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6-甲基-2-吡啶甲醛

6-甲基-2-吡啶甲醛

中文名稱6-甲基-2-吡啶甲醛
中文同義詞6-甲基吡啶-2-甲醛;2-甲基-6-醛基吡啶;6-甲基-2-吡啶醛;6-甲基吡啶-2-甲醛,98%;6-甲基吡啶-2-醛;6-甲基-2-吡啶甲醛;6-甲基-2-吡啶醛,98%;6-甲基吡啶-2-甲醛 100G
英文名稱6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde
英文同義詞2-Formyl-6-methylpyridine 6-Methylpicolinaldehyde;6-ForMyl-2-picoline;6-Methylpyridine-2-carboxaldehyde,98%;6-Methylpyridine-2-carboxaldehyde 98%;TIMTEC-BB SBB004287;6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyd;2-FORMYL-6-METHYLPYRIDINE;2-FORMYL-6-PICOLINE
CAS號(hào)1122-72-1
分子式C7H7NO
分子量121.14
EINECS號(hào)214-359-8
相關(guān)類別中間體;通用試劑;醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;吡啶衍生物;芳烴衍生物;雜環(huán);吡啶系列;吡啶;化工中間體;化工原料;Aldehydes;Building Blocks;Pyridine;Pyridines;Boronic Acid;C7;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Organic Building Blocks;Heterocycle-Pyridine series
Mol文件1122-72-1.mol
結(jié)構(gòu)式6-甲基-2-吡啶甲醛 結(jié)構(gòu)式

6-甲基-2-吡啶甲醛 性質(zhì)

熔點(diǎn)31-33 °C(lit.)
沸點(diǎn)105-108°C/12mm
密度1.1344 (rough estimate)
折射率n20/D 1.527(lit.)
閃點(diǎn)155 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Methanol[soluble in]
酸度系數(shù)(pKa)3.96±0.10(Predicted)
形態(tài)低熔點(diǎn)固體
顏色淺黃色至棕色
水溶解性750 g/L (20 ºC)
敏感性Light Sensitive/Air Sensitive
BRN107476
InChIKeyAHISYUZBWDSPQL-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)1122-72-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde (1122-72-1)

6-甲基-2-吡啶甲醛 用途與合成方法

6-甲基-2-吡啶甲醛是一種有機(jī)中間體,可由2,6-二甲基吡啶通過(guò)四步反應(yīng)制備得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以與伯胺縮合生成希夫堿,生成雙齒螯合配體, 具有與 2,2′-聯(lián)吡啶和 1, 10-鄰氮二雜菲等雙齒配體相似的與過(guò)渡金屬生成配合物的性質(zhì)。6-甲基-2-吡啶甲醛是一種有機(jī)中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成和化工醫(yī)藥研發(fā)過(guò)程中。

6-甲基-2-吡啶甲醛的合成路線

(1)4b的合成

在反應(yīng)瓶中依次加入3b 36.8g(300mmol),冰乙酸70mL及30%H2O2 50mL(500mmol),攪拌下于75℃反應(yīng)6h。加入30%H2O2 50mL,于75℃再反應(yīng)16h[TLC跟蹤,展開(kāi)劑:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶3]。旋蒸脫溶過(guò)半,加水100mL,旋蒸至無(wú)液體滴出;重復(fù)三次。殘余物用飽和Na2CO3溶液調(diào)至pH≈10,CHCl3萃取(3×100mL),合并萃取液,用無(wú)水Na2SO4干燥,旋蒸除CHCl3,減壓蒸餾得黃色透明油狀液體4b(產(chǎn)率78%,Rf=0.2)。

(2)5b的合成

在反應(yīng)瓶中加入乙酸酐60mL,攪拌下滴加4b 35.7g(300mmol),滴畢,于100℃(微回流)反應(yīng)10h(放熱劇烈,應(yīng)緩慢加熱,TLC追蹤,展開(kāi)劑:A=1∶1)。減壓蒸餾得淡黃色稍粘液5b(產(chǎn)率59%,Rf=0.64)。

(3)6b的合成

在反應(yīng)瓶中加入5b 28.0g(170mmol),攪拌下緩緩用NaOH飽和溶液調(diào)pH≈14(顏色由黃色加深至橘紅),回流反應(yīng)(TLC追蹤)。降溫,用CHCl3(3×100mL)萃取,合并有機(jī)層,用無(wú)水Na2SO4干燥,旋蒸除CHCl3得6b。

(4) 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛的合成

在反應(yīng)瓶中加入活性 MnO2 59.6 g(700mmol), CHCl3 250 mL及6b 17.7 g(140 mmol),攪拌下回流反應(yīng) (TLC跟蹤)。降溫, 過(guò)濾, 濾液旋蒸除溶得深褐色液體,經(jīng)柱層析(洗脫劑:A=7∶1)脫色得 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛。7b:黃色固體, m.p.36℃~38℃, 產(chǎn)率76%。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36-37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1325
WGK Germany3
F8-9-23
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, KEEP COLD
海關(guān)編碼29339900

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08XW1122721036-甲基-2-吡啶甲醛1122-72-15G105元
2025/02/08XW1122721026-甲基-2-吡啶甲醛1122-72-125G436元

6-甲基-2-吡啶甲醛 上下游產(chǎn)品信息

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