5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑
| 中文名稱 | 5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1H-苯并咪唑, 6-溴-2-甲基-;5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑;2-甲基-5-溴苯并咪唑;PERFEMIKER]5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑,95% |
| 英文名稱 | 5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE |
| 英文同義詞 | 5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE;5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE;5-BROMO-2-METHYLBENZIMIDAZOLE;5-BROMO-2-METHYL-1H-BENZ(D)IMIDAZOLE;5-Bromo-2-methylbenzoimidazole;1H-BenziMidazole, 6-broMo-2-Methyl-;5-broMo-2-Methyl-1H-1,3-benzodiazole;5-Bromo-2-methyl-1H-benzoimidazole |
| CAS號 | 1964-77-8 |
| 分子式 | C8H7BrN2 |
| 分子量 | 211.06 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 合成中間體;雜化;有機化工原料 |
| Mol文件 | 1964-77-8.mol |
| 結構式 | ![5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑 結構式](CAS/GIF/1964-77-8.gif) |
5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑 性質
| 熔點 | 214-215 °C |
|---|---|
| 沸點 | 397.3±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.654±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.50±0.10(Predicted) |
5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑為苯并[D]咪唑類衍生物。苯并咪唑類化合物具有抗 HIV-1、抗腫瘤、抗細胞增殖、抗寄生蟲、抗炎癥、抗氧化和抗癲癇方面的生物活性。除此之外，這類化合物還用作金屬配體。因此這類化合物的合成備受化學家們的關注。按照反應底物的不同將苯并咪唑類化合物合成方法分為鄰苯二胺與羧酸、羧酸衍生物和醛三類。鄰苯二胺衍生物在氧化條件下環(huán)合合成苯并咪唑類化合物是一直以來研究最多的方法。鄰苯二胺衍生物和醛脫水縮合得到N-亞甲基鄰苯二胺衍生物，并且和苯并咪唑啉互變異構。因二者熱動力學穩(wěn)定性是不同的，因為在探測反應中間體的實驗中只發(fā)現(xiàn)了N-亞甲基鄰苯二胺衍生物，其在氧化劑的作用下脫氫得到苯并咪唑環(huán)結構單元。5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑的制備以4-溴鄰苯二胺為起始物料，經(jīng)與N-甲氧基-N-甲基乙酰胺環(huán)合制備。
4-溴鄰苯二胺溶于甲醇和水的1:1混合溶液中，加入N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，在50℃條件下反應 2小時；冷卻至室溫后，減壓濃縮除去甲醇，剩余水相加入氫氧化鈉水溶液，加入乙酸乙酯萃取兩次，萃取后的有機層合并，用純化水、飽和食鹽水洗滌有機相，無水硫酸鎂干燥，抽濾，減壓旋干出去有機溶劑，殘留物用乙醇和水重結晶，得到產(chǎn)物5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑。