甲羧除草醚
中文名稱 | 甲羧除草醚 |
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中文同義詞 | 甲酯除草醚;治草醚;甲羧除草醚;茅丹;茅毒;茅毒,治草醚,比芬諾,甲羧除草醚;甲酯除草醚標(biāo)準(zhǔn)品;甲羧除草醚溶液, 100PM |
英文名稱 | Bifenox |
英文同義詞 | METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE;MC-4379;FOX;BIFENOX;MODOWN;bifenox (bsi,iso,ansi,wssa);MC 79;Plodown |
CAS號(hào) | 42576-02-3 |
分子式 | C14H9Cl2NO5 |
分子量 | 342.13 |
EINECS號(hào) | 255-894-7 |
相關(guān)類別 | 除草劑;醚類除草劑;農(nóng)藥;分析標(biāo)準(zhǔn)品;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Alphabetic;B;BI - BZPesticides&Metabolites;Diphenyl ether;Herbicides |
Mol文件 | 42576-02-3.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
甲羧除草醚 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 84-86° |
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沸點(diǎn) | 421.0±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.5715 (rough estimate) |
折射率 | 1.7350 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶) |
水溶解性 | 0.5mg/L(temperature not stated) |
Merck | 13,1214 |
BRN | 2170169 |
LogP | 4.480 |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 42576-02-3(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(42576-02-3) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Bifenox (42576-02-3) |
大鼠急性經(jīng)口LD50>6400mg/kg,家兔急性經(jīng)皮LD50>20000mg/kg。無(wú)嚴(yán)重吸入毒性,對(duì)眼無(wú)刺激。高劑量飼喂大鼠和犬不產(chǎn)生病理學(xué)及組織學(xué)變化。無(wú)致畸、致癌、致突變作用。對(duì)魚及水生生物高毒,虹鱒魚LC50>0.18mg/L (96h),鯉魚LC50>1.22mg/L (48h),蝦LC50為0.065mg/kg。對(duì)蜜蜂低毒,急性接觸LD50>1000μg/只。對(duì)鳥類低毒,鵪鶉急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。
水解反應(yīng) 將772g三氯化芐、0.25g三氯化鐵混合手,升溫至120℃,再將75g水于一定時(shí)間內(nèi)恒溫滴加,滴畢繼續(xù)攪30min,得苯甲酰氯633g,收率96%。
氯化反應(yīng) 投入苯甲酰氯281g,鐵粉1.4g,硫黃0.56g,于20℃通氯反應(yīng)2.5h,趕走余氯和氯化氫氣體,得間氯苯甲酰氯粗品,收率70%~80%。
酯化反應(yīng) 將甲醇滴加到間氯苯甲酰氯中,配比為1:1 (mol),于25~68℃范圍內(nèi)反應(yīng),反應(yīng)過(guò)程有輕微放熱現(xiàn)象,可以調(diào)節(jié)加料速度,控制反應(yīng)溫度,回流2~3h,反應(yīng)過(guò)程有大量氯化氫逸出,過(guò)量的甲醇與殘余氯化氫氣體用真空排除,得無(wú)色間氯苯甲酸甲酯液體,收率98%~99%。硝化反應(yīng) 將853g間苯甲酸甲酯(純度94%)和500g 1,2-二氯乙烷混合手,冷卻至-10℃,再滴加338g 95%發(fā)煙硝酸和816g 96%的硫酸(混酸),約在3h內(nèi)滴畢,將反應(yīng)物在-10℃下攪抖2h后,再在0~30℃攪拌3h,傾去有機(jī)層(1,2-二氯乙烷),過(guò)濾、干燥,得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯,收率76.9%。
縮合反應(yīng) 將固體碳酸鉀1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中,升溫回流1h,伴有二氧化碳?xì)怏w逸出。把近1/2的DMF(夾帶生成的水)溶劑蒸出后,將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入溫度為95℃的酚鹽溶液中。加畢于100℃反應(yīng)3h,真空蒸出DMF,加1000mL甲醇使粗品溶解,大藥冷至65℃,濾出KCl,母液冷凍結(jié)晶,得純甲羧除草醚420g,收率50%。
制備方法二
化學(xué)性質(zhì)
本品為黃色或淺褐色結(jié)晶。m.p.84~86℃,分解溫度290℃,相對(duì)密度1.155,蒸氣壓2×10-4Pa。25℃時(shí)在乙醇中溶解度<5%,丙酮中為40%,二甲苯中為30%,氯苯中為35%~40%,苯中為4%,水中為0.36mg/L。對(duì)光穩(wěn)定,在土壤中半衰期為7~14d。用途
觸殺型芽前土壤處理劑,具有殺草譜廣,施藥量少,土壤適應(yīng)性強(qiáng),不受氣溫影響等特點(diǎn)。藥劑被雜草幼芽吸收,破壞雜草的光合作用。適用于大豆、水稻、高梁、玉米、小麥等作物防除稗草、千金子、鴨跖草、莧菜、本氏蓼、藜、馬齒莧、苘麻、蒼耳、鴨舌草、澤瀉、龍葵、地膚等雜草。如水稻使用于移栽本田,在移栽后4~6d,用7%顆粒劑240~285g/100m2或80%可濕性粉劑22~25g/100m2,制成毒土撒施。施藥時(shí)灌淺水層,施藥后保持水層3~4d。推薦用藥量為1~2kg有效成分/hm2。用途
甲酯除草醚是一種光合作用抑制劑,能被葉片較快地吸收,但在植物體內(nèi)傳導(dǎo)速度較慢。它是芽前除草劑,主要用于大豆除草。具有施藥量少,除草譜廣,對(duì)土壤適應(yīng)性強(qiáng),不受氣溫影響等優(yōu)點(diǎn)。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg,急性經(jīng)皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鯉魚(48h)為1.22ppm。用途
