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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內で遊離又は結合の狀態(tài)で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び體液內に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記號と関係定數等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質內に結合したアミノ酸に対して化學処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
Nα-ホルミル-DL-トリプトファン Nα-ホルミル-DL-トリプトファン 16108-03-5 C12H12N2O3
N-カルボベンゾキシグリシン N-カルボベンゾキシグリシン 1138-80-3 C10H11NO4
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nω-(2,2,4,6,7-ペンタメチルジヒドロベンゾフラン-5-スルホニル)-D-アルギニン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nω-(2,2,4,6,7-ペンタメチルジヒドロベンゾフラン-5-スルホニル)-D-アルギニン 187618-60-6 C34H40N4O7S
BOC-TYR(ME)-OH BOC-TYR(ME)-OH 53267-93-9 C15H21NO5
1-BOC-3-メチルアミノピロリジン 1-BOC-3-メチルアミノピロリジン 454712-26-6 C10H20N2O2
FMOC-MEPHE-OH FMOC-MEPHE-OH 77128-73-5 C25H23NO4
3-アミノイソニコチン酸 3-アミノイソニコチン酸 7579-20-6 C6H6N2O2
O-ベンジル-DL-セリン O-ベンジル-DL-セリン 5445-44-3 C10H13NO3
DL-アラニル-DL-アラニン DL-アラニル-DL-アラニン 2867-20-1 C6H12N2O3
N-カルボベンゾキシ-L-バリン N-カルボベンゾキシ-L-バリン 1149-26-4 C13H17NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸5-tert-ブチル水和物 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸5-tert-ブチル水和物 71989-18-9 C24H27NO6
2(L-アルギニン)?2-オキソペンタン二酸 2(L-アルギニン)?2-オキソペンタン二酸 5256-76-8 C11H20N4O7
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 218608-96-9 C15H20ClNO4
2-アニリノエタノール 2-アニリノエタノール 122-98-5 C8H11NO
rac-(2R*)-2-アミノ-3-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)プロピオン酸 rac-(2R*)-2-アミノ-3-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)プロピオン酸 7730-20-3 C11H11FN2O2
Nα-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-1-(2,4-ジニトロフェニル)-L-ヒスチジン Nα-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-1-(2,4-ジニトロフェニル)-L-ヒスチジン 25024-53-7 C17H19N5O8
1-(カルボベンゾキシアミノ)シクロプロパンカルボン酸 1-(カルボベンゾキシアミノ)シクロプロパンカルボン酸 84677-06-5 C12H13NO4
FMOC-L-2-チエニルアラニン FMOC-L-2-チエニルアラニン 130309-35-2 C22H19NO4S
N-ベンジルグリシン N-ベンジルグリシン 17136-36-6 C9H11NO2
FMOC-O-ホスホ-L-チロシン FMOC-O-ホスホ-L-チロシン 147762-53-6 C24H22NO8P
rac-(R*)-2-アミノプロピオン酸メチル·塩酸塩 rac-(R*)-2-アミノプロピオン酸メチル·塩酸塩 13515-97-4 C4H10ClNO2
(S)-(-)-α-アミノ-γ-ブチロラクトン塩酸塩 (S)-(-)-α-アミノ-γ-ブチロラクトン塩酸塩 2185-03-7 C4H8ClNO2
2-(アセチルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸 2-(アセチルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸 2901-75-9 C11H13NO3
BOC-(S)-3-アミノ-4-(2,4-ジクロロフェニル)酪酸 BOC-(S)-3-アミノ-4-(2,4-ジクロロフェニル)酪酸 270063-48-4 C15H19Cl2NO4
L-2-クロロフェニルグリシン L-2-クロロフェニルグリシン 141315-50-6 C8H8ClNO2
3-フルオロ-L-チロシン 3-フルオロ-L-チロシン 7423-96-3 C9H10FNO3
N-BOC-D-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 N-BOC-D-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 123910-26-9 C17H20N2O4
Nα-カルボベンゾキシ-L-リジン Nα-カルボベンゾキシ-L-リジン 2212-75-1 C14H20N2O4
Nα-カルボベンゾキシ-L-アルギニン Nα-カルボベンゾキシ-L-アルギニン 1234-35-1 C14H20N4O4
L-プロリン メチル 塩酸塩 L-プロリン メチル 塩酸塩 2133-40-6 C6H12ClNO2
4-アミノ-3-ブロモ安息香酸 4-アミノ-3-ブロモ安息香酸 6311-37-1 C7H6BrNO2
BOC-N-メチル-L-ロイシン BOC-N-メチル-L-ロイシン 53363-89-6 C12H23NO4
3-(4-ピリジル)-D-アラニン 3-(4-ピリジル)-D-アラニン 37535-50-5 C8H10N2O2
