相，用水 (150
mL)洗滌有機層，減壓濃縮混合物。將氯苯 (60 mL) 添加到殘留物中并在 0°C攪拌2 小時，過濾分離的固體，用氯苯 (15 mL)
洗滌混合物，并在 65 °C 下干燥得2-丁基-3-(4-羥基苯甲?；?-5-硝基苯并呋喃。
圖 2-丁基-3-(4-羥基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃的合成路線
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2932996560 |
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