用作醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體生產(chǎn)方法
以苯甲酰氯、氯氣、2,4-二氯苯酚為主要原料,進(jìn)行下列反應(yīng)而得。1.間氯苯甲酰氯的制備 將苯甲酰氯281g、鐵粉1.4g及硫黃0.56g投入反應(yīng)瓶中。保持溫度20℃,通氯氯化,約2.5h。然后通氮?dú)廒s除光氣和反應(yīng)生成的氯化氫氣體而得。2.間氯苯甲酸甲酯的制備 將甲醇慢慢地加入攪拌下的間氯苯甲酰氯中(酰氯:甲醇=1.0:1.1摩爾比)。在25-68℃之間行酯化反應(yīng),回流2-3h,反應(yīng)過(guò)程中有大量氯化氫放出,回收過(guò)量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制備 往反應(yīng)瓶中加入853g間氯苯甲酸甲酯,和500g 1,2-二氯乙烷,冷卻至-10℃,滴加338g 95%的發(fā)煙硝酸(5.1mol)和816g 96%硫酸(8mol)的混合酸,約3h滴完。在-10℃下攪拌反應(yīng)2h,再升溫至30℃攪拌反應(yīng)3h。分出有機(jī)層,過(guò)濾,干燥而得。4.甲酯除草醚的制備 將固體碳酸鉀(97%)189g,加入攪拌下的2,4-二氯苯酚(97%)419g及960ml二甲基甲酰胺溶劑中,加熱回流1h,伴有二氧化碳放出,約50%的二甲基甲酰胺蒸出之后,將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯(80%)638g加入攪拌下的95%的酚鹽中。加完后,在100℃反應(yīng)3h,脫溶后加甲醇使產(chǎn)品溶解,冷卻,濾除氯化鉀。濾液冷卻結(jié)晶而得,熔點(diǎn)84-86℃。配制成10%顆粒劑,21%乳油,25%可濕性粉劑。生產(chǎn)方法
制備方法一水解反應(yīng) 將772g三氯化芐、0.25g三氯化鐵混合手,升溫至120℃,再將75g水于一定時(shí)間內(nèi)恒溫滴加,滴畢繼續(xù)攪30min,得苯甲酰氯633g,收率96%。
氯化反應(yīng) 投入苯甲酰氯281g,鐵粉1.4g,硫黃0.56g,于20℃通氯反應(yīng)2.5h,趕走余氯和氯化氫氣體,得間氯苯甲酰氯粗品,收率70%~80%。
酯化反應(yīng) 將甲醇滴加到間氯苯甲酰氯中,配比為1:1 (mol),于25~68℃范圍內(nèi)反應(yīng),反應(yīng)過(guò)程有輕微放熱現(xiàn)象,可以調(diào)節(jié)加料速度,控制反應(yīng)溫度,回流2~3h,反應(yīng)過(guò)程有大量氯化氫逸出,過(guò)量的甲醇與殘余氯化氫氣體用真空排除,得無(wú)色間氯苯甲酸甲酯液體,收率98%~99%。硝化反應(yīng) 將853g間苯甲酸甲酯(純度94%)和500g 1,2-二氯乙烷混合手,冷卻至-10℃,再滴加338g 95%發(fā)煙硝酸和816g 96%的硫酸(混酸),約在3h內(nèi)滴畢,將反應(yīng)物在-10℃下攪抖2h后,再在0~30℃攪拌3h,傾去有機(jī)層(1,2-二氯乙烷),過(guò)濾、干燥,得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯,收率76.9%。
縮合反應(yīng) 將固體碳酸鉀1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中,升溫回流1h,伴有二氧化碳?xì)怏w逸出。把近1/2的DMF(夾帶生成的水)溶劑蒸出后,將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入溫度為95℃的酚鹽溶液中。加畢于100℃反應(yīng)3h,真空蒸出DMF,加1000mL甲醇使粗品溶解,大藥冷至65℃,濾出KCl,母液冷凍結(jié)晶,得純甲羧除草醚420g,收率50%。
制備方法二
類別
農(nóng)藥毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4556 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)滅火劑
干粉、泡沫、砂土安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | N |
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危險(xiǎn)類別碼 | 50/53 |
安全說(shuō)明 | 60-61 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3077 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號(hào) | DG7890000 |
海關(guān)編碼 | 29189900 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 42576-02-3(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats, mice: >6400, 4556 mg/kg; LC50 in pheasants, wild ducks: >5000 ppm (Kruger) |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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英文
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更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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2024/08/19 | 46460 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 Bifenox | 42576-02-3 | 250mg | 1964元 |
2024/08/19 | 46460 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 Bifenox | 42576-02-3 | 1g | 6647元 |
甲羧除草醚 農(nóng)藥中毒急救措施
中毒癥狀
對(duì)皮膚輕度刺激作用,對(duì)眼中度刺激作用。
急救治療
皮膚和眼用大量清水沖洗,對(duì)癥治療。
注意事項(xiàng)
[1]在大豆播前或播后苗前作土壤處理。[2]此產(chǎn)品為觸殺型,施藥應(yīng)均勻