6-羥基-1-萘甲酸
| 中文名稱 | 6-羥基-1-萘甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-羥基-1-萘甲酸;6-羥基-1-萘甲酸 5G;6-羥基-1-萘酸;6-羥基-1-萘甲酸 抗癌藥-酪氨酸激酶抑制劑中間體(AL3810);6-羥基-1-萘甲酸(CAS號:2437-17-4);6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID/6-羥基-1-萘甲酸 |
| 英文名稱 | 6-Hydroxy-1-naphthoic acid |
| 英文同義詞 | 6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID;2-NAPHTHOL-5-CARBOXYLIC ACID;6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID 95+%;6-Hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid;6-Hydroxynaphthoic acid;6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid;6-Hydroxy-1-naphthoicAcid>1-Naphthalenecarboxylic acid, 6-hydroxy- |
| CAS號 | 2437-17-4 |
| 分子式 | C11H8O3 |
| 分子量 | 188.18 |
| EINECS號 | 407-390-5 |
| 相關(guān)類別 | 芳烴;合成;有機化學(xué);替尼類抗癌藥物中間體;智尚化工中間體;化工中間體;Naphthalene derivatives |
| Mol文件 | 2437-17-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-羥基-1-萘甲酸 性質(zhì)
| 熔點 | 210°C |
|---|---|
| 沸點 | 445.7±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.399±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | Methanol[soluble in] |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.76±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C11H8O3/c12-8-4-5-9-7(6-8)2-1-3-10(9)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14) |
| InChIKey | JCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)=C2C(C=C(O)C=C2)=CC=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 2437-17-4(CAS DataBase Reference) |
6-羥基-1-萘甲酸被廣泛用作有機合成中間體，其是醫(yī)藥及染料生產(chǎn)的重要原料。近年來，酪氨酸激酶靶向藥物(包括單抗和小分子化合物)在血液惡性腫瘤、肺癌、腎癌、結(jié)直腸癌、胃癌、肝癌等多種癌癥中開發(fā)應(yīng)用活躍。德立替尼為靶向VEGFR1、VEGFR2、FGFR1、PDGFRβ、c-Kit、c-Src的小分子多靶點酪氨酸激酶抑制劑，同類藥物已成功應(yīng)用于臨床抗腫瘤治療。
6-羥基-1-萘甲酸的制備：于250ml四口瓶中，加入20g糠酸、19.3g苯甲醚、100ml氯苯，攪拌混合；油浴加熱至內(nèi)溫35～40℃，緩慢加入55.9g無水三氯化鋁；投料完畢，于75-80℃下攪拌反應(yīng)約24小時；降溫，減壓濃縮蒸出氯苯；蒸餾完畢，降至室溫，向反應(yīng)瓶中投入60ml N,N-二甲基甲酰胺，攪拌混合，常溫下，緩慢、分次加入32.1g無水三氯化鋁；投料完畢，油浴加熱至內(nèi)溫135℃，保溫反應(yīng)6小時；常水冷卻至室溫；將反應(yīng)液緩慢加至稀鹽酸溶液中水解；用乙酸乙酯提取數(shù)次，合并乙酸乙酯提取液，水洗，Ph至弱酸性；有機層減壓濃縮，回收乙酸乙酯；殘留物用稀醇水脫色重結(jié)晶，得灰色至淡黃色粉末狀的6-羥基-1-萘甲酸14.6g，收率：43.5％，熔點：204.5～208.7℃，純度：98.5％。
安全信息
| 危險品標志 | Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38-51-36-22 |
| 安全說明 | 26-36/37/39 |
| 海關(guān)編碼 | 29182900 |