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甲酰胺磺隆

甲酰胺磺隆

中文名稱甲酰胺磺隆
中文同義詞2-[3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲磺酰基]-4-(甲酰氨基)-N,N-二甲基苯甲酰胺;酰胺磺隆;1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(2-二甲氨基羰基-5-甲酰氨基苯基磺?;?脲;甲酰氨磺隆;甲酰胺磺隆;甲酰氨磺隆溶液,100PPM;甲酰胺基嘧磺隆;甲酰氨磺隆 標(biāo)準(zhǔn)品
英文名稱Foramsulfuron
英文同義詞FORAMSULFURON;2-[3-(4,6-DIMETHOXY-2-PYRIMIDINYL)UREIDOSULFONYL]-4-(FORMAMIDO)-N,N-DIMETHYLBENZAMIDE;foramsulfron;GLYCEROKINASE FROM CANDIDA UTILIS;Foramsulfuron,2-[3-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)ureidosulfonyl]-4-(formamido)-N,N-dimethylbenzamide;Foramsulfuron 100mg [173159-57-4];2-(N-((4,6-diMethoxypyriMidin-2-yl)carbaMoyl)sulfaMoyl)-5-forMaMido-N,N-diMethylbenzaMide;2-(N-((4,6-DiMethoxypyriMidin-2-yl)carbaMoyl)sulfaMoyl)-4-forMaMido-N,N-diMethylbenzaMide
CAS號(hào)173159-57-4
分子式C17H20N6O7S
分子量452.44
EINECS號(hào)605-666-1
相關(guān)類別有機(jī)氯殺蟲劑;除草劑;醫(yī)藥中間體;除草劑原藥;中間體;化工原料
Mol文件173159-57-4.mol
結(jié)構(gòu)式甲酰胺磺隆 結(jié)構(gòu)式

甲酰胺磺隆 性質(zhì)

熔點(diǎn)199.5°
密度1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓4.2 × 10-11 1.3 × 10-10a (Pa at 20 °C)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Solubility in organic solvents (g/l at 20 °C)
Acetone 1.925
Acetonitrile 1.111
1,2-Dichloroethane 0.185
Ethyl acetate 0.362
n-Heptane <0.010
Methanol 1.660
p-Xylene <0.010
酸度系數(shù)(pKa)Dissociation constant (pKa at 21.5 °C) 4.6
顏色白色
水溶解性Solubility in water (g/l at 20 °C) 0.037 (pH 5) 3.293 (pH 7) 94.577 (pH 8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Foramsulfuron (173159-57-4)