N-[[(tert-ブチル)オキシ]カルボニル]-L-アスパラギン酸4-(tert-ブチル)?ジシクロヘキシルアミン N-[[(tert-ブチル)オキシ]カルボニル]-L-アスパラギン酸4-(tert-ブチル)?ジシクロヘキシルアミン 1913-12-8 C13H23NO6.C12H23N
N-カルボベンゾキシ-D-ロイシン N-カルボベンゾキシ-D-ロイシン 28862-79-5 C14H19NO4
L-グルタミン酸ナトリウム一水和物 L-グルタミン酸ナトリウム一水和物 6106-04-3 C5H12NNaO5
3-フルオロ-DL-フェニルアラニン 3-フルオロ-DL-フェニルアラニン 2629-54-1 C9H10FNO2
(S)-2-(メチルアミノ)-3-メチルブタン酸 (S)-2-(メチルアミノ)-3-メチルブタン酸 2480-23-1 C6H13NO2
DL-セリンメチル塩酸塩 DL-セリンメチル塩酸塩 5619-04-5 C4H10ClNO3
(S)‐Α‐メチルフェニルアラニン (S)‐Α‐メチルフェニルアラニン 23239-35-2 C10H13NO2
Fmocヒドロキシプロリン Fmocヒドロキシプロリン 88050-17-3 C20H19NO5
1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ヒドロキシピペリジン 1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ヒドロキシピペリジン 85275-45-2 C10H19NO3
(R)-2-アミノ-2-フェニルアセトアミド (R)-2-アミノ-2-フェニルアセトアミド 6485-67-2 C8H10N2O
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニノール 79069-13-9 C8H17NO3
3-アミノ-5-(トリフルオロメチル)安息香酸 3-アミノ-5-(トリフルオロメチル)安息香酸 328-68-7 C8H6F3NO2
1-[1-(TERT-ブチルトキシカルボニル)-4-ピペリジニル]-L-プロリン 1-[1-(TERT-ブチルトキシカルボニル)-4-ピペリジニル]-L-プロリン 221352-39-2 C15H26N2O4
Nα-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-ω-ニトロ-L-アルギニン Nα-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-ω-ニトロ-L-アルギニン 58111-94-7 C21H23N5O6
(R)-(-)-2-アミノ-1-プロパノール (R)-(-)-2-アミノ-1-プロパノール 35320-23-1 C3H9NO
(R)-(-)-3-アミノ-3-フェニルプロピオン酸塩酸塩 (R)-(-)-3-アミノ-3-フェニルプロピオン酸塩酸塩 83649-48-3 C9H12ClNO2
L-BETA-HOMOLEUCINE HYDROCHLORIDE L-BETA-HOMOLEUCINE HYDROCHLORIDE 96386-92-4 C7H16ClNO2
rac-(R*)-2-アミノプロピオン酸エチル·塩酸塩 rac-(R*)-2-アミノプロピオン酸エチル·塩酸塩 617-27-6 C5H12ClNO2
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270596-42-4 C15H20ClNO4
(R)-2-[[(R)-2-アミノプロピオニル]アミノ]プロピオン酸 (R)-2-[[(R)-2-アミノプロピオニル]アミノ]プロピオン酸 923-16-0 C6H12N2O3
2-(tert-ブトキシカルボニルオキシイミノ)-2-フェニルアセトニトリル 2-(tert-ブトキシカルボニルオキシイミノ)-2-フェニルアセトニトリル 58632-95-4 C13H14N2O3
(R)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル (R)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル 252990-05-9 C11H20N2O4
2-アミノ-3-(3-フルオロフェニル)プロピオン酸 2-アミノ-3-(3-フルオロフェニル)プロピオン酸 456-88-2 C9H10FNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-システイン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-システイン 20887-95-0 C8H15NO4S
2-アセトアミドアクリル酸 2-アセトアミドアクリル酸 5429-56-1 C5H7NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-バリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-バリン 45170-31-8 C11H21NO4
DL-ホモシステイン DL-ホモシステイン 454-29-5 C4H9NO2S
(R)-N-FMOC-3-フルオロフェニルアラニン (R)-N-FMOC-3-フルオロフェニルアラニン 198545-72-1 C24H20FNO4
3,4-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2H-ピロール-2α-カルボン酸メチル 3,4-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2H-ピロール-2α-カルボン酸メチル 4931-66-2 C6H9NO3
L-(+)-ロイシノール L-(+)-ロイシノール 7533-40-6 C6H15NO
2,4-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 2,4-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 32133-35-0 C9H9F2NO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-ロイシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-ロイシン 114360-54-2 C21H23NO4
