吡咯
中文名稱 | 吡咯 |
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中文同義詞 | 呲咯;吡咯;氮雜茂;二乙烯亞胺;氮雜戊;一氮二烯五環(huán);一氮唑;吡咯;氮(雜)茂 |
英文名稱 | Pyrrole |
英文同義詞 | 4-methyl(di-pyrrol-2-yl-methtyl)pyridinium iodide;PYRROLE;1-Aza-2,4-cyclopentadiene;Divinyleneimine;Monopyrrole;Pyrrhol;Pyrrole, 98+%;Azole, Divinylenimine, Imidole |
CAS號(hào) | 109-97-7 |
分子式 | C4H5N |
分子量 | 67.09 |
EINECS號(hào) | 203-724-7 |
相關(guān)類別 | 食品添加劑;吡咯;雜環(huán)砌塊;化工原料-1;中間體;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;通用試劑;生化試劑;生物化工;有機(jī)化工原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;材料中間體及助劑;日化原料;Porphyrins;Pyrrole;Halogenated;Organohalides;Porphyrin Building Blocks;Alkoxy;Organoborons;Functional Materials;Pyrroles (for Conduting Polymer Research);Reagents for Conducting Polymer Research;Flavour &Fragrance Intermediates;化妝品添加劑,香料,香精;香精香料 |
Mol文件 | 109-97-7.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
吡咯 性質(zhì)
熔點(diǎn) | -23 °C (lit.) |
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沸點(diǎn) | 131 °C (lit.) |
密度 | 0.967 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸氣密度 | 2.31 (vs air) |
蒸氣壓 | 8.7 hPa (20 °C) |
折射率 | n |
FEMA | 3386 | PYRROLE |
閃點(diǎn) | 92 °F |
儲(chǔ)存條件 | Store at +2°C to +8°C. |
溶解度 | 水中的溶解度為60克/升 |
酸度系數(shù)(pKa) | 15(at 25℃) |
形態(tài) | 液體 |
顏色 | 透明幾乎無(wú)色至褐色 |
PH值 | >6 (10g/l, H2O, 20℃) |
氣味 (Odor) | 0.10% 的丙二醇溶液。甜美 溫暖 堅(jiān)果 空靈 |
香型 | nutty |
爆炸極限值(explosive limit) | 3.10-14.8%(V) |
水溶解性 | 60 g/L (20 ºC) |
敏感性 | Air & Light Sensitive |
Merck | 14,8014 |
JECFA Number | 1314 |
BRN | 1159 |
介電常數(shù) | 7.5(17℃) |
穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。 |
InChIKey | KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.85 |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 109-97-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Pyrrole(109-97-7) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 1H-Pyrrole (109-97-7) |
吡咯是含一個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)化合物,常溫下為無(wú)色液體,天然存在于煤焦油及骨油中,在空氣中顏色迅速變黑,有顯著的刺激性氣味。相對(duì)密度0.9691,沸點(diǎn)130~131℃,凝固點(diǎn)-24℃。幾乎不溶于水和稀堿溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和無(wú)機(jī)酸溶液。對(duì)堿十分穩(wěn)定,在有少量無(wú)機(jī)酸存在下易聚合成暗紅色的三聚物樹(shù)脂,貯存時(shí),受光照或暴露于空氣中,也會(huì)樹(shù)脂化。吡咯蒸氣遇蘸有鹽酸的松片能顯示紅色,這叫松片反應(yīng)(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鑒別吡咯。
吡咯環(huán)上的5個(gè)原子均為sp2雜化,處于同一平面,氮原子的一對(duì)未共用電子占據(jù)的p軌道,與四個(gè)碳原子的p軌道平行且重疊,形成5原子、6個(gè)π電子的閉合共軛體系,具有芳香性,易發(fā)生親電取代反應(yīng)。因此,吡咯氮原子的堿性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上結(jié)合的氫,呈弱酸性。此外,吡咯環(huán)與苯及其他芳香族化合物相同,能進(jìn)行硝化、磺化、重氮偶合反應(yīng)、Friedel-Crafts型酰化反應(yīng)。這種反應(yīng)可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子為sp2雜化,未共用電子對(duì)占據(jù)p軌道,與4個(gè)sp2雜化碳原子的p軌道平行重疊,形成六電子共軛體系,具有芳香性,可發(fā)生親電取代反應(yīng)。吡咯分子中氮原子的未共用電子對(duì)參與了環(huán)系的共軛,故與H+結(jié)合能力極弱,不顯堿性。由于氮原子上電子密度相對(duì)降低,使氮原子相連的氫原子能以正離子形式離去,因而吡咯具有弱酸性。電離常數(shù)Ka=10-15,可以與固體氫氧化鉀反應(yīng)形成鹽。吡咯的許多衍生物都是重要的藥物和具有很強(qiáng)生理活性的物質(zhì),如葉綠素、血紅素等。吡咯是血紅素、葉綠素、膽汁色素、某些氨基酸、若干生物堿及一些酶的基本結(jié)構(gòu)單元,這些化合物具有很強(qiáng)的生理活性與藥物功能。維生素B12、胃長(zhǎng)寧、海人草酸(驅(qū)蛔蟲(chóng)藥)、林可霉素(抗菌素)等藥物均含有氫化吡咯環(huán)狀結(jié)構(gòu)。1979年以后,發(fā)現(xiàn)吡咯經(jīng)電化學(xué)氧化可制得柔性導(dǎo)電高分子薄膜,電導(dǎo)率達(dá)104S/m,并具有良好的穩(wěn)定性。按GT-10-4中用極性柱進(jìn)行氣相色譜法測(cè)定。GRAS(FEMA)。
LD50 61mg/kg(小鼠,皮下)。FEMA(mg/kg):冷飲3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁類3.0;肉類、肉類沙司、湯3.0;谷類3.0。
吡咯衍生物廣泛用作有機(jī)合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、橡膠硫化促進(jìn)劑、環(huán)氧樹(shù)脂固化劑等的原料。它在醫(yī)藥工業(yè)上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病滅定(TMT)等。此外它用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì),檢驗(yàn)金亞硒酸和硅酸,測(cè)定鉻酸鹽、金、碘酸鹽、汞、亞硒酸、硅和釩。
由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | T |
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危險(xiǎn)類別碼 | 10-20-25-41 |
安全說(shuō)明 | 26-37/39-45-39-24-16 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 1992 3/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號(hào) | UX9275000 |
F | 8-10-23 |
自燃溫度 | 550 °C |
TSCA | Yes |
危險(xiǎn)等級(jí) | 3 |
包裝類別 | III |
海關(guān)編碼 | 29339900 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 109-97-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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