甲酰胺磺隆 用途與合成方法

甲酰胺磺隆是德國(guó)拜耳作物科學(xué)公司(原安萬(wàn)特公司)研制的磺酰脲類除草劑。主要用于防除玉米田一年生禾本科雜草和部分闊葉雜草。與其他磺酰脲類除草劑一樣,甲酰胺磺隆為乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑,能被雜草根和葉吸收,在植株體內(nèi)迅速傳導(dǎo),阻礙纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸合成,抑制細(xì)胞分裂和生長(zhǎng),敏感雜草根和葉吸收藥劑后,在植株體內(nèi)傳導(dǎo),幼芽和根迅速停止生長(zhǎng),幼嫩組織發(fā)黃,隨后枯死。
甲酰胺磺隆2001年首先進(jìn)入羅馬尼亞和土耳其,2002年在美國(guó)和歐洲被批準(zhǔn)使用,主要與碘甲磺隆混用或與安全劑雙苯唑酸混用。2003年進(jìn)入法國(guó)、加拿大等除草劑市場(chǎng),被批準(zhǔn)單獨(dú)使用或與磺草酮混配用于池塘除草,2003年銷售額達(dá)到了7千萬(wàn)美元?,F(xiàn)在已在包括美國(guó)、澳大利亞、中國(guó)等在許多國(guó)家取得登記,在美國(guó)主要用于防除草坪雜草和玉米田除草。原藥為淡灰棕色固體,熔點(diǎn)199.5℃。蒸氣壓為1.3×10-7m Pa(25℃) 。水中溶解度(g/L,20℃):0.0372(pH=5)、3.293(pH=7)、94.577 (pH=9) , 其它溶劑中溶解度(g/L,20℃): 甲醇1.660, 乙酸乙酯0.362, 丙酮1.925。光解穩(wěn)定性DT50(20℃):10.3d(pH=5),306d(pH=9)。N,N-二甲基-2-氨基磺?;?4-甲酰氨基苯甲酰胺與4,6-二甲氧基-2-((苯氧基羰基)氨基)-嘧啶通過(guò)酯交換反應(yīng)制得甲酰胺磺隆。反應(yīng)式如下:
甲酰胺磺隆
甲酰胺磺隆為乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑。甲酰胺磺隆被雜草根和葉吸收, 在植株體內(nèi)迅速傳導(dǎo),阻礙纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸合成, 抑制細(xì)胞分裂和生長(zhǎng),敏感雜草根和葉吸收藥劑后,在植株體內(nèi)傳導(dǎo),幼芽和根迅速停止生長(zhǎng),幼嫩組織發(fā)黃,隨后枯死。
甲酰胺磺隆的選擇性基礎(chǔ)是它在玉米植株體內(nèi)的解毒代謝速度很快(加或者不加碘甲磺隆),而相比在敏感植物體內(nèi)母體化合物幾乎沒(méi)有降解。在玉米體內(nèi)有三個(gè)主要的代謝途徑:磺酰脲橋的水解、氨基去?;⒍籽趸奏きh(huán)的氧化代謝。甲酰胺磺隆對(duì)許多一年生或多年生禾本科雜草和闊葉雜草均有優(yōu)異的活性。禾本科雜草如稗草、千金子、馬唐、野燕麥、雀麥、假高粱、早熟禾、看麥娘、黑麥草、蟋蟀草、狗尾草等, 闊葉雜草如蒼耳、苘麻、龍葵、豬殃殃、馬齒莧、反枝莧、鐵莧菜、刺兒菜、苣荬菜、鴨趾草、葎草、藜、酸模葉蓼、柳葉刺蓼、卷莖蓼、水蓼、丁香蓼、蒲公英、遏藍(lán)菜、薺菜、曼陀羅、繁縷、萹蓄、田旋花等。在所有急性毒理學(xué)試驗(yàn)中, 甲酰胺磺隆對(duì)哺乳動(dòng)物表現(xiàn)為低毒。大鼠急性經(jīng)口LD50大于5000mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50大于2000mg/kg。對(duì)兔皮膚無(wú)刺激,對(duì)眼睛中度刺激(1d 后可消退)。對(duì)豚鼠皮膚無(wú)致敏性。離體或活體試驗(yàn)均無(wú)致突變性。
甲酰胺磺隆在LC50或EC50值大于l00mg/L 時(shí)對(duì)魚和水生無(wú)脊椎動(dòng)物無(wú)毒, 對(duì)綠藻和高等水生植物很敏感, 其EC50值分別為12.5mg/L 和0.65μg/L。甲酰胺磺隆對(duì)鳥(niǎo)類(野鴨,鶴鶉)、蜜蜂或蚯蚓沒(méi)有發(fā)現(xiàn)不良影響。按良好的農(nóng)業(yè)操作規(guī)程(GAP)在推薦用量下使用甲酰胺磺隆對(duì)環(huán)境沒(méi)有可預(yù)見(jiàn)的風(fēng)險(xiǎn)。
有關(guān)甲酰胺磺隆的概述、理化性質(zhì)、合成、防治對(duì)象等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-11-02)適宜作物與安全性: 谷物類如玉米(夏玉米、春玉米)等;在高于推薦劑量2倍下使用,個(gè)別玉米品種會(huì)出現(xiàn)短暫白化或蹲苗現(xiàn)象,但很快(2-3 周)恢復(fù)正常生長(zhǎng), 對(duì)產(chǎn)量和質(zhì)量無(wú)影響。對(duì)后茬作物如小麥、大麥、燕麥、棉花、大豆、豌豆、油菜、甜菜、馬鈴薯等安全。苗后莖葉處理,對(duì)剛出苗至7-10 葉期雜草均有效, 最佳施藥期為雜草剛出苗至4-6葉期,甲酰胺磺隆單劑使用劑量通常為30-60g a.i./hm2。

安全信息

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3077(solid)
WGK Germany1
海關(guān)編碼29242990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)173159-57-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally (Collins)

MSDS信息

甲酰胺磺隆 上下游產(chǎn)品信息

"甲酰胺磺隆"相關(guān)產(chǎn)品信息
甲酰胺 二甲基亞砜 二甲基硫 乙烷 二甲醚 去離子甲酰胺 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 對(duì)二甲胺基苯甲醛 苯甲酰胺 富馬酸二甲酯 二甲醇縮甲醛 硫酸二甲酯 氯蟲苯甲酰胺 碳酸二甲酯 氯酞酸二甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶(DMAP) 甲脒鹽酸鹽
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