氯吡氰菊酯
中文名稱(chēng) | 氯吡氰菊酯 |
---|---|
中文同義詞 | (R,S)-Α-氰基-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(R,S)-順、反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯;氯吡氰菊酯 |
英文名稱(chēng) | FENPYRITHRIN |
英文同義詞 | DC 417;Dowco 417;Vivithrin;FENPYRITHRIN;(R,S)-α-cyano-(6-phenoxy-2-pyridinyl) methyl (R,S)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate;Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester;cyano(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate |
CAS號(hào) | 68523-18-2 |
分子式 | C21H18Cl2N2O3 |
分子量 | 417.29 |
EINECS號(hào) | |
相關(guān)類(lèi)別 | 擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑;農(nóng)藥;殺蟲(chóng)(螨)劑 |
Mol文件 | 68523-18-2.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
氯吡氰菊酯 性質(zhì)
大鼠急性經(jīng)口LD50460mg/kg,小鼠急性經(jīng)口LD50為100~200mg/kg;兔急性經(jīng)皮LD50625mg/kg;對(duì)兔皮膚和眼睛無(wú)刺激作用。大鼠亞急性無(wú)用劑量為50mg/kg。Ames試驗(yàn)呈陰性。金魚(yú)LC50為4.8×10-9。
6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制備 在750mL水中加入0.61mol6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亞硫酸氫鈉的混合物,攪拌溶解,用二氯甲烷萃取,以除去水不溶物,再加入0.73mol嚴(yán)硫酸氫鈉的混合物,反應(yīng)2h,再用二氯甲烷萃取,其萃取物用亞硫酸氫鈉水溶液洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,得黃色固體物,加己烷、攪拌、干燥,得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇,熔點(diǎn)84.5℃。
吡氯氰菊酯的合成 0.112mol苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol二氯菊酰氯(順式:反式=4:6),加入到300mL無(wú)水乙醚中,冰浴冷卻至0℃,慢慢加入25mL三乙胺,攪拌反應(yīng)用2h,同時(shí)升溫至室溫,加水稀釋?zhuān)o置、分離、水洗、酸洗、堿洗、干燥、濃縮,減壓收集125℃/6.65Pa餾分,得黃色油狀物,即吡氯氰菊酯原油。
制備方法二
吡氯氰菊酯也可采用二氯菊酰氯與6-苯氧基吡啶甲醛、氰化鈉在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下合成。
化學(xué)性質(zhì)
外觀為黃色油狀液體,折射率n25D1.5630,蒸氣壓2.05×10-4Pa (26℃),能溶于有機(jī)溶劑,不溶于水。50℃時(shí)半衰期為4h (pH值7)。用途
廣譜性擬除蟲(chóng)菊酯,具有胃毒和觸殺作用。防治棉紅鈴蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、小卷葉蛾和棉粉虱有良好效果,用量為0.8g/100m2 。用途
該品具胃毒和觸殺作用,是廣譜性殺蟲(chóng)劑,防治棉紅鈴蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、小卷葉蛾和棉粉虱有良好的效果。生產(chǎn)方法
(1)6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制備 在750ml水中加入0.61mol 6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亞硫酸氫鈉的混合物,攪拌溶解,用二氯甲烷萃取,以除去水不溶物,往該溶液中加入0.73mol氰化鈉,反應(yīng)2h,再用二氯甲烷萃取,其萃取物用亞硫酸氫鈉水溶液洗滌,用無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓濃縮得黃色固體物,加入已烷中攪拌,過(guò)濾、干燥,得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇白色結(jié)晶,熔點(diǎn)84.5℃。(2)氯吡氰菊酯的制備 0.112mol 6-苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷碳酰氯(順式和反式異構(gòu)體之比為40:60),加入300ml無(wú)水乙醇醚中,在冰浴中冷卻至0℃,慢慢加入25ml三乙胺,攪拌反應(yīng)2h,同時(shí)逐漸升至室溫,加水稀釋?zhuān)o置,分離有機(jī)層,再依次用水、稀鹽酸、稀堿液洗滌,經(jīng)干燥、濃縮,減壓蒸餾收集125℃(6.65Pa)的低沸點(diǎn)餾分后,得到黃色油狀物,即氯吡氰菊酯原油。生產(chǎn)方法
制備方法一6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制備 在750mL水中加入0.61mol6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亞硫酸氫鈉的混合物,攪拌溶解,用二氯甲烷萃取,以除去水不溶物,再加入0.73mol嚴(yán)硫酸氫鈉的混合物,反應(yīng)2h,再用二氯甲烷萃取,其萃取物用亞硫酸氫鈉水溶液洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,得黃色固體物,加己烷、攪拌、干燥,得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇,熔點(diǎn)84.5℃。
吡氯氰菊酯的合成 0.112mol苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol二氯菊酰氯(順式:反式=4:6),加入到300mL無(wú)水乙醚中,冰浴冷卻至0℃,慢慢加入25mL三乙胺,攪拌反應(yīng)用2h,同時(shí)升溫至室溫,加水稀釋?zhuān)o置、分離、水洗、酸洗、堿洗、干燥、濃縮,減壓收集125℃/6.65Pa餾分,得黃色油狀物,即吡氯氰菊酯原油。
制備方法二
吡氯氰菊酯也可采用二氯菊酰氯與6-苯氧基吡啶甲醛、氰化鈉在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下合成。