N-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-S-ベンジル-L-システイン N-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-S-ベンジル-L-システイン 3257-18-9 C18H19NO4S
(S)-N-BOC-4-チアゾイルアラニン (S)-N-BOC-4-チアゾイルアラニン 119434-75-2 C11H16N2O4S
グリシンアミド 塩酸塩 グリシンアミド 塩酸塩 1668-10-6 C2H7ClN2O
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロパルギルグリシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロパルギルグリシン 63039-48-5 C10H15NO4
4-ジエチルアミノ安息香酸 4-ジエチルアミノ安息香酸 5429-28-7 C11H15NO2
FMOC-D-4-チアゾリルアラニン FMOC-D-4-チアゾリルアラニン 205528-33-2 C21H18N2O4S
FMOC-P-クロロ-D-PHE-OH FMOC-P-クロロ-D-PHE-OH 142994-19-2 C24H20ClNO4
グリシル-L-チロシン グリシル-L-チロシン 658-79-7 C11H14N2O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-ナフチル)-D-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-ナフチル)-D-アラニン 76985-10-9 C18H21NO4
BOC-2-メチル-D-フェニルアラニン BOC-2-メチル-D-フェニルアラニン 80102-29-0 C15H21NO4
サルコシンエチル塩酸塩 サルコシンエチル塩酸塩 52605-49-9 C5H12ClNO2
O-メチル-L-トレオニン O-メチル-L-トレオニン 4144-02-9 C5H11NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸5-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸5-ベンジル 35793-73-8 C17H23NO6
(R)-BOC-4-クロロ-Β-PHE-OH (R)-BOC-4-クロロ-Β-PHE-OH 479064-93-2 C14H18ClNO4
N-カルボベンゾキシ-D-フェニルアラニノール N-カルボベンゾキシ-D-フェニルアラニノール 58917-85-4 C17H19NO3
BOC-L-3-トリフルオロメチルフェニルアラニン BOC-L-3-トリフルオロメチルフェニルアラニン 142995-31-1 C15H18F3NO4
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-NITRO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-NITRO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270062-88-9 C25H22N2O6
BOC-D-GLU(OTBU)-OH BOC-D-GLU(OTBU)-OH 104719-63-3 C14H25NO6
1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸 1-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロペンタンカルボン酸 35264-09-6 C11H19NO4
Z-GLN(TRT)-OH Z-GLN(TRT)-OH 132388-60-4 C32H30N2O5
S-(4-メトキシベンジル)-L-システイン S-(4-メトキシベンジル)-L-システイン 2544-31-2 C11H15NO3S
N-ホルミル-L-メチオニン N-ホルミル-L-メチオニン 4289-98-9 C6H11NO3S
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸1-ベンジル N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸1-ベンジル 86060-83-5 C26H23NO6
N-ベンジルグリシンエチル N-ベンジルグリシンエチル 6436-90-4 C11H15NO2
L-アラニンメチル塩酸塩 L-アラニンメチル塩酸塩 2491-20-5 C4H10ClNO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-チロシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-チロシン 92954-90-0 C24H21NO5
DL-アロトレオニン DL-アロトレオニン 144-98-9 C4H9NO3
L-イソロイシンtert-ブチル塩酸塩 L-イソロイシンtert-ブチル塩酸塩 69320-89-4 C10H22ClNO2
FMOC-Β-(1-ナフチル)-D-アラニン FMOC-Β-(1-ナフチル)-D-アラニン 138774-93-3 C28H23NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)グリシンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)グリシンメチル 31954-27-5 C8H15NO4
4-(トリフルオロメチル)フェニルグリシン 4-(トリフルオロメチル)フェニルグリシン 142012-65-5 C9H8F3NO2
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID 270063-40-6 C29H25NO4
GRF (1-29)アミド (ヒト) GRF (1-29)アミド (ヒト) 86168-78-7 C149H246N44O42S
D-2-Cyanophenylalanine D-2-Cyanophenylalanine 263396-41-4 C10H10N2O2
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-ω-ニトロ-D-アルギニン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-ω-ニトロ-D-アルギニン 50913-12-7 C11H21N5O6
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