L-組氨酸甜菜堿
中文名稱 | L-組氨酸甜菜堿 |
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中文同義詞 | L-組氨酸甜菜堿;(ALPHAS)-ALPHA-羧基-N,N,N-三甲基-1H-咪唑-4-乙銨內(nèi)鹽;(S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-三甲基銨)丙酸內(nèi)鹽;組氨酸-甜菜堿;羅布麻堿;L-海西林 |
英文名稱 | Hercynine |
英文同義詞 | N(alpha),N(alpha),N(alpha)-trimethyl-L-histidinium(1+);N(alpha),N(alpha),N(alpha)-trimethyl-L-histidine;Hercynine;(S)-3-(1H-Imidazol-5-yl)-2-(trimethylammonio)propanoate;Histidine-betaine;(S) -3- (1H imidazol-5-yl) -2-trimethylammonium) propionic acid internal salt;(alphaS)-alpha-Carboxy-N,N,N-trimethyl-1H-imidazole-4-ethanaminium inner salt |
CAS號(hào) | 534-30-5 |
分子式 | C9H15N3O2 |
分子量 | 197.24 |
EINECS號(hào) | |
相關(guān)類別 | |
Mol文件 | 534-30-5.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
L-組氨酸甜菜堿 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 237-238° (dec) |
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比旋光度 | D22 +44.5° (5N HCl) |
溶解度 | 甲醇(微溶)、水(微溶) |
形態(tài) | 固體 |
顏色 | 灰白色至淺黃色 |
穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
InChI | InChI=1/C9H15N3O2/c1-12(2,3)8(9(13)14)4-7-5-10-6-11-7/h5-6,8H,4H2,1-3H3,(H-,10,11,13,14)/t8-/s3 |
InChIKey | GPPYTCRVKHULJH-SBYBRXNCNA-N |
SMILES | [C@H](C(=O)[O-])([N+](C)(C)C)CC1NC=NC=1 |&1:0,r| |
L-組氨酸甜菜堿是一種天然產(chǎn)物,發(fā)現(xiàn)于細(xì)葉藻、裂糖菌和蜜蜂中。是L-(+)-麥角硫因的前體。麥角硫因:一種從黑麥麥角菌中分離出來(lái)的天然分子,后來(lái)在大鼠紅細(xì)胞、肝臟和許多其他動(dòng)物組織中發(fā)現(xiàn)。其抗氧化特性可以提供該化合物的治療潛力,也可以用作食品添加劑或化妝品。
一種工業(yè)規(guī)模生產(chǎn) L-組氨酸甜菜堿的方法包括以下步驟:1. L-組氨酸甜菜堿,在受控pH條件下,在極性溶劑或極性溶劑混合物中,在室溫下與甲基化劑 MeX反應(yīng);
2. 通過(guò)電滲析將有機(jī)產(chǎn)物與反應(yīng)過(guò)程中形成的無(wú)機(jī)鹽分離;并且電滲析是在調(diào)整為pH值在8.5至9.5之間的反應(yīng)介質(zhì)上進(jìn)行的;
3. 重新結(jié)晶 L-組氨酸甜菜堿,以消除有機(jī)雜質(zhì)。