芳香族ケトン
私たちは分子中のカルボニル基と二つの炭化水素基が互いに連結(jié)してなる化合物がケトンと呼ばされると知っている。その中に一つの芳香族炭化水素基を連結(jié)するケトンは,混合芳香族ケトンと見なされ,その中の二つとも芳香族炭化水素基であれば,単純な芳香族ケトンと見なされる。例えば通常のベンゾフェノン、アセトフェノンはいずれも芳香族ケトンであり,芳香族ケトンにおける混合アルキルアリールケトンは一般的に液體であり,それに対して単純な芳香族ケトンは固體である。水に溶けないが,有機溶剤に溶解することができる?;瘜W(xué)分野と醫(yī)學(xué)分野においていずれも重要な工業(yè)原料である。
芳香族ケトンの多くは塩化アルミニウムの作用下で酸塩化物又は無水物と芳香族化合物と反応することができる(Friedel-Crafts反応と呼ばされる)。
ケトンの沸點は対応するアルコールより低く,有機溶剤に溶解しやすく,4個以下の炭素原子を含有するケトンは水に溶解しやすい。ケトンのカルボニル炭素原子はsp2ハイブリダイゼーションを呈し,二重結(jié)合(一つはσ結(jié)合で,もう一つはπ結(jié)合である)をもって酸素原子と結(jié)合し,酸素原子の電気陰性度が炭素より強く,電子雲(yún)が酸素原子に偏り,炭素原子の電子密度が低く,一部の正帯電性を呈し,求核付加反応が発生しやすい。しかしカルボニル基が二つの炭化水素基を連結(jié)するため,ケトンの求核活性がアルデヒドより低い。
ケトンは自然界に広く存在する重要な有機化合物であり,通常動植物の體內(nèi)から抽出されると同時に,アルコールと炭化水素の酸化、芳香族炭化水素のフリーデル?クラフツ反応、カルボン酸とカルボン酸塩の熱分解等の方法によって調(diào)製される。
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Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
|
1-アセチル-3,5-ジメトキシベンゼン |
39151-19-4 |
C10H12O3 |
|
4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン |
5471-51-2 |
C10H12O2 |
|
4-(4-メトキシフェニル)-2-ブタノン |
104-20-1 |
C11H14O2 |
|
4,4,4-トリフルオロ-1-(2-チエニル)-1,3-ブタンジオン |
326-91-0 |
C8H5F3O2S |
|
ピペロニルアセトン |
55418-52-5 |
C11H12O3 |
|
ベンゾフェノン |
119-61-9 |
C13H10O |
|
4'-メチルアセトフェノン |
122-00-9 |
C9H10O |
|
4'-メトキシアセトフェノン |
100-06-1 |
C9H10O2 |
|
ジメドン |
126-81-8 |
C8H12O2 |
|
ベンジルアセトン |
2550-26-7 |
C10H12O |
|
1,3-ジフェニル-2-プロパノン |
102-04-5 |
C15H14O |
|
4'-フルオロプロピオフェノン |
456-03-1 |
C9H9FO |
|
N-(2-ベンゾイル-4-クロロフェニル)-2-クロロ-N-メチルアセトアミド |
6021-21-2 |
C16H13Cl2NO2 |
|
4-ヒドロキシフェニルアセトン |
770-39-8 |
C9H10O2 |
|
4-ブロモ-3'-ニトロアセトフェノン 臭化物 |
18640-58-9 |
C8H6BrNO3 |
|
1-(4-クロロフェニル)-2-プロパノン |
5586-88-9 |
C9H9ClO |
|
(+)-プレゴン |
89-82-7 |
C10H16O |
|
シクロペンチルフェニルケトン |
5422-88-8 |
C12H14O |
|
4,4-ジフェニルブタン-2-オン |
5409-60-9 |
C16H16O |
|
3,4-dihydroxyphenylacetone |
2503-44-8 |
C9H10O3 |
|
1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ビグアニド塩酸塩 |
42823-09-6 |
C9H10F3N5O.ClH |
|
4'-クロロ-2-フェニルアセトフェノン 塩化物 |
1889-71-0 |
C14H11ClO |
|
2-メトキシ-4-(2-オキソプロピル)フェノール |
2503-46-0 |
C10H12O3 |
|
3-テトラデカノン |
629-23-2 |
C14H28O |
|
4-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-ブテン-2-オン |
1080-12-2 |
C11H12O3 |
|
1-(1H-インドール-3-イル)-2-プロパノン |
1201-26-9 |
C11H11NO |
|
1-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-2-プロパノン |
93839-16-8 |
C9H8ClFO |
|
4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ブテン-2-オン |
3160-37-0 |
C11H10O3 |
|
1-(4-アミノフェニル)-1-ブタノン |
1688-71-7 |
C10H13NO |
|
1-(4-エチルフェニル)プロパン-2-オン |
75251-24-0 |
C11H14O |
|
4'-メチル-2-フェニルアセトフェノン |
2001-28-7 |
C15H14O |
|
テトラデカノフェノン |
4497-05-6 |
C20H32O |
|
1-(4-メトキシフェニル)-2-フェニルエタノン |
1023-17-2 |
C15H14O2 |
|
2,6-ジクロロフェニルアセトン |
93457-06-8 |
C9H8Cl2O |
|
2,5-ジメチルフェニルアセトン |
53291-89-7 |
C11H14O |
|
(3S,11E)-3β-メチル-14,16-ジヒドロキシ-3,4,5,6,7,8,9,10-オクタヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,7-ジオン |
17924-92-4 |
C18H22O5 |
|
3,4,5-トリメトキシフェニルアセトン |
16603-18-2 |
C12H16O4 |
|
14-ヘプタコサノン |
542-50-7 |
C27H54O |
|
2-BROMO-1-(3-BROMOPHENYL)-1-PROPANONE |
76650-08-3 |
C9H8Br2O |
|
NOOTKATONE(SG) |
|
|
|
(P-メチルフェニル)アセトン |
2096-86-8 |
C10H12O |
|
ピペロニルメチルケトン |
4676-39-5 |
C10H10O3 |
|
10-ノナデカノン |
504-57-4 |
C19H38O |
|
4-(2-オキソプロピル)安息香酸 |
15482-54-9 |
C10H10O3 |
|
4,4'-ジブロモベンジル |
35578-47-3 |
C14H8Br2O2 |
|
3-メチルフェニルアセトン |
18826-61-4 |
C10H12O |
|
4-(4-ヒドロキシフェニル)-3-ブテン-2-オン |
3160-35-8 |
C10H10O2 |
|
1-(4-ニトロフェニル)プロパン-2-オン |
5332-96-7 |
C9H9NO3 |
|
3-クロロフェニルアセトン |
14123-60-5 |
C9H9ClO |
|
2,6-ジフルオロフェニルアセトン |
101712-20-3 |
C9H8F2O |
|
1-(3-メトキシフェニル)-2-プロパノン |
3027-13-2 |
C10H12O2 |
|
N-(2-オキソプロピル)アセトアミド |
7737-16-8 |
C5H9NO2 |
|
1,3-ジブロモアセトン |
816-39-7 |
C3H4Br2O |
|
2,4-ジメトキシフェニルアセトン |
831-29-8 |
C11H14O3 |