有機(jī)フッ素化合物
１８９６年，フルオロ酢酸エチルの合成は有機(jī)フッ素化學(xué)の始めを示し，これまでにちょうど１世紀(jì)を経った。この間で，いくつかの歴史的な発展は有機(jī)フッ素化學(xué)の発展を大いに促進(jìn)し，例えば２０世紀(jì)３０年代フロンの冷凍産業(yè)における応用，第二次世界大戦におけるマンハッタン計(jì)畫の実施及び５０年代生理活性の高い5-フルオロウラシルの合成等。中國(guó)のフッ素資源が豊かで，すでに明らかになったホタル石の埋蔵量は世界全體の総埋蔵量の約四分の一を占め，しかし２０世紀(jì)５０年代まで，中國(guó)ではフッ素化學(xué)がまだ発展していない。５０年代末，國(guó)際情勢(shì)の変化のため，中國(guó)は獨(dú)立して原子力技術(shù)を開発し始め，いくつかの特殊なフッ素含有材料を強(qiáng)く求め，これから中國(guó)でも有機(jī)フッ素化學(xué)の研究を始める。中國(guó)科學(xué)院の上海有機(jī)化學(xué)研究所は有機(jī)フッ素化學(xué)の基礎(chǔ)研究における優(yōu)れた仕事のため，國(guó)際フッ素化學(xué)分野で“上海フッ素化學(xué)”として讃えられる。 有機(jī)フッ素化合物はフルオロカーボンとも呼ばされ，即ち分子構(gòu)造中でC-F結(jié)合を含有する化合物であり，例えばテトラフルオロエチレン（CF2＝CF2），炭化水素化合物の分子中の全ての水素原子が，フッ素原子に置き換えられた後に，全フッ素化合物と呼ばされる。フッ素は元素周期表において電気陰性度が最も強(qiáng)く、酸化度が最も高い原子であるため，フッ素重合體は酸化と分解されにくく，またフッ素原子の半徑はC-C結(jié)合の原子間隔の約半分にあたり，そのためフッ素原子はしっかりと炭素原子の周りに配列でき，C-C結(jié)合へのバリアを形成し，その化學(xué)安定性を保証する。C-F結(jié)合の結(jié)合エネルギーは極めて高く，有機(jī)フッ素化合物に優(yōu)れた熱安定性、化學(xué)安定性、耐酸化性を備えさせる。薬物中で多くの含フッ素化合物があり，例えば全身麻酔薬のハロタン、抗がん薬、フルオロウラシル、鎮(zhèn)靜薬のフルフェナジン、抗精神疾患薬のハロペリドール等。 有機(jī)フッ素化合物はほぼ以下の三つの種類に分けられる。 ① クロロフルオロメタン，主に冷媒とエアロゾルとして用いられる（フロンの見出し語を參照する）。 ② 過フッ素化炭化水素及び過フッ素化エーテル、酸、第三級(jí)アミン，そのうち過フッ素化炭化水素は化學(xué)安定性が高い。例えばパーフルオロヘプタンは酸化剤を耐え、かつ高溫を耐える潤(rùn)滑剤である；過フッ素化炭化水素例えばテトラフルオロエチレンはポリテトラフルオロエチレンのモノマーである。ペルフルオロデカリンとペルフルオロ化第三級(jí)アミン等の飽和有機(jī)化合物を乳化して生成した白い乳液（白い血液と呼ばされる）は，血液の代替品として臨床に用いられてかつ成功する。 ③ 含フッ素重合體は耐高溫性、耐低溫性、耐化學(xué)的腐食性等の他の優(yōu)れた性能を有する。例えばプラスチックの王と俗稱されるポリ四フッ化エチレン，フッ化ビニリデンとヘキサフルオロプロピレンを共重合してなるパーフルオロゴム（バイトンゴムと呼ばされる）等，含フッ素重合體は國(guó)防、航空宇宙、石油、化學(xué)、機(jī)械等の分野に広く応用され，例えば月登りの服の防火塗料，耐食管路、容器，服裝，耐摩耗軸受、道路橋と鉄道橋のスライドパッド，ガスケット等。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ピリジン-2-メタノール |
103577-66-8 |
C9H10F3NO2 |
 |
ペンタフルオロアニリン |
771-60-8 |
C6H2F5N |
 |
4-ブロモ-2-フルオロアニリン |
367-24-8 |
C6H5BrFN |
 |
2‐ブロモ‐3‐フルオロアニソール |
446-59-3 |
C7H6BrFO |
 |
2,4-ジブロモ-6-フルオロフェノール |
576-86-3 |
C6H3Br2FO |
 |
5-ブロモ-2-フルオロフェノール |
112204-58-7 |
C6H4BrFO |
 |
2-クロロ-4-フルオロアニソール |
2267-25-6 |
C7H6ClFO |
 |
3-アミノ-5-ブロモベンゾトリフルオリド |
54962-75-3 |
C7H5BrF3N |
 |
2,4,5-トリフルオロフェノール |
2268-16-8 |
C6H3F3O |
 |
3-アミノベンゾトリフルオリド |
98-16-8 |
C7H6F3N |
 |
3-フルオロベンズアルデヒド |
456-48-4 |
C7H5FO |
 |
3,4-ジフルオロフェニルボロン酸 |
168267-41-2 |
C6H5BF2O2 |
 |
4-クロロ-3-フルオロアニソール |
501-29-1 |
