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吡咯

吡咯 性質(zhì)

熔點(diǎn)-23 °C (lit.)
沸點(diǎn)131 °C (lit.)
密度0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸氣密度2.31 (vs air)
蒸氣壓8.7 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.508(lit.)
FEMA3386 | PYRROLE
閃點(diǎn)92 °F
儲(chǔ)存條件Store at +2°C to +8°C.
溶解度水中的溶解度為60克/升
酸度系數(shù)(pKa)15(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明幾乎無(wú)色至褐色
PH值>6 (10g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)0.10% 的丙二醇溶液。甜美 溫暖 堅(jiān)果 空靈
香型nutty
爆炸極限值(explosive limit)3.10-14.8%(V)
水溶解性60 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,8014
JECFA Number1314
BRN1159
介電常數(shù)7.5(17℃)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。
InChIKeyKAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
LogP0.85
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)109-97-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyrrole(109-97-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Pyrrole (109-97-7)

吡咯 用途與合成方法

吡咯是含一個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)化合物,常溫下為無(wú)色液體,天然存在于煤焦油及骨油中,在空氣中顏色迅速變黑,有顯著的刺激性氣味。相對(duì)密度0.9691,沸點(diǎn)130~131℃,凝固點(diǎn)-24℃。幾乎不溶于水和稀堿溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和無(wú)機(jī)酸溶液。對(duì)堿十分穩(wěn)定,在有少量無(wú)機(jī)酸存在下易聚合成暗紅色的三聚物樹(shù)脂,貯存時(shí),受光照或暴露于空氣中,也會(huì)樹(shù)脂化。吡咯蒸氣遇蘸有鹽酸的松片能顯示紅色,這叫松片反應(yīng)(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鑒別吡咯。

吡咯環(huán)上的5個(gè)原子均為sp2雜化,處于同一平面,氮原子的一對(duì)未共用電子占據(jù)的p軌道,與四個(gè)碳原子的p軌道平行且重疊,形成5原子、6個(gè)π電子的閉合共軛體系,具有芳香性,易發(fā)生親電取代反應(yīng)。因此,吡咯氮原子的堿性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上結(jié)合的氫,呈弱酸性。此外,吡咯環(huán)與苯及其他芳香族化合物相同,能進(jìn)行硝化、磺化、重氮偶合反應(yīng)、Friedel-Crafts型酰化反應(yīng)。這種反應(yīng)可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子為sp2雜化,未共用電子對(duì)占據(jù)p軌道,與4個(gè)sp2雜化碳原子的p軌道平行重疊,形成六電子共軛體系,具有芳香性,可發(fā)生親電取代反應(yīng)。吡咯分子中氮原子的未共用電子對(duì)參與了環(huán)系的共軛,故與H+結(jié)合能力極弱,不顯堿性。由于氮原子上電子密度相對(duì)降低,使氮原子相連的氫原子能以正離子形式離去,因而吡咯具有弱酸性。電離常數(shù)Ka=10-15,可以與固體氫氧化鉀反應(yīng)形成鹽。
吡咯的許多衍生物都是重要的藥物和具有很強(qiáng)生理活性的物質(zhì),如葉綠素、血紅素等。吡咯是血紅素、葉綠素、膽汁色素、某些氨基酸、若干生物堿及一些酶的基本結(jié)構(gòu)單元,這些化合物具有很強(qiáng)的生理活性與藥物功能。維生素B12、胃長(zhǎng)寧、海人草酸(驅(qū)蛔蟲(chóng)藥)、林可霉素(抗菌素)等藥物均含有氫化吡咯環(huán)狀結(jié)構(gòu)。1979年以后,發(fā)現(xiàn)吡咯經(jīng)電化學(xué)氧化可制得柔性導(dǎo)電高分子薄膜,電導(dǎo)率達(dá)104S/m,并具有良好的穩(wěn)定性。按GT-10-4中用極性柱進(jìn)行氣相色譜法測(cè)定。GRAS(FEMA)。
LD50 61mg/kg(小鼠,皮下)。FEMA(mg/kg):冷飲3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁類3.0;肉類、肉類沙司、湯3.0;谷類3.0。
化學(xué)性質(zhì) 
無(wú)色至帶黃色液體,在長(zhǎng)期貯存過(guò)程中易受光的作用而聚合并轉(zhuǎn)為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。沸點(diǎn)130℃(分解),閃點(diǎn)39℃,熔點(diǎn)-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數(shù)非揮發(fā)性油,不溶于水和稀堿。
用途 

吡咯衍生物廣泛用作有機(jī)合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、橡膠硫化促進(jìn)劑、環(huán)氧樹(shù)脂固化劑等的原料。它在醫(yī)藥工業(yè)上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病滅定(TMT)等。此外它用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì),檢驗(yàn)金亞硒酸和硅酸,測(cè)定鉻酸鹽、金、碘酸鹽、汞、亞硒酸、硅和釩。

生產(chǎn)方法 
由骨油和硫酸共熱分餾后,使轉(zhuǎn)變成其鉀鹽(C4H4NK),用乙醚洗滌和用水處理后再干燥、分餾而得。
由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。
生產(chǎn)方法 
以呋喃和氨為原料,γ-氧化鋁為催化劑,經(jīng)氣相催化反應(yīng)而得。
類別
易燃液體
毒性分級(jí)
高毒
急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開(kāi)存放
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼10-20-25-41
安全說(shuō)明26-37/39-45-39-24-16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1992 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)UX9275000
F8-10-23
自燃溫度550 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)109-97-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
中文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08A12616吡咯, 98+%
Pyrrole, 98+%
109-97-750g417元
2024/11/08A12616吡咯, 98+%
Pyrrole, 98+%
109-97-7250g1381元
"吡咯"相關(guān)產(chǎn)品信息
聚乙烯吡咯烷酮 N-甲基吡咯烷酮 N-乙烯基吡咯烷酮 四氫吡咯 聚維酮碘 1-(2-溴苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 阿托伐他汀鈣 N-乙基咔唑-3-甲醛 3,6二溴咔唑 9H-吡啶[3,4-b]吲哚 駱駝蓬靈 丙考達(dá)唑 2-羥基咔唑 N-苯基咔唑 3-氨基-9-乙基咔唑 哈爾滿堿 肉葉云香堿 咔唑
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