四氯苯酞
中文名稱 | 四氯苯酞 |
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中文同義詞 | 稻瘟酞;四氯苯酞;Α-羥鄰甲苯甲酸內(nèi)酯;酞;4,5,6,7-四氯-2-苯苯并(C)呋喃酮;氯百殺;熱必斯;四氯苯酞酸標(biāo)準(zhǔn)品 |
英文名稱 | FTHALIDE |
英文同義詞 | 4,5,6,7-Tetrachlorophthalide;Fthalide Phthalide;3,4,5,6-tetrachlorophthalide;fthalide (jmaf);phthalide (jmaf);Phthalide10ug/ml;FTHALIDE STANDARD;KASURABCIDE |
CAS號(hào) | 27355-22-2 |
分子式 | C8H2Cl4O2 |
分子量 | 271.91 |
EINECS號(hào) | 608-088-8 |
相關(guān)類別 | 殺菌劑類;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;化學(xué)保護(hù)劑;農(nóng)藥;殺菌劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)藥原料 |
Mol文件 | 27355-22-2.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
四氯苯酞 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 209.5℃ |
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沸點(diǎn) | 381.73°C (rough estimate) |
密度 | 1.767±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
折射率 | 1.5282 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | 0-6°C |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 4,5,6,7-Tetrachlorophthalide (27355-22-2) |
四氯苯酞(稻瘟酞)是一種有機(jī)氯殺菌劑,1889年由C·Graeve合成,日本吳羽化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社在1969年發(fā)現(xiàn)對(duì)稻瘟病病菌具有活性,對(duì)鳥類、家蠶、蜜蜂低毒,屬于低毒類殺菌劑,黑色素生物合成抑制劑(1,3.8-三羥基萘的還原),即能抑制附著于稻株表面的孢子形成,阻止菌絲侵入,減少產(chǎn)孢數(shù)量,防止病菌二次侵染,但在病菌侵入植株前進(jìn)行使用才能起到保護(hù)作用,而當(dāng)病菌感染后就不能阻止病菌的生長,是一種預(yù)防性的殺菌劑。主要用于防治水稻白葉枯病和稻瘟病。對(duì)大、小鼠急性經(jīng)口LD50>10000mg/kg,急性經(jīng)皮LD50>10000mg/kg,對(duì)兔皮膚和眼睛無刺激作用。兔亞急性無作用劑量每天2000mg/kg,最大安全濃度為2000mg/kg,最小中毒濃度為10000mg/kg。在試驗(yàn)劑量?jī)?nèi),未發(fā)現(xiàn)致癌、致畸、致突變作用。鯉魚LC50>135mg/L(320mg/L) (48h)。對(duì)鳥低毒,對(duì)蜜蜂、家蠶低毒。
側(cè)鏈氯化 苯環(huán)氯化結(jié)束后,稍冷,取出鐵催化劑加入三氯化磷20g,在高壓汞燈光照下通氯,(也可在偶氮二異丁腈和三氯化磷存在下側(cè)鏈氯化)于70℃反應(yīng)7h,蒸出四氯公碳,得產(chǎn)品780g左右。
四氯苯酞的合成 將100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯鄰二甲苯和900g95%的硫酸攪拌混合后,升混至130~140℃,保溫5h,至無氯化氫氣體逸出,冷至室溫,再緩緩倒入冰水中,析出淡黃色結(jié)晶,抽濾,水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
四氯苯酞是一種保護(hù)性殺菌劑。在稻株表面能有效地抑制附著孢子形成,阻止菌絲人侵,具有良好的預(yù)防作用,但在稻株體內(nèi),對(duì)菌絲的生長沒有抑制作用,但能抑制病菌的再侵染。
化學(xué)性質(zhì)
純品為白色晶體。m.p.209~210℃,25℃時(shí)溶解度為:四氫呋喃19.3g/L,苯14.1g/L,丙酮8.3g/L,乙醇1.1g/L,水2.49mg/L。對(duì)光、熱、酸、弱堿穩(wěn)定,但與強(qiáng)堿液共沸,則分解破壞酯環(huán)。在土壤中180d后完全分解。用途
四氯苯酞為一種防治稻瘟病的保護(hù)性殺菌劑。病菌侵入稻株之前施藥,能有效地抑制附著于稻株表面的孢子形成,阻止菌絲侵入,因此有良好的防治效果,但若稻瘟病菌侵入稻株后施藥,不能阻止孢子發(fā)芽或菌絲生長。如防治穗頸瘟,在水稻破口期進(jìn)行首次噴藥,用50%可濕性粉劑15g/100m2對(duì)水噴霧,在水稻齊穗期或第1次噴藥后7d,進(jìn)行第2次噴藥,殘效期達(dá)13d。如防治葉瘟,于田間見病斑時(shí)噴藥,用50%可濕性粉劑15g/100m2對(duì)水噴霧,若病情仍在發(fā)展,5~7d后再噴1次,防治效果70%~90%。生產(chǎn)方法
苯環(huán)氯化 以四氯化碳為溶劑(3320g),在催化劑存在下,加入鄰二甲苯223g(2mol),混合后通氯反應(yīng),控制在60℃以下,反應(yīng)3h,析出白色結(jié)晶;升溫至70℃,繼續(xù)通氯至大部分結(jié)晶溶解。側(cè)鏈氯化 苯環(huán)氯化結(jié)束后,稍冷,取出鐵催化劑加入三氯化磷20g,在高壓汞燈光照下通氯,(也可在偶氮二異丁腈和三氯化磷存在下側(cè)鏈氯化)于70℃反應(yīng)7h,蒸出四氯公碳,得產(chǎn)品780g左右。
四氯苯酞的合成 將100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯鄰二甲苯和900g95%的硫酸攪拌混合后,升混至130~140℃,保溫5h,至無氯化氫氣體逸出,冷至室溫,再緩緩倒入冰水中,析出淡黃色結(jié)晶,抽濾,水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
類別
農(nóng)藥毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 20000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氯化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)滅火劑
干粉、泡沫、砂土安全信息
毒性 | LD50 oral in rat: 20gm/kg |
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