C7H6ClFO |
 |
2,2,2-トリフルオロエチル ヨージド |
353-83-3 |
C2H2F3I |
 |
2,3-ジフルオロベンジルアルコール |
75853-18-8 |
C7H6F2O |
 |
2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID |
1193-03-9 |
C6H6BFO2 |
 |
4-クロロ-3-フルオロベンズアルデヒド |
5527-95-7 |
C7H4ClFO |
 |
2,4-ジブロモ-6-(トリフルオロメチル)アニリン |
71757-14-7 |
C7H4Br2F3N |
 |
2-クロロ-4-フルオロアニリン |
2106-02-7 |
C6H5ClFN |
 |
2-アミノベンゾトリフルオリド |
88-17-5 |
C7H6F3N |
 |
5-(トリフルオロメチル)イサチン |
345-32-4 |
C9H4F3NO2 |
 |
3,5-ジフルオロニトロベンゼン |
2265-94-3 |
C6H3F2NO2 |
 |
1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン |
401-79-6 |
C8H7F3 |
 |
4-アミノ-3-フルオロベンゾニトリル |
63069-50-1 |
C7H5FN2 |
 |
3,5-ジフルオロベンゾニトリル |
64248-63-1 |
C7H3F2N |
 |
3,4,5-トリフルオロフェニル酢酸 |
209991-62-8 |
C8H5F3O2 |
 |
3,4-ジフルオロベンゾニトリル |
64248-62-0 |
C7H3F2N |
 |
4-フルオロアニソール |
459-60-9 |
C7H7FO |
 |
2-アミノ-5-フルオロフェノール |
53981-24-1 |
C6H6FNO |
 |
2,6-ジフルオロベンズアルデヒド |
437-81-0 |
C7H4F2O |
 |
2,5-ジフルオロフェノール |
2713-31-7 |
C6H4F2O |
 |
4-アミノ-3-クロロベンゾトリフルオリド |
39885-50-2 |
C7H5ClF3N |
 |
2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェノール |
40889-91-6 |
C7H4ClF3O |
 |
4-フルオロベンジルシアニド |
459-22-3 |
C8H6FN |
 |
3-クロロ-4-フルオロフェノール |
2613-23-2 |
C6H4ClFO |
 |
4-トリフルオロメチルトルエン |
6140-17-6 |
C8H7F3 |
 |
3,4-ジクロロベンゾトリフルオリド |
328-84-7 |
C7H3Cl2F3 |
 |
2-フルオロベンゾニトリル |
394-47-8 |
C7H4FN |
 |
アパフルラン |
431-89-0 |
C3HF7 |
 |
2-ブロモ-3-フルオロベンゾトリフルオライド 臭化物 |
104540-42-3 |
C7H3BrF4 |
 |
1,3,4,5-テトラフルオロ-2-ニトロベンゼン |
314-41-0 |
C6HF4NO2 |
 |
1,4-ジフルオロ-2-メチルベンゼン |
452-67-5 |
C7H6F2 |
 |
3-クロロベンゾトリフルオリド |
98-15-7 |
C7H4ClF3 |
 |
2,4,5-トリフルオロフェニル酢酸 |
209995-38-0 |
C8H5F3O2 |
 |
1-クロロ-2-フルオロ-3-メチルベンゼン |
85089-31-2 |
C7H6ClF |
 |
3-フルオロアントラニル酸 |
825-22-9 |
C7H6FNO2 |
 |
2,3,5,6-テトラフルオロ-4-アミノベンゾトリフルオリド |
651-83-2 |
C7H2F7N |
 |
2,3,6-トリフルオロアニソール |
4920-34-7 |
C7H5F3O |
 |
2-クロロ-6-フルオロフェノール |
2040-90-6 |
C6H4ClFO |
 |
5-ブロモ-2-ニトロベンゾトリフルオリド |
344-38-7 |
C7H3BrF3NO2 |
 |
3,4-ジフルオロベンズアルデヒド |
34036-07-2 |
C7H4F2O |
 |
2,2-ビス(3,4-ジメチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン |
65294-20-4 |
C19H18F6 |
 |
3,4,5-トリフルオロニトロベンゼン |
66684-58-0 |
C6H2F3NO2 |
 |
2-メチルベンゾトリフルオリド |
13630-19-8 |
C8H7F3 |
 |
2,3-ジクロロ-1-(トリフルオロメチル)ベンゼン |
54773-19-2 |
C7H3Cl2F3 |
 |
3-クロロ-4-フルオロベンゾニトリル |
117482-84-5 |
C7H3ClFN |
 |
4-ブロモ-3-フルオロフェノール 臭化物 |
121219-03-2 |
C6H4BrFO |
 |
4-シアノ-3-フルオロフェニルボロン酸 |
843663-18-3 |
C7H5BFNO2 |
 |
3-ブロモ-4-フルオロアニリン |
656-64-4 |
C6H5BrFN |
 |
2-クロロ-4-フルオロ-1-ニトロベンゼン |
2106-50-5 |
C6H3ClFNO2 |
 |
3-クロロ-2-フルオロフェノール |
2613-22-1 |
C6H4ClFO |
 |
3-クロロ-4-フルオロアニソール |
202925-07-3 |
C7H6ClFO |
 |
オクタフルオロプロパン |
76-19-7 |
C3F8 |
 |
7-(トリフルオロメチル)イサチン |
391-12-8 |
C9H4F3NO2 |
 |
4-ブロモ-2,6-ジフルオロベンジルアルコール |
162744-59-4 |
C7H5BrF2O |
 |
3-クロロ-4-フルオロベンジルアルコール |
161446-90-8 |
C7H6ClFO |
 |
2,4-ジフルオロアニソール |
452-10-8 |
C7H6F2O |
 |
5-クロロ-2-フルオロアニリン |
2106-05-0 |
C6H5ClFN |
 |
2,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸 |
247564-72-3 |
C6H4BF3O2 |
 |
3-フルオロ-p-トルニトリル |
170572-49-3 |
C8H6FN |
 |
2-クロロ-4-フルオロ安息香酸 |
2252-51-9 |
C7H4ClFO2 |
 |
2-ブロモ-5-ニトロベンゾトリフルオライド 臭化物 |
367-67-9 |
C7H3BrF3NO2 |
 |
3-ブロモ-4-フルオロフェノール |
27407-11-0 |
C6H4BrFO |
 |
トリデカフルオロヘキシルブロミド |
335-56-8 |
C6BrF13 |
 |
3-ブロモ-4-フルオロトルエン |
452-62-0 |
C7H6BrF |
 |
2-クロロ-6-フルオロフェニル酢酸 |
37777-76-7 |
C8H6ClFO2 |
 |
2-クロロ-3-フルオロフェノール |
863870-86-4 |
C6H4ClFO |
 |
2,4-ジフルオロ安息香酸 |
1583-58-0 |
C7H4F2O2 |
 |
2-ブロモ-6-フルオロベンズアルデヒド |
360575-28-6 |
C7H4BrFO |
 |
2-ブロモ-4,5-ジフルオロアニソール |
202865-58-5 |
C7H5BrF2O |
 |
4-アミノ-2,3-ジフルオロフェノール |
163733-99-1 |
C6H5F2NO |
 |
4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェノール |
104197-13-9 |
C6H3BrF2O |
 |
2-ブロモ-6-フルオロ安息香酸 臭化物 |
2252-37-1 |
C7H4BrFO2 |
 |
カリウムフェニルトリフルオロボラート |
153766-81-5 |
C6H5BF3K |
 |
5-クロロ-2-ニトロベンゾトリフルオリド |
118-83-2 |
C7H3ClF3NO2 |
 |
2,3,5-トリフルオロフェニル酢酸 |
132992-28-0 |
C8H5F3O2 |
 |
4-フルオロフェニルボロン酸 |
1765-93-1 |
C6H6BFO2 |
 |
1,1,1,2,2-ペンタフルオロエタン |
354-33-6 |
C2HF5 |
 |
1-クロロ-2-ニトロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン |
402-11-9 |
C7H3ClF3NO2 |
 |
4-フルオロ-2-ニトロフェノール |
394-33-2 |
C6H4FNO3 |
 |
4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸 |
112704-79-7 |
C7H4BrFO2 |
 |
ペンタフルオロフェニルボロン酸 |
1582-24-7 |
C6H2BF5O2 |
 |
4-ブロモ-3-フルオロアニソール |
458-50-4 |
C7H6BrFO |
 |
4-クロロ-2-フルオロベンゾニトリル |
57381-51-8 |
C7H3ClFN |
 |
3-クロロ-4-フルオロフェニルボロン酸 |
144432-85-9 |
C6H5BClFO2 |
 |
3,4-ジフルオロアニソール |
115144-40-6 |
C7H6F2O |
 |
2,5-ジフルオロアニソール |
75626-17-4 |
C7H6F2O |
 |
4-(トリフルオロメチル)-1-ニトロベンゼン |
402-54-0 |
C7H4F3NO2 |
 |
2-フルオロベンジル アルコール |
446-51-5 |
C7H7FO |
 |
4-フルオロフェノール |
371-41-5 |
C6H